2,5-二氯-4-乙氧基苯酚 | 89748-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,5-二氯-4-乙氧基苯酚
• 英文名称: 4-ethoxy-2,5-dichloro-phenol
• 英文别名: 4-Aethoxy-2,5-dichlor-phenol；2,5-Dichloro-4-ethoxyphenol
• CAS: 89748-17-4
• 化学式: C₈H₈Cl₂O₂
• 分子量: 207.056
• InChiKey: DWHAMYGAVCHVKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  287.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-1,4-苯醌 在 氢氧化钾 、 苯 作用下， 生成 2,5-二氯-4-乙氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Trialkyl Phosphites with p-Benzoquinone and with Other Symmetrically Substituted p-Quinones. A New Synthesis of Hydroquinone Monoalkyl Ethers^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01525a059

文献信息

• On the 1,6-addition of alkylamuninium compounds to para-quinones
  作者：Zbigniew florjańczyk、Ewa Szymańska-Zachara

  DOI：10.1016/0022-328x(83)87156-3

  日期：1983.12

  obtained in the reactions of chlorine derivatives of 1,4-benzo-quinone. The results are discussed in terms of a radical mechanism involving a homolytic cleavage of the AlC bond in the donor-acceptor complex formed between the reactants followed by combination of alkyl radicals and aluminium derivatives of semiquinone within a cage. The stable donor-acceptor complexes and aluminium derivative of semiquinone

  乙基，正丁基和异丁基铝二氯化物经历1,6-除了共轭键体系OCCCCO第-醌，二氯化甲基铝是不活泼的，三乙基铝的收率很低。醌的反应性随其电子极限而变化，并且在1，4-苯并醌的氯衍生物的反应中获得最高的1，6-加成产率。根据自由基机理对结果进行了讨论，该机理涉及在反应物之间形成的供体-受体络合物中AlC键的均相裂解，然后在笼中结合烷基和半醌的铝衍生物。从三氯化铝与2,3,5,6-四甲基-1,4-苯醌和2,3,5,6-四氯-1，分别为4-苯醌。
• Reductive-alkylation and aromatic coupling reactions of 1,4-benzoquinone derivatives promoted by ethylaluminum dichloride
  作者：Vitor F Ferreira、Francis J Schmitz

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00865-1

  日期：1998.11

  Reactions of several substituted 1,4-benzoquinones with ethylaluminum dichloride in dichloromethane were studied. It was found that some quinones undergo a new radical aromatic coupling under these conditions, while others undergo a 1,6-reductive O-alkylation.

  研究了几种取代的1,4-苯醌与二氯化乙基铝在二氯甲烷中的反应。发现在这些条件下一些醌进行新的自由基芳族偶联，而另一些进行1，6-还原O-烷基化。
• FLORJANCZYK, Z.;SZYMANSKA-ZACHARA, E., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 259, N 2, 127-137
  作者：FLORJANCZYK, Z.、SZYMANSKA-ZACHARA, E.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Trialkyl Phosphites with p-Benzoquinone and with Other Symmetrically Substituted p-Quinones. A New Synthesis of Hydroquinone Monoalkyl Ethers^1,2
  作者：Fausto Ramirez、Eugene H. Chen、Samuel Dershowitz

  DOI：10.1021/ja01525a059

  日期：1959.8