N-(1-naphthyl)thiophene-2-carbothioamide | 107366-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthyl)thiophene-2-carbothioamide
• 英文别名: N-naphthalen-1-ylthiophene-2-carbothioamide
• CAS: 107366-75-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NS₂
• 分子量: 269.391
• InChiKey: NEVVEWYPSOARNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthyl)thiophene-2-carbothioamide 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-（噻吩-2-基）萘并[1,2-d]噻唑的合成及一些反应

  摘要：

  摘要 1-氨基萘与噻吩-2-羰基氯在2-丙醇中的缩合反应，得到N-（1-萘基）噻吩-2-羧酰胺，在无水吡啶中用过量的P 2 S 5处理得到相应的硫代酰胺。根据Jacobson方法，在碱性介质中用铁氰化钾氧化后者，得到2-（噻吩-2-基）萘并[1,2- d ]噻唑。后者被引入亲电取代反应中：硝化，溴化，甲酰化和酰化。该反应仅在噻吩环的5位发生。

  DOI：

  10.1134/s1070363220100047
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(1-naphthyl)thiophene-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  2-（噻吩-2-基）萘并[1,2-d]噻唑的合成及一些反应

  摘要：

  摘要 1-氨基萘与噻吩-2-羰基氯在2-丙醇中的缩合反应，得到N-（1-萘基）噻吩-2-羧酰胺，在无水吡啶中用过量的P 2 S 5处理得到相应的硫代酰胺。根据Jacobson方法，在碱性介质中用铁氰化钾氧化后者，得到2-（噻吩-2-基）萘并[1,2- d ]噻唑。后者被引入亲电取代反应中：硝化，溴化，甲酰化和酰化。该反应仅在噻吩环的5位发生。

  DOI：

  10.1134/s1070363220100047

文献信息

• A friedel-crafts synthesis of m-substituted thiophenecarbothioamides
  作者：Tadeusz Jagodziński、Elżbieta Jagodzińska、Zygfryd Jabłoński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87336-1

  日期：1986.1
• JAGODZINSKI T.; JAGODZINSKA E.; JABLONSKI Z., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 13, 3683-3688
  作者：JAGODZINSKI T.、 JAGODZINSKA E.、 JABLONSKI Z.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Some Reactions of 2-(Thien-2-yl)naphtho[1,2-d]thiazole
  作者：A. A. Aleksandrov、M. M. Elchaninov、D. A. Tishina、Yu. E. Tarakanova、M. L. Shmanovsky

  DOI：10.1134/s1070363220100047

  日期：2020.10

  of the latter with potassium ferricyanide in an alkaline medium according to the Jacobson method yielded 2-(thien-2-yl)naphtho[1,2-d]thiazole. The latter was introduced into the electrophilic substitution reactions: nitration, bromination, formylation, and acylation. The reactions occur exclusively at the position 5 of the thiophene ring.

  摘要 1-氨基萘与噻吩-2-羰基氯在2-丙醇中的缩合反应，得到N-（1-萘基）噻吩-2-羧酰胺，在无水吡啶中用过量的P 2 S 5处理得到相应的硫代酰胺。根据Jacobson方法，在碱性介质中用铁氰化钾氧化后者，得到2-（噻吩-2-基）萘并[1,2- d ]噻唑。后者被引入亲电取代反应中：硝化，溴化，甲酰化和酰化。该反应仅在噻吩环的5位发生。