3-acetyl-5-vinyl-δ2-isoxazoline | 206556-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-acetyl-5-vinyl-δ2-isoxazoline
• 英文别名: Ethanone, 1-(5-ethenyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-；1-(5-ethenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)ethanone
• CAS: 206556-65-2
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: PIZCAZUBHGQJOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-vinyl-δ2-isoxazoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(R)-5-((S)-2-tert-Butylamino-1-hydroxy-ethyl)-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  synthesis of new Δ 2 -isoxazoline derivatives and their pharmacological characterization as β-adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  A series of Delta(2)-isoxazoline derivatives structurally related to Broxaterol 1 and Falintolol 3 has been prepared and evaluated for their binding affinity to beta(1)- and beta(2)-adrenergic receptors. Among the tested compounds only the 3-isopropenyl anti derivative 4d is as active as the reference compounds. An electron-releasing group, probably operating through a pi-pi interaction, in the 3-position of the isoxazoline nucleus greatly enhances the affinity of the compounds. Conversely, the closest analogs of Broxaterol (3-bromo Delta(2)-isoxazolines 4a and 5a) are at least one order of magnitude less active than the model compound 1. Throughout the series of derivatives the anti stereoisomers are invariably more active than their syn counterparts. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10051-7
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-2-氧代-丙亚氨酰氯 、 1,3-丁二烯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到3-acetyl-5-vinyl-δ2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成β-肾上腺素能受体拮抗剂的立体异构体

  摘要：

  Δ的四种立体异构体2 -isoxazoline 2，β-肾上腺素受体拮抗剂结构上与Falintolol 1中，通过不饱和仲醇（±）的酶催化的动力学拆分来制备- 7，随后其环加成丙酮腈氧化物。通过该策略，分别以99％和92％的对映体过量获得非对映体氨基醇（+）- 2a /（-）- 2b和（-）- 2a /（+）- 2b。通过化学相关性将目标化合物的绝对构型分配给环氧化物4a和4b的对映异构体，其立体化学先前已建立。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00241-x