2-三氯甲基-4-色酮 | 36853-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-三氯甲基-4-色酮
• 英文名称: 2-trichloromethyl-4-chromone
• 英文别名: 2-trichloromethylchromone；2-trichloromethyl-chromen-4-one；2-Trichlormethylchromon；2-(trichloromethyl)chromen-4-one
• CAS: 36853-28-8
• 化学式: C₁₀H₅Cl₃O₂
• 分子量: 263.507
• InChiKey: AMUJHRXELMDDIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氯甲基-4-色酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到4-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Condensation of 2-hydroxyacetophenones with trichloroacetonitrile as a route to 2-trichloromethylchromones and 4-hydroxycoumarins

  摘要：

  Condensation of 2-hydroxyacetophenones with trichloroacetonitrile in the presence of N-methylanilinomagnesium bromide affords hydroxyaryl beta-amino-beta-trichloromethylvinyl ketones, which are converted into 2-trichloromethylchromones upon treatment with concentrated HCl. The resulting compounds react with alcoholic solutions of NH3 or KOH to Form 3-amino-1-(2-hydroxyaryl)-4,4,4-trichlorobut-2-en-1-ones and 4-hydroxycoumarins, respectively.

  DOI：

  10.1007/bf02494778
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-trichloromethylchroman-4-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-三氯甲基-4-色酮
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 2-Trichloromethylchromones and 7-Trichloromethylnorkhellin

  摘要：

  2-羟基苯乙酮与三氯乙酰氯在吡啶存在下于-30℃反应，然后用叔丁醇钾处理反应混合物，得到2-羟基-2-三氯甲基苯并二氢吡喃-4-酮。然后脱水得到2-三氯甲基色酮。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31966

文献信息

• Reaction of Polyhaloalkyl-Substituted Chromones, Pyrones, and Furanones with Salicylaldehydes as a Direct Route to Fused 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladislav Yu. Korotaev、Dmitry L. Chizhov、Igor B. Kutyashev、Danil S. Yachevskii、Olga N. Kazheva、Oleg A. Dyachenko、Valery N. Charushin

  DOI：10.1021/jo060459x

  日期：2006.6.1

  Polyhaloalkyl-substituted chromones, γ-pyrones, and β-furanones react with salicylaldehydes in the presence of piperidine to give a wide variety of fused 2H-chromenes in good yields. This novel annulation reaction presumably proceeds by a tandem intermolecular oxa-Michael addition and subsequent intramolecular Mannich condensation.

  在哌啶的存在下，多卤代烷基取代的色酮，γ-吡喃酮和β-呋喃酮与水杨醛反应，以高收率得到各种稠合的2 H-色酮。这种新颖的环化反应大概是通过串联分子间的氧杂-迈克尔加成反应以及随后的分子内曼尼希缩合反应而进行的。
• Synthesis of 2-(2-hydroxyaroylmethylene)hexahydropyrimidines from 2-trichloromethylchromones and trimethylenediamine
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、V. A. Kutsenko

  DOI：10.1007/bf02494859

  日期：1999.11

  The reactions of 2-trichloromethylchromones with trimethylenediamine in ethanol at room temperature afford 2-(2-hydroxyaroylmethylene)hexahydropyrimidines. Under analogous conditions, 2-methylchromone gives a mixture ofN,N′-trimethylenebis[3-amino-1-(2′-hydroxyphenyl)-2-buten-1-one] andN,N′-trimethylenebis(imine) of 2-hydroxyacetophenone.

  2-三氯甲基色酮与三亚甲基二胺在室温下在乙醇中的反应得到2-(2-羟基芳酰基亚甲基)六氢嘧啶。在类似条件下，2-甲基色酮得到 N,N'-三亚甲基双[3-氨基-1-(2'-羟基苯基)-2-丁烯-1-one]和 2-的 N,N'-三亚甲基双(亚胺)的混合物羟基苯乙酮。
• Sosnovskikh, V. Ya.; Ovsyannikov, I. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 1.1, p. 74 - 77
  作者：Sosnovskikh, V. Ya.、Ovsyannikov, I. S.

  DOI：——

  日期：——