5,6-二氢萘-1-酚 | 1429-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,6-二氢萘-1-酚
• 英文名称: 5,6-dihydro-1-naphthol
• 英文别名: 1-Naphthalenol, 5,6-dihydro-；5,6-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1429-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: CZGOOINDASMGQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.2-70.7 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  264.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢萘-1-酚 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 四氢萘酚
  参考文献：
  名称：

  Rowe; Levin, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 2028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二氢-1-萘胺 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5,6-二氢萘-1-酚
  参考文献：
  名称：

  Rowe; Levin, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 2028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Dihydrobenzo[<i>h</i>]coumarins and Their 4‐Methyl Analogs
  作者：Yang Wang、Shaoxu Huang、Peng Xia

  DOI：10.1080/00397910500282943

  日期：2005.12.1

  Dihydrobenzo[h]coumarins (5a–7a) and their 4‐methyl analogs (5b–7b) were synthesized from 1‐naphthol via two different synthetic routes. One pathway is the direct condensation of 5,8‐dihydro‐1‐naphthol (9) with malic acid or ethyl acetoacetate, affording 7,10‐dihydrobenzo[h]coumarins 7a and 7b, respectively. The other is through the oxidation of 7,8,9,10‐tetrahydrobenzo[h] coumarins (15a–b), followed

  摘要 二氢苯并[h]香豆素（5a-7a）及其4-甲基类似物（5b-7b）由1-萘酚通过两种不同的合成路线合成。一种途径是 5,8-二氢-1-萘酚 (9) 与苹果酸或乙酰乙酸乙酯直接缩合，分别得到 7,10-二氢苯并[h] 香豆素 7a 和 7b。另一种是通过氧化 7,8,9,10-四氢苯并[h]香豆素（15a-b），然后羰基还原和羟基脱水，得到 7,8-二氢苯并[h]香豆素(5a, b) 和 9,10-二氢苯并[h] 香豆素 (6a, b)。15a、b氧化反应的区域选择性在量子化学计算的基础上合理化，并通过氧化产物衍生物的X射线晶体学分析进一步证实。
• Novel and facile reduction of phenol derivatives with samarium diiodide-base system
  作者：Yasuko Kamochi、Tadahiro Kudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73141-8

  日期：1994.6

  Phenol was rapidly reduced with samarium diiodide-base system in the presence of protic solvent at room temperature to afford 3-cyclohexen-1-ol accompanied by cyclohexanol. The similar reduction of 4-methoxyphenol and 2-naphthol gave 4-hydroxycyclohexanone and 1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol in excellent yield, respectively.
• The Base-catalyzed Isomerization of 5,8-Dihydro-1-naphthol and Its Methyl Ether
  作者：Jerome F. Eastham、Donald R. Larkin

  DOI：10.1021/ja01544a073

  日期：1958.6
• Kamochi Yasuko, Kudo Tadahiro, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 24, S 4169-4172
  作者：Kamochi Yasuko, Kudo Tadahiro

  DOI：——

  日期：——
• RADCLIFFE M. M.; WEBER W. P., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 2, 297-300
  作者：RADCLIFFE M. M.、 WEBER W. P.

  DOI：——

  日期：——