3,3'-Dimethyl-6-nitro-8-methoxy-2H-1-benzopyran<2-spiro-2'>benzothiazolin | 16862-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3'-Dimethyl-6-nitro-8-methoxy-2H-1-benzopyran<2-spiro-2'>benzothiazolin
• 英文别名: 8'-Methoxy-3,3'-dimethyl-6'-nitrospiro[1,3-benzothiazole-2,2'-chromene]
• CAS: 16862-77-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 356.402
• InChiKey: HULRXEVWXOALTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-Dimethyl-6-nitro-8-methoxy-2H-1-benzopyran<2-spiro-2'>benzothiazolin 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(E)-2-(2-hydroxy-3-methoxy-5-nitro-phenyl)-1-methyl-vinyl]-3-methyl-benzothiazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  光致变色取代苯并噻唑啉螺吡喃的 X 射线、动力学和 DFT 研究

  摘要：

  光致变色分子有可能在广泛的应用中找到效用，包括光开关结合和光学记忆。这项工作探索了光致变色与结构参数（例如此类化合物的特定键长）之间的关系，这些化合物的晶体结构已被公布。光化学动力学、密度泛函理论 (DFT) 和 X 射线晶体学用于研究苯并噻唑啉螺吡喃 3-methyl-6-nitro-3'-methylspiro-[2H-l-benzopyran-2,2'-benzothiazoline]。合成了第二个苯并噻唑啉螺吡喃 3-甲基-8-甲氧基-6-硝基-3'-甲基螺-[2H-l-苯并吡喃-2,2'-苯并噻唑啉]，并进行了光化学和计算研究。为这些选择的结构和光化学数据，比较了相关的苯并噻唑啉类螺恶嗪和螺吡喃，以及相关的噻唑啉类螺吡喃。两种苯并噻唑啉螺吡喃都表现出受取代基、溶剂和温度影响的光致变色特性。已显示与光致变色特性相关的 3-methyl-6-nitro-3'-methylspiro-[2H-l-benzopyran-2

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.01.012
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3-methylbenzothiazolium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,3'-Dimethyl-6-nitro-8-methoxy-2H-1-benzopyran<2-spiro-2'>benzothiazolin
  参考文献：
  名称：

  Guglielmetti,R.; Metzger,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2824 - 2834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Etude des cinétiques de décoloration thermique de spiropyrannes benzodithioliques-1,3 photochromes. Comparaison avec leurs analogues benzothiazoliniques
  作者：Pierre Appriou、Jean Guillerez、Francis Garnier、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1002/hlca.19750580840

  日期：1975.11.5

  transformation réversible de spiropyrannes benzodithioliques photochromes en mérocyanines: les spectres d'absorption de celles-ci et leurs cinétiques de décoloration thermique sont suivis en utilisant un spectrophotomètre à enregistrement rapide couplé à un appareil de photolyse-éclair. Les nombreuses inversions constatées par rapport aux résultats cinétiques obtenus en série benzothiazolinique pour

  可逆的吡喃吡喃型苯并二硫代荧光体染料在花青中的变色性：彩色变色细胞的吸收和吸收光谱的快速应用。Les nombreuses逆向转换为suprie ensérie的苯并噻唑啉酮在组合物中的识别身份替代品，在暗淡的光度上由氰化的氰化物和硫磺化的溶剂组成，证据证明二等分式的结构
• A light controlled, sensitive, selective and portable spiropyran based receptor for mercury ions in aqueous solution
  作者：Arvind Kumar、Priya Ranjan Sahoo、Priya Arora、Satish Kumar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112061

  日期：2019.11

  atom and Hg2+ ions. The density functional theory was further used to investigate the stabilities of the different stereoisomers of the spiropyran derivative and their complex. The DFT studies also supported the interaction between the phenolic oxygen atom and the Hg2+ ions. TD-DFT studies were also performed to analyze the observed changes in the UV-Visible spectra upon addition of the Hg2+ ions, which

  在哌啶存在下，通过2-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯甲醛与2-乙基-3-甲基苯并[d]噻唑-3- -4-甲苯磺酸的反应合成了取代的苯并噻唑啉基螺并吡喃。使用IR，NMR，质量和SCXRD分析对螺吡喃衍生物进行表征。由于存在于酚氧原子邻位的甲氧基，在CH 3 CN：水（1：1）中研究了合成的螺吡喃衍生物对有毒金属离子的亲和力。响应Hg 2+的存在，在吸收光谱和荧光光谱中出现了变色现象离子。通过颜色从深黄色到无色的可见变化也观察到复合物的形成。紫外可见光谱，荧光光谱法和数字图像分析被用来获得针对Hg 2+离子的良好检测极限值（分别为5.5μM，78.5 nM和0.62μM）。的1个H-NMR谱表明酚氧原子和Hg的相互作用2+离子。密度泛函理论进一步用于研究螺吡喃衍生物及其配合物的不同立体异构体的稳定性。DFT研究还支持了酚氧原子与Hg 2+之间的相互作用离子。还进行了TD-DFT研究，以分析加入Hg
• Influence of Acid on Ring-Opening, Fluorescence, Aggregation, Electrochemical Oxidation, and C–C Bond Coupling of Spiropyran Derivatives
  作者：Ishana Kathuria、Sweety Rani、Rajiv K. Srivastava、Arvind Kumar、Satish Kumar

  DOI：10.1149/1945-7111/ac97c7

  日期：2022.10.1

  thia-indoline segment of spiropyran undergoes electrochemical oxidation followed by C–C coupling due to the presence of electron-rich nitrogen and sulfur atoms. The influence of acid on electrochemical oxidation and substituent was also investigated. Further, the density functional theory (DFT) based studies were performed to study the electrochemical oxidation and acidochromism in benzothiazolinic spiropyrans

  合成了两种在酚段不同取代的苯并噻唑啉螺吡喃衍生物，以研究酸对其开环和电化学氧化性能的影响。质子化后，传统的螺吡喃经历 C螺-O 键断裂，导致其开环质子化的形成cisoid部花青形式，将自身重新排列成稳定的转体部花青。苯并噻唑啉螺吡喃也显示出 pH 控制的光致变色，螺部分被三氟乙酸打开，并在用三乙胺中和后恢复为螺形式。结果表明，三氟乙酸 (TFA) 浓度的增加会影响开环速率，从而可以通过1对其进行鉴定H NMR、2D NMR、紫外可见光谱和单晶 X 射线晶体学。还使用荧光和 DLS 测量探索了苯并噻唑啉螺吡喃的聚集诱导发射特性。此外，由于存在富电子的氮和硫原子，螺吡喃的硫代二氢吲哚链段会发生电化学氧化，随后发生 C-C 偶联。还研究了酸对电化学氧化和取代基的影响。此外，基于密度泛函理论 (DFT) 的研究被用于研究苯并噻唑啉螺吡喃中的电化学氧化和酸致变色。时间相关的 DFT 估计变量还提供了有关酸致变色过程的额外信息。
• Baccon, M. Le; Guglielmetti, R., New Journal of Chemistry, 1988, vol. 12, p. 825 - 834
  作者：Baccon, M. Le、Guglielmetti, R.

  DOI：——

  日期：——
• Kister, Jacky; Pommier, Henri Paul; Metzger, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2372 - 2378
  作者：Kister, Jacky、Pommier, Henri Paul、Metzger, Jacques、Guglielmetti, Robert

  DOI：——

  日期：——