1-naphthyl triisopropylsilyl sulfide | 156098-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl triisopropylsilyl sulfide
• 英文别名: Naphthalen-1-ylsulfanyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 156098-14-5
• 化学式: C₁₉H₂₈SSi
• 分子量: 316.583
• InChiKey: KBGPHPXAYORVIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl triisopropylsilyl sulfide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-奈硫酚
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化偶联两种芳基溴化物和硫醇替代物的一锅法合成不对称二芳基硫醚

  摘要：

  非常简单、方便和高效：报道了一种通过将两种不同的溴芳烃和三异丙基硅烷硫醇 (TIPS-SH) 偶联来通用且操作简单的一锅法合成不对称二芳基硫化物。该协议克服了芳烃硫醇的狭窄可用性及其对氧化的不稳定性。这些由烷基双膦 CyPF- t Bu生成的钯配合物催化的反应以良好的收率发生，具有广泛的范围和高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902313
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 三异丙基硅烷硫醇 在 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到1-naphthyl triisopropylsilyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化偶联两种芳基溴化物和硫醇替代物的一锅法合成不对称二芳基硫醚

  摘要：

  非常简单、方便和高效：报道了一种通过将两种不同的溴芳烃和三异丙基硅烷硫醇 (TIPS-SH) 偶联来通用且操作简单的一锅法合成不对称二芳基硫化物。该协议克服了芳烃硫醇的狭窄可用性及其对氧化的不稳定性。这些由烷基双膦 CyPF- t Bu生成的钯配合物催化的反应以良好的收率发生，具有广泛的范围和高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902313

文献信息

• Oxidation of aromatic and aliphatic triisopropylsilanylsulfanyls to sulfonyl chlorides: preparation of sulfonamides
  作者：Yves Gareau、Jonathan Pellicelli、Sébastien Laliberté、Danny Gauvreau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.073

  日期：2003.10

  A series of aromatic and aliphatic triisopropylsilanylsulfanyls were prepared and oxidized to the sulfonyl chlorides with KNO3/SO2Cl2. The sulfonyl chlorides were characterized via their conversion to sulfonamides.

  制备了一系列芳族和脂族三异丙基硅烷基硫烷基，并用KNO 3 / SO 2 Cl 2氧化为磺酰氯。磺酰氯通过转化为磺酰胺来表征。
• Potassium triisopropylsilanethiolate: Vinyl and aryl sulfides through Pd-catalyzed cross coupling
  作者：Anil M. Rane、Edgar I. Miranda、John A. Soderquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76870-5

  日期：1994.5

  Vinyl and aryl halides are efficiently converted, under Pd catalysis, with KSTIPS (1) to the corresponding silyl sulfides (2, 3). The naphthyl derivative was easily hydrolyzed to the mercaptan 4, or alkylated or alkenylated to provide unsymmetrical sulfides (5, 6).
• One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Thioethers by Palladium-Catalyzed Coupling of Two Aryl Bromides and a Thiol Surrogate
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200902313

  日期：2010.2.22

  convenient, and efficient: A general and operationally simple one‐pot synthesis of unsymmetrical diaryl sulfides by coupling two different bromoarenes and triisopropylsilanethiol (TIPS‐SH) is reported. This protocol overcomes the narrow availability of arene thiols and their instability to oxidation. These reactions catalyzed by palladium complexes generated from the alkylbisphosphine CyPF‐tBu occur

  非常简单、方便和高效：报道了一种通过将两种不同的溴芳烃和三异丙基硅烷硫醇 (TIPS-SH) 偶联来通用且操作简单的一锅法合成不对称二芳基硫化物。该协议克服了芳烃硫醇的狭窄可用性及其对氧化的不稳定性。这些由烷基双膦 CyPF- t Bu生成的钯配合物催化的反应以良好的收率发生，具有广泛的范围和高官能团耐受性。