2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,4-dimethoxynaphthalene | 51595-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1,4-dimethoxynaphthalin；2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
• CAS: 51595-11-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: SQTFIPHSKKWHTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dihydroxyphenyl)naphthalene-1,4-dione 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Hoegberg,H.-E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, p. 2559 - 2566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Single-Electron-Transfer (SET)-Induced Oxidative Biaryl Coupling by Polyalkoxybenzene-Derived Diaryliodonium(III) Salts
  作者：Nobutaka Yamaoka、Kohei Sumida、Itsuki Itani、Hiroko Kubo、Yusuke Ohnishi、Sho Sekiguchi、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.201301148

  日期：2013.10.25

  Metal‐free oxidative CC coupling by using polyalkoxybenzene‐derived diaryliodonium(III) salts as both the oxidant and aryl source has been developed. These salts can induce single‐electron‐transfer (SET) oxidation to yield electron‐rich arenes and subsequently transfer the polyalkoxyphenyl group into in situ generated aromatic radical cations to produce biaryl products. The reaction is promoted by

  通过使用聚烷氧基苯衍生的二芳基碘鎓盐（III）作为氧化剂和芳基源，开发了无金属的氧化CC偶联剂。这些盐可以诱导单电子转移（SET）氧化，生成富电子芳烃，随后将聚烷氧基苯基基团转移到原位生成的芳族自由基阳离子中，生成联芳基产物。该反应通过激活碘鎓盐的路易斯酸来促进。已经发现，盐在酸性条件下的反应性与它们在碱性条件下的已知行为有很大不同。一系列碘盐在SET氧化中的反应性偏好及其配体转移能力已得到系统地研究，其结果在本报告中进行了总结。
• Metal-Free C–H Cross-Coupling toward Oxygenated Naphthalene-Benzene Linked Biaryls
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Itsuki Itani、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol202632h

  日期：2011.12.2

  The intermolecular C-H cross-coupling between aromatic ethers has been achieved for the first time using perfluorinated hypervalent iodine(III) compounds as extreme single-electron-transfer (SET) oxidants. The demonstrations of this specific coupling could provide a direct route to valuable oxygenated mixed naphthalene-benzene biaryls 3 only, without formation of other biaryl-derived byproducts.
• Hoegberg,H.-E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, p. 2559 - 2566
  作者：Hoegberg,H.-E.

  DOI：——

  日期：——