4--1,2-naphthoquinone | 123135-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4--1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 4-{[4-(diethylamino)phenyl]amino}-1,2-naphthoquinone；1(4H)-naphthalenone, 4-[[4-(diethylamino)phenyl]imino]-2-hydroxy-；4-[4-(diethylamino)anilino]naphthalene-1,2-dione
• CAS: 123135-50-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: JFQGIEUNMHXQQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4--1,2-naphthoquinone 、 butyl 4-formylbenzoate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以37%的产率得到butyl 4-{5-[4(diethylamino)phenylamino]naphtho[1,2-d]oxazol-2-yl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  一类通过光诱导电子转移检测有机溶剂中水的新型荧光染料 - 具有质子结合位点和质子供体位点的（苯基氨基）萘并[1,2-d]恶唑-2-基型荧光团

  摘要：

  基于具有质子结合和质子的（苯基氨基）萘并[1,2-d]恶唑-2-基型荧光团，通过光诱导电子转移（PET）检测有机溶剂中水的一类新型荧光染料捐赠网站，已设计开发。荧光团在有机溶剂中表现出微弱的发射，但随着有机溶剂中水含量的增加，观察到荧光强度急剧增强。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800606
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate 、 N,N-二乙基对苯二胺盐酸盐 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4--1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  一类通过光诱导电子转移检测有机溶剂中水的新型荧光染料 - 具有质子结合位点和质子供体位点的（苯基氨基）萘并[1,2-d]恶唑-2-基型荧光团

  摘要：

  基于具有质子结合和质子的（苯基氨基）萘并[1,2-d]恶唑-2-基型荧光团，通过光诱导电子转移（PET）检测有机溶剂中水的一类新型荧光染料捐赠网站，已设计开发。荧光团在有机溶剂中表现出微弱的发射，但随着有机溶剂中水含量的增加，观察到荧光强度急剧增强。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800606

文献信息

• The effect of metal chelate complexation on the reactivity and absorption spectra of 1,2-naphthoquinones: the synthesis of new types of near i.r. absorbing dyes
  作者：Katsuhira Yoshida、Tetsunao Koujiri、Norio Oga、Miwa Ishiguro、Yuji Kubo

  DOI：10.1039/c39890000708

  日期：——

  nyl]ethylene were efficiently promoted by nickel(II) ions to give 4-aminated, 4-arylated, and 4-vinylated 1,2-naphthoquinones with absorption bands at larger wavelengths and with increased intensities on metal complex formation, with absorption maxima in the near i.r. region.

  镍（II）离子可有效促进1,2-萘醌-4-磺酸钠与各种芳基胺和1,1-双[对-（二甲基氨基）苯基]乙烯的反应，得到4-胺基，4-芳基化，和4-乙烯基化的1,2-萘醌，在较大的波长处具有吸收带，并且在金属络合物形成时具有增加的强度，并且在ir区域附近具有最大吸收。
• Yoshida, Katsuhira; Oga, Norio; Koujiri, Tetsunao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1891 - 1895
  作者：Yoshida, Katsuhira、Oga, Norio、Koujiri, Tetsunao、Ishiguro, Miwa、Kubo, Yuji

  DOI：——

  日期：——
• A New Class of Fluorescent Dye for Sensing Water in Organic Solvents by Photo-Induced Electron Transfer - A (Phenylamino)naphtho[1,2-<i>d</i>]oxazol-2-yl-Type Fluorophore with both Proton-Binding and Proton-Donating Sites
  作者：Yousuke Ooyama、Haruka Egawa、Katsuhira Yoshida

  DOI：10.1002/ejoc.200800606

  日期：2008.11

  A new class of fluorescent dye for sensing water in organic solvents by photo-induced electron transfer (PET), based on a (phenylamino)naphtho[1,2-d]oxazol-2-yl-type fluorophore with both proton binding and proton donating sites, has been designed developed. The fluorophore exhibits a weak emission in organic solvents but a drastic enhancement in the fluorescence intensity is observed with increasing

  基于具有质子结合和质子的（苯基氨基）萘并[1,2-d]恶唑-2-基型荧光团，通过光诱导电子转移（PET）检测有机溶剂中水的一类新型荧光染料捐赠网站，已设计开发。荧光团在有机溶剂中表现出微弱的发射，但随着有机溶剂中水含量的增加，观察到荧光强度急剧增强。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)