tert-butyl 3-(6-acetoxy-7-methoxyquinazolin-4-yl)-5-chloro-6-fluoroindole-1-carboxylate | 905953-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl 3-(6-acetoxy-7-methoxyquinazolin-4-yl)-5-chloro-6-fluoroindole-1-carboxylate
• 英文别名: 3-(6-acetoxy-7-methoxyquinazolin-4-yl)-5-chloro-6-fluoroindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 3-(6-acetyloxy-7-methoxyquinazolin-4-yl)-5-chloro-6-fluoroindole-1-carboxylate
• CAS: 905953-16-4
• 化学式: C₂₄H₂₁ClFN₃O₅
• 分子量: 485.899
• InChiKey: DKBMZCXSSIYWAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯丙基)吗啉 、 tert-butyl 3-(6-acetoxy-7-methoxyquinazolin-4-yl)-5-chloro-6-fluoroindole-1-carboxylate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95.1%的产率得到tert-butyl 5-chloro-6-fluoro-3-[7-methoxy-6-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinazolin-4-yl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-（吲哚-3-基）喹唑啉的合成：一类新的表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  膜受体的表皮生长因子（EGF）家族已被确定为复杂信号网络中的关键元素，该信号网络被各种类型的细胞表面受体所利用。描述了4-（吲哚-3-基）喹唑啉的合成和药理结果。合成的化合物是新型高效的EGFR-酪氨酸激酶抑制剂，在不同细胞系中均具有优异的细胞毒性。此外，4-（吲哚-3-基）喹唑啉也显示出一些抑制HER-2 TK的趋势。此外，该物质类别具有显着的强荧光特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.018
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-chloro-6-fluoroindol-3-yl)-6-acetoxy-7-methoxyquinazoline 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以49.4%的产率得到tert-butyl 3-(6-acetoxy-7-methoxyquinazolin-4-yl)-5-chloro-6-fluoroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-（吲哚-3-基）喹唑啉的合成：一类新的表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  膜受体的表皮生长因子（EGF）家族已被确定为复杂信号网络中的关键元素，该信号网络被各种类型的细胞表面受体所利用。描述了4-（吲哚-3-基）喹唑啉的合成和药理结果。合成的化合物是新型高效的EGFR-酪氨酸激酶抑制剂，在不同细胞系中均具有优异的细胞毒性。此外，4-（吲哚-3-基）喹唑啉也显示出一些抑制HER-2 TK的趋势。此外，该物质类别具有显着的强荧光特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.018

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE 4-(INDOL-3-YL)CHINAZOLINE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED 4-(INDOL-3-YL)QUINAZOLINES AND THEIR USE<br/>[FR] 4-(INDOL-3-YL)CHINAZOLINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION
  申请人：FREIE UNIVERSTIAET BERLIN

  公开号：WO2006084882A3

  公开（公告）日：2006-12-07