1-isopropylidene-3-methylthioisosemicarbazide | 41208-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: 1-isopropylidene-3-methylthioisosemicarbazide
• 英文别名: acetone S-methylisothiosemicarbazone；2-(S-Methyl-thiosemicarbazono)-propan；Aceton-S-methyl-isothiosemicarbazid；methyl N'-(propan-2-ylideneamino)carbamimidothioate
• CAS: 41208-11-1
• 化学式: C₅H₁₁N₃S
• mdl: MFCD19159500
• 分子量: 145.228
• InChiKey: RKPDHXGEFVRONA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropylidene-3-methylthioisosemicarbazide 在 2-溴苯乙酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-甲基-2-疏基硫酸脲
  参考文献：
  名称：

  异硫缩氨基脲的环化。I. 2-巯基咪唑衍生物和4-取代咪唑的新途径

  摘要：

  一些1-芳基亚甲基氨基-2-巯基-4-芳基-1H-咪唑衍生物是通过芳香羰基化合物的异缩氨基脲与苯甲酰溴的缩合反应制备的。1,2,5-三取代异构体是通过在该缩合中用dl-α-溴苯乙醛取代苯甲酰溴而获得的。脂肪族羰基化合物的异缩氨基脲与苯甲酰溴的反应产生了一种黑色的复杂混合物，从中可以生成相应的 1-亚烷基氨基-2-巯基-4-芳基-1H-咪唑和 3,5-二取代的 1,2,4-三嗪以低产率分离，后者是主要产物或唯一的杂环产物，这取决于反应条件。在乙酸-乙酸酐溶液中用锌粉还原裂解环化产物得到 1-乙酰基-4-芳基-1H-咪唑，容易水解成 4-芳基-1H-咪唑。芳基亚甲基氨基对酸水解的敏感性取决于偶氮基团之间的共轭程度...

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1846
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl-N'-(propan-2-ylidene)carbamohydrazonothioate hydroiodide 在 三乙胺 作用下， 生成 1-isopropylidene-3-methylthioisosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Ring-chain tautomerism of 3-alkylthio-1,5-dihydro-1,2,4-triazolium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471749

文献信息

• The Structure of Isothiosemicarbazones
  作者：Chiji Yamazaki

  DOI：10.1139/v75-085

  日期：1975.2.15

  Isothiosemicarbazones, except N²-substituted ones, were found to exist exclusively in the amino structure by means of i.r. and n.m.r. spectroscopy. The cis configuration (N¹cis to N⁴ about the N²=C bond) with intramolecular hydrogen bonding was proposed as the predominant structure for N⁴-unsubstituted isothiosemicarbazones on the basis of the i.r. spectra from the partially deuterated compounds. The trans configuration (N¹trans to N⁴ about the N²=C bond) was identified in all N⁴-monsubstituted and in a few N⁴-unsubstituted isothiosemicarbazones. The cis/trans ratios for the former varied depending on the solvent used.

  异硫脲肼除N²取代的化合物外，通过红外和核磁共振光谱学手段发现仅存在于氨基结构中。基于部分氘代化合物的红外光谱，提出了具有分子内氢键的顺式构型（N¹cis到N⁴关于N²=C键）作为N⁴-未取代的异硫脲肼的主要结构。所有N⁴-单取代和少量N⁴-未取代的异硫脲肼中鉴定出反式构型（N¹trans到N⁴关于N²=C键）。前者的顺/反比取决于所使用的溶剂。
• Cyclization of Isothiosemicarbazones. IV. Synthesis of the [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidine Ring System
  作者：Chiji Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.1767

  日期：1981.6

  Condensation of isothiosemicarbazones with ethoxymethylenemalononitrile gave 2,3-dihydro[1,2,4] triazolo[1,5-c]pyrimidines in moderate to high yields. The 2,3-dihydro compounds were readily oxidized in dimethyl sulfoxide to give the corresponding [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines.

  异缩氨基硫脲与乙氧基亚甲基丙二腈的缩合以中等至高产率得到2,3-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶。2,3-二氢化合物在二甲亚砜中很容易氧化得到相应的[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶。
• Synthesis of 1-(<b><i>N</i></b>-Alkylidene or Benzylideneamino)-1,6-dihydro-2-methylthio-6-oxo-pyrimidine from Meldrum's Acid Derivatives
  作者：Xian Huang、Zhanxiang Liu

  DOI：10.1081/scc-120016351

  日期：2003.1.4

  Abstract 5-Ethoxymethylene-1,3-dioxane-4,6-dione reacts with isothiosemicarbazone to afford 5-isothiosemicarbazone methylene 1,3-dioxane-4,6-dione (3). Thermolysis of 3 supplies a novel synthetic method of 1-(N-alkylidene or benzylideneamino)-1,6-dihydro-2-methylthio-6-pyrimidine in good to high yield.

  摘要 5-Ethoxymethylene-1,3-dioxane-4,6-dione 与isothiosemicarbazone 反应得到5-isothiosemicarbazone 亚甲基1,3-dioxane-4,6-dione (3)。3 的热解提供了一种新的 1-(N-亚烷基或亚苄基氨基)-1,6-二氢-2-甲硫基-6-嘧啶的合成方法，收率很高。
• Transition metal complexes with thiosemicarbazide-based ligands. Part L. Synthesis, physicochemical properties and crystal structures of Co(II) complexes with acetone S-methylisothiosemicarbazone
  作者：Sladjana B. Novaković、Goran A. Bogdanović、Vukadin M. Leovac

  DOI：10.1016/j.poly.2005.08.051

  日期：2006.3

  distorted trigonal bipyramid. In the aim of a structural comparison, the analysis of similar five-coordinate bis(bidentate)–Co(II) and bis(bidentate)–Co(III) complexes containing two five-membered chelates has been carried out. The results suggest that if there is no steric hindrance between the ligands in the basal plane these complexes prefer a square-pyramidal geometry. The trigonal bipyramidal geometry

  在本文中，我们报告了三种新型的Co（II）配合物与丙酮S-甲基异硫代半碳酰胺（L），（CH 3）2 C 2 N 1 –N 2 H–C 1（SCH 3）N 3 H的合成。配合物的特征在于红外光谱和磁测量，而[CoL 2 Cl] I（1）和[CoLBr 2 ]（2）的晶体结构已通过X射线衍射法确定。在两种复合物中，双齿L配体均以其亚氨基形式配位。与其他基于异硫代氨基脲的配体相反，L分子在羰基和异硫代氨基脲部分（C 2 N 1）之间包含一个局部双键。1的配位多面体最好形容为扭曲的三角双锥。为了进行结构比较，已对包含两个五元螯合物的类似五配位双（双齿）-Co（II）和双（双齿）-Co（III）配合物进行了分析。结果表明，如果在基面上的配体之间没有空间位阻，则这些络合物更倾向于正方形-金字塔形的几何形状。的三角双锥几何1归因于引起它们有利的平面大号分子的空间相互作用。在络合物2中， Co（II）表现
• Cyclization reactions of hydrazones induced by isocyanates. Syntheses of 1,3,4-thiadiazoline and 1,2,4-triazoline derivatives
  作者：Yoshinori Nakayama、Yuzuru Sanemitsu

  DOI：10.1021/jo00184a007

  日期：1984.5