2-(1-methylimidazolyl) 2-thienyl ketone | 62366-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(1-methylimidazolyl) 2-thienyl ketone
• 英文别名: (1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-thiophen-2-yl-methanone；1-methyl-2-(thiophene-2-carbonyl)-1H-imidazole；(1-methylimidazol-2-yl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 62366-48-7
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• mdl: MFCD02690993
• 分子量: 192.241
• InChiKey: GWTIRHWQCUAYAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  368.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylimidazolyl) 2-thienyl ketone 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(4-butylphenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  碱促进的咪唑鎓盐通过酰基C–C键断裂的酰胺化和酯化作用：获得芳族酰胺和酯的方法

  摘要：

  咪唑鎓盐已有效地用作有机合成中酰胺化和酯化的合适的酰基转移剂。利用弱的酰基C（O）-C咪唑鎓键生成酰基亲电体，该亲电体进一步与胺和醇反应生成酰胺和酯。苯胺和苄胺的广泛底物范围以及碱促进的条件是该方法的优势。有趣的是，苯酚，苯甲醇和生物活性醇也可以在优化条件下进行酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02567
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-1H-咪唑-2-基)-噻吩-2-基-甲醇 在 copper dichloride 、 2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylic acid dipotassium salt 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-(1-methylimidazolyl) 2-thienyl ketone
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效水溶性铜络合物，用于叔丁基氢过氧化物氧化仲1-杂芳基醇

  摘要：

  由CuCl 2和2,2'-联喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐（BQC）原位生成的水溶性铜络合物已被证明是一种高效且选择性的催化剂，可氧化次要1-在温和条件下，用叔丁基过氧化氢水溶液将杂芳基醇转变为相应的杂芳族酮。该催化体系与不同的杂环兼容，例如吡啶，吡咯，吲哚，噻吩，呋喃，噻唑和咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.061

文献信息

• Ruthenium(II)-catalyzed Arylation of <i>ortho</i>-C–H Bonds in 2-Aroyl-imidazoles with Aryl Halides
  作者：Chen-an Wang、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.200886

  日期：2021.4.5

  The ruthenium(II)-catalyzed ortho-C−H arylation of 2-aroyl-imidazoles with aryl bromides and chloride is reported. An imidazole ring functions both as a masked ester and a directing group for C−H activation. A variety of functional groups are tolerated under the reaction conditions. The arylated final products could be easily converted into the corresponding esters and amide.

  报道了钌（II）催化的2-芳酰基咪唑与芳基溴化物和氯化物的邻位CH芳基化反应。咪唑环既起掩蔽酯的作用，又起CH活化的指导基团的作用。在反应条件下可以耐受多种官能团。芳基化的最终产物可以容易地转化成相应的酯和酰胺。
• Regel,E.; Buechel,K.-H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 145 - 158
  作者：Regel,E.、Buechel,K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• REDUCTION OF 1,3-AZOLE AND 1,3-BENZAZOLE CARBINOLS WITH SODIUM BOROHYDRIDE-TRIFLUOROACETIC ACID
  作者：Charles F. Nutaitis、Judy Obaza-Nutaitis

  DOI：10.1080/00304949709355204

  日期：1997.6
• Ir(III)-Catalyzed C(sp²)–H Amidation of 2-Aroylimidazoles with 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Azide (TrocN₃)
  作者：Sanjit K. Mahato、Tianhao Zhang、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02056

  日期：2022.12.16

  2-trichloroethyl azide (TrocN3) as an amidating reagent is reported. The reaction proceeds smoothly, even at room temperature, and various important functional groups are tolerated. The results of deuterium-labeling experiments indicate that C–H bond cleavage is irreversible and does not appear to be the rate-determining step. The presence of an electron-donating group on the phenyl ring in the 2-aroylimidazole
• Base-Promoted Amidation and Esterification of Imidazolium Salts via Acyl C–C bond Cleavage: Access to Aromatic Amides and Esters
  作者：Shanmugam Karthik、Karthick Muthuvel、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02567

  日期：2019.1.18

  Imidazolium salts have been effectively employed as suitable acyl transfer agents in amidation and esterification in organic synthesis. The weak acyl C(O)–C imidazolium bond was exploited to generate acyl electrophiles, which further react with amines and alcohols to afford amides and esters. The broad substrate scope of anilines and benzylic amines and base-promoted conditions are the benefits of

  咪唑鎓盐已有效地用作有机合成中酰胺化和酯化的合适的酰基转移剂。利用弱的酰基C（O）-C咪唑鎓键生成酰基亲电体，该亲电体进一步与胺和醇反应生成酰胺和酯。苯胺和苄胺的广泛底物范围以及碱促进的条件是该方法的优势。有趣的是，苯酚，苯甲醇和生物活性醇也可以在优化条件下进行酯化。