2-ethanoyl-1,3-dithiane 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-ethanoyl-1,3-dithiane 1-oxide
• 英文别名: 1-(1-Oxo-1,3-dithian-2-yl)ethanone；1-(1-oxo-1,3-dithian-2-yl)ethanone
• 化学式: C₆H₁₀O₂S₂
• 分子量: 178.276
• InChiKey: OABMSLCESQKTMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethanoyl-1,3-dithiane 1-oxide 在 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Oxo-thiopropionic acid S-(3-mercapto-propyl) ester 、 1-(2-Hydroxy-[1,3]dithian-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pummerer and Related Rearrangements in 2-Acyl-1,3-Dithiane 1-Oxides

  摘要：

  同-和反-2-酰基-2-烷基-1,3-二噻烷 1-氧化物在用三氟乙酸酐处理时，根据反应条件的不同，会发生意想不到的普默尔重排或平衡，产率接近定量；2-酰基-1,3-二噻烷 1-氧化物在用路易斯酸处理或暴露于硅胶时，很容易发生相关的重排。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3857
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基咪唑 、 1,3-dithiane 1-oxide 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-ethanoyl-1,3-dithiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pummerer and Related Rearrangements in 2-Acyl-1,3-Dithiane 1-Oxides

  摘要：

  同-和反-2-酰基-2-烷基-1,3-二噻烷 1-氧化物在用三氟乙酸酐处理时，根据反应条件的不同，会发生意想不到的普默尔重排或平衡，产率接近定量；2-酰基-1,3-二噻烷 1-氧化物在用路易斯酸处理或暴露于硅胶时，很容易发生相关的重排。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3857

文献信息

• Pummerer and Related Rearrangements in 2-Acyl-1,3-Dithiane 1-Oxides
  作者：Philip C. Bulman Page、Stephen J. Shuttleworth、Michael J. McKenzie、Mark B. Schilling、David J. Tapolczay

  DOI：10.1055/s-1995-3857

  日期：1995.1

  syn- and anti-2-Acyl-2-alkyl-1,3-dithiane 1-oxides, when treated with trifluoroacetic anhydride, undergo either an unexpected Pummerer rearrangement or equilibration in near quantitative yield, depending upon the reaction conditions; 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxides readily undergo a related rearrangement upon treatment with Lewis acid or exposure to silica gel.

  同-和反-2-酰基-2-烷基-1,3-二噻烷 1-氧化物在用三氟乙酸酐处理时，根据反应条件的不同，会发生意想不到的普默尔重排或平衡，产率接近定量；2-酰基-1,3-二噻烷 1-氧化物在用路易斯酸处理或暴露于硅胶时，很容易发生相关的重排。