(R_S,R)-N-(1-ethyl-2-methylpropyl)-2-methylpropylsulfinamide | 196929-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R_S,R)-N-(1-ethyl-2-methylpropyl)-2-methylpropylsulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(3R)-2-methylpentan-3-yl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 196929-89-2
• 化学式: C₁₀H₂₃NOS
• 分子量: 205.365
• InChiKey: XYEGTHFAUXYIJM-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,R)-N-(1-ethyl-2-methylpropyl)-2-methylpropylsulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(R)-2-methylpentan-3-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属试剂的高度非对映1,2-增补不对称合成手性胺的ñ -叔-butanesulfinyl亚胺

  摘要：

  对于有机金属试剂的1,2-增补高产量和高立体选择性的方法ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺（2）和Ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺（3）中描述。已证明将烷基，芳基，烯基和烯丙基碳负离子添加到具有不同空间和电子特性的各种亚胺中。亚磺酰胺产物（4和6）的酸性甲醇分解可提供高度对映体富集的α-支化和α，α-二支化胺。由于很容易从醛和酮中获得广泛的亚磺酰基亚胺，因此可以制备多种对映体富集的胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00451-2
• 作为产物：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 (R,E)-2-methyl-N-propylidenepropane-2-sulfinamide 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(R_S,R)-N-(1-ethyl-2-methylpropyl)-2-methylpropylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属试剂的高度非对映1,2-增补不对称合成手性胺的ñ -叔-butanesulfinyl亚胺

  摘要：

  对于有机金属试剂的1,2-增补高产量和高立体选择性的方法ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺（2）和Ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺（3）中描述。已证明将烷基，芳基，烯基和烯丙基碳负离子添加到具有不同空间和电子特性的各种亚胺中。亚磺酰胺产物（4和6）的酸性甲醇分解可提供高度对映体富集的α-支化和α，α-二支化胺。由于很容易从醛和酮中获得广泛的亚磺酰基亚胺，因此可以制备多种对映体富集的胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00451-2

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of <i>tert</i>-Butanesulfinamide. Application to the Asymmetric Synthesis of Amines
  作者：Guangcheng Liu、Derek A. Cogan、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja972012z

  日期：1997.10.1