5-fluoro-3-phenyl-1H-indene | 1254977-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5-fluoro-3-phenyl-1H-indene
• CAS: 1254977-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F
• 分子量: 210.251
• InChiKey: JXSUPEDTALVJEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 辛酸铑 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5-fluoro-3-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  铑（II）或铜（I）催化的形式化分子内碳烯插入乙烯基C（sp2-）-H键中：获得取代的1H-茚

  摘要：

  本文报道了铑（II）或铜（I）催化的正式分子内卡宾插入乙烯基C（sp 2）-H键。该方法可高效，出色的官能团相容性，直接访问1 H茚。从机理上讲，该反应涉及以下顺序：金属卡宾的形成，分子内亲核性双键向缺电子卡宾碳原子的加成，脱芳香化作用以及最后的1，5-H位移。

  DOI：

  10.1002/anie.201709375

文献信息

• Iodine/Et3SiH: a novel reagent system for the synthesis of 3-aryl-1H-indenes from 1,3-diaryl propargyl alcohols
  作者：B.V. Subba Reddy、B. Brahma Reddy、K.V. Raghavendra Rao、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.061

  日期：2010.10

  1,3-Diaryl propargyl alcohols undergo smooth intramolecular Friedel-Crafts cyclization with triethylsilane in the presence of 10 mol % iodine 3-aryl-1H-indene derivatives in good yields in short reaction times. This is the first example on the synthesis of substituted indenes from 1,3-diaryl propargyl alcohols. The use of inexpensive and readily available molecular iodine makes this method quite simple, more convenient, and practical. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of indenes via aluminum chloride-promoted tandem Friedel–Crafts alkylation of arenes and cinnamaldehydes
  作者：Haiouani Kheira、Pingfan Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.04.027

  日期：2014.9

  A series of substituted indenes were synthesized from arenes and cinnamaldehydes via aluminum chloride-promoted tandem Friedel-Crafts alkylation. The scope and limitation of the tandem reaction were explored. A plausible reaction mechanism is also discussed. This approach provides a convenient method for the synthesis of indene derivatives using a readily available and low cost Lewis acid and starting materials. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Rhodium(II)- or Copper(I)-Catalyzed Formal Intramolecular Carbene Insertion into Vinylic C(sp² )−H Bonds: Access to Substituted 1<i>H</i> -Indenes
  作者：Qi Zhou、Shichao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201709375

  日期：2017.12.11

  A rhodium(II)‐ or copper(I)‐catalyzed formal intramolecular carbene insertion into vinylic C(sp2)−H bonds is reported herein. This method provides straightforward access to 1H‐indenes with high efficiency and excellent functional‐group compatibility. Mechanistically, the reaction is proposed to involve the following sequence: metal carbene formation, intramolecular nucleophilic addition of the double

  本文报道了铑（II）或铜（I）催化的正式分子内卡宾插入乙烯基C（sp 2）-H键。该方法可高效，出色的官能团相容性，直接访问1 H茚。从机理上讲，该反应涉及以下顺序：金属卡宾的形成，分子内亲核性双键向缺电子卡宾碳原子的加成，脱芳香化作用以及最后的1，5-H位移。