3-trimethylsilylindazole | 679794-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-trimethylsilylindazole
• 英文别名: 2H-indazol-3-yl(trimethyl)silane
• CAS: 679794-95-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂Si
• 分子量: 190.32
• InChiKey: RWVFOEMXVNLWOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilylindazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-碘吲唑
  参考文献：
  名称：

  Hari, Yoshiyuki; Shoji, Yoshimichi; Aoyama, Toyohiko, Synthesis, 2004, # 8, p. 1183 - 1186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以86%的产率得到3-trimethylsilylindazole
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂与苯炔的[3 + 2]环加成反应可轻松合成3-三甲基甲硅烷基吲唑

  摘要：

  由卤代苯生成的三甲基硅烷基重氮甲烷甲烷与苯炔的[3 + 2]环加成反应以良好至中等的收率得到了相应的3-三甲基硅烷基吲唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.086

文献信息

• Regioselective synthesis of 1-arylindazoles via N-arylation of 3-trimethylsilylindazoles
  作者：Yoshiyuki Hari、Yoshimichi Shoji、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.157

  日期：2005.5

  The copper(II)-catalyzed cross-coupling reaction of 3-trimethylsilylindazoles bearing substituents on the benzene ring with arylboronic acids regioselectively gave the corresponding 1-aryl-3-trimethylsilylindazoles and no 2-aryl isomers were formed at all. Moreover, the trimethylsilyl group of the resulting indazoles was easily removed by treatment with ethanolic KOH to give 1-arylindazoles. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.