1,4-bis-(4-fluoro-phenyl)-piperazine | 21598-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-bis-(4-fluoro-phenyl)-piperazine
• 英文别名: 1,4-Bis(4-fluorophenyl)piperazine
• CAS: 21598-27-6
• 化学式: C₁₆H₁₆F₂N₂
• 分子量: 274.313
• InChiKey: FPLLZNQRKJEDJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  417.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(4-fluoro-phenyl)-piperazine 在 sodium nitrite 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到1,4-bis(4-fluorophenyl)-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐（TBN）和NaNO 2系统使N，N'-二芳基哌嗪的饱和C–C和C–H键的可调功能化

  摘要：

  N，N'-二芳基哌嗪衍生物的饱和C–C和C–H键的可调功能分别通过亚硝酸叔丁酯（TBN）和NaNO 2系统实现。当使用TBN作为氧化剂时，CC键裂解顺利进行，从而以高收率提供了一系列甲酰胺。在NaNO 2的存在下，CH氧化得以实现，从而导致硝基烯烃的高效合成。机理研究表明，这些反应涉及混合机制，其中生成的烯胺可能是关键的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01574
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 4-氟苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以38 %的产率得到1,4-bis-(4-fluoro-phenyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  哌嗪：聚集诱导发射材料的一种有前景的构建模块

  摘要：

  我们报告哌嗪利用其供电子能力和椅式构象，成为构建聚集诱导发射（AIE）材料的有前景的构建块。哌嗪衍生物可以实现聚集过程中扭曲分子内电荷转移和非辐射衰变的抑制，从而表现出AIE特性。PA-Py +被成功设计为用于光动力治疗的新型AIE材料。

  DOI：

  10.1039/d3tc02573j

文献信息

• Synthesis of N-arylpiperazines from aryl halides and piperazine under a palladium tri-tert-butylphosphine catalyst
  作者：Masakazu Nishiyama、Toshihide Yamamoto、Yasuyuki Koie

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10659-1

  日期：1998.2

  A Pd/P(t-Bu)(3) catalyst system has revealed very high activity and selectivity for the amination of N-(hetero)aryl halides with unprotected piperazine. A wide variety of N-(hetero)arylpiperazines could be prepared using this catalyst. Turnover numbers up to 6400mol/mol have been obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.