3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylonitrile | 55593-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(4-Oxochromen-3-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 55593-86-7
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: CWTJOJPEKJNISG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(phenylethynyl)-chromone 、 3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到5-amino-3-(2-hydroxybenzoyl)-6-phenyl-12H-benzo[a]xanthen-12-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-甲基-3-（1-炔基）色酮与电子不足的色酮融合二烯反应的一种功能化苯并[ a ]氧杂蒽的有效方法

  摘要：

  开发了一种有效的串联方法，以从2-甲基-3-（1-炔基）色酮与电子不足的色酮稠合二烯合成多种苯并[ a ]氧杂蒽。这种不寻常的反应涉及多个步骤，不需要使用过渡金属催化剂或惰性气氛，导致形成三个新的C-C键和一个C-O键。

  DOI：

  10.1021/ol101496w

文献信息

• Regioselective construction of diverse and multifunctionalized 2-hydroxybenzophenones for sun protection by indium(<scp>iii</scp>)-catalyzed benzannulation
  作者：Hongyun Cai、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c6cc02381a

  日期：——

  Highly regioselective synthesis of 2-hydroxybenzophenones via the In(OTf)₃-catalyzed formal [2+2+2] and [4+2] benzannulations has been successfully developed and their application as sun protection materials was also evaluated.

  通过In(OTf)₃催化的正式[2+2+2]和[4+2]苯环化反应，成功地高选择性合成了2-羟基苯并酮，并评估了它们作为防晒材料的应用。
• An Enantioselective Inverse‐Electron‐Demand Imino Diels–Alder Reaction
  作者：Vincent Eschenbrenner‐Lux、Philipp Küchler、Slava Ziegler、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201309022

  日期：2014.2.17

  The imino Diels–Alder reaction is an efficient method for the synthesis of aza‐heterocycles. While different stereo‐ and enantioselective inverse‐electron‐demand imino Diels–Alder (IEDIDA) reactions have been reported before, IEDIDA reactions including electron‐deficient dienes are unprecedented. The first enantioselective IEDIDA reaction between electron‐poor chromone dienes and cyclic imines, catalyzed

  亚氨基Diels–Alder反应是合成氮杂杂环的有效方法。虽然以前已经报道了不同的​​立体和对映选择性反电子需求的亚氨基狄尔斯-阿尔德（IEDIDA）反应，但包括电子缺陷二烯在内的IEDIDA反应是前所未有的。描述了锌/比诺醇配合物催化的贫电子色酮二烯与环状亚胺之间的第一个对映选择性IEDIDA反应。新颖的反应为加入天然产物的环状融合喹啉衍生物（包括有效的有丝分裂调节剂）提供了便捷的入口。
• Domino reactions of 2-methyl chromones containing an electron withdrawing group with chromone-fused dienes
  作者：Jian Gong、Fuchun Xie、Wenming Ren、Hong Chen、Youhong Hu

  DOI：10.1039/c1ob06613g

  日期：——

  Domino reactions of 2-methyl substituted chromones containing an electron withdrawing group at the 3-position with chromone-fused dienes synthesized a diverse range of benzo[a]xanthones and complicated chromone derivatives. These multiple-step reactions result in either two or three new C–C bonds without a transition metal catalyst or an inert atmosphere.

  在3位上具有吸电子基团的2-甲基取代的色酮与色酮稠合的二烯的多米诺反应合成了多种苯并[ a ]氧杂蒽酮和复杂的色酮衍生物。这些多步反应可产生两个或三个新的C–C键，而无需过渡金属催化剂或惰性气氛。
• Domino Reaction to Functionalized 2-Hydroxybenzophenones from Electron-Deficient Chromones and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hong Chen、Fuchun Xie、Jian Gong、Youhong Hu

  DOI：10.1021/jo201384f

  日期：2011.10.21

  A base-promoted one-pot tandem reaction sequence has been developed to transform electron-deficient chromone-fused dienes 1 and 1,3-dicarbonyl compounds 2 to functionalized 2-hydroxybenzophenones 3 under mild conditions. This domino process, which involves multiple reactions, including Michael addition/cyclization/elimination, serves as an efficient, economic, and eco-friendly method for the construction

  已经开发了碱促进的一锅串联反应序列，以在温和条件下将缺电子的色酮稠合二烯1和1,3-二羰基化合物2转变为功能化的2-羟基二苯甲酮3。这种多米诺骨牌工艺涉及多个反应，包括迈克尔加成/环化/消除反应，是一种高效，经济，环保的方法，可用于构建没有过渡金属催化剂和惰性气氛的各种2-羟基二苯甲酮支架。
• Cascade reactions between 2-substituted-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylonitriles with benzylamine and p-toluidine
  作者：Magdy A. Ibrahim、Al-Shimaa Badran

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.745

  日期：——

  Abstract Chemical transformations of the simple condensation products derived from 3-formylchromone and some active methylene compounds, was achieved by reaction with nucleophilic reagents namely benzylamine and p-toluidine to produce either 2-iminopyrane or pyrano[3,2-c]chromene derivatives. These transformations initially proceed through nucleophilic attack at C-2 of the γ–pyrone ring with concomitant

  收稿 09-07-2018 接受 09-30-2018 发表于 10-06-2018 摘要 源自 3-甲酰基色酮和一些活性亚甲基化合物的简单缩合产物的化学转化是通过与亲核试剂即苄胺和 p 反应实现的-甲苯胺生成2-亚氨基吡喃或吡喃并[3,2-c]色烯衍生物。这些转化最初通过 γ-吡喃酮环的 C-2 处的亲核攻击进行，伴随着羰基氧添加到腈官能团上，然后根据所使用的底物和亲核试剂进一步转化。新合成产物的结构是根据它们的分析和光谱数据推导出来的。