5,8-dibromo-6,7-dimethoxyisoquinoline | 244250-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dibromo-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 244250-25-7
• 化学式: C₁₁H₉Br₂NO₂
• 分子量: 347.006
• InChiKey: SGBKUWAGKSHTMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.760±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dibromo-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 生成 6,7-二甲氧基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Chiral Tetrahydroisoquinolines Employing Silyl Enol Ethers in the Presence of Chiral Acyl Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3160
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基异喹啉 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以81%的产率得到5,8-dibromo-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用（S）-丙氨酸衍生物作为手性助剂将亲核试剂不对称加成到异喹啉的C-1位置

  摘要：

  使5,8-二溴异喹啉衍生物与亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚或烯丙基三丁基锡）在衍生自（S）-丙氨酸的酰氯存在下反应，以良好的化学收率和高立体选择性提供1,2-加成产物。溴基很容易通过还原过程除去，在还原过程中，C3–C4处的双键也被还原了。因此，反应体系提供了一种合成不对称的1-取代的四氢异喹啉的通用方法。为了确定反应产物的绝对构型，以对映体纯形式合成（-）-高麦芽糖苷。从中间的N-酰化的异喹啉鎓盐的构象可以合理地理解立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00881-x

文献信息

• The Synthesis of Isoquinoline Alkaloid and Its Related Compounds Using Alanine Derivatives as Chiral Auxiliaries
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Masashi Yokoya、Michiko Miyazaki、Keiko Kameoka、Shigeru Nakamura、Akio Ohsawa

  DOI：10.1248/cpb.51.951

  日期：——

  Chiral 1-substituted isoquinoline derivatives, which were obtained by the reaction using alanine derivatives as chiral auxiliaries, were transformed to (S)-2,3,9,10,11-pentamethoxyhomoprotoberberine (7) and a synthetic intermediate for O-methylkreysigine (9) in good yields and high stereoselectivity. The corresponding chiral allyl derivative of isoquinoline was transformed to a pyrrolidinoisoquinoline

  通过使用丙氨酸衍生物作为手性助剂的反应获得的手性1-取代的异喹啉衍生物被转化为（S）-2,3,9,10,11-五甲氧基高原型小ine碱（7）和O-甲基克雷西金的合成中间体（ 9）产率高且立体选择性高。异喹啉的相应手性烯丙基衍生物以高度对映选择性的方式转化为吡咯烷基异喹啉（16）。
• Nagata, Kazuhiro; Itoh, Takashi; Kameoka, Keiko, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 12, p. 2269 - 2272
  作者：Nagata, Kazuhiro、Itoh, Takashi、Kameoka, Keiko、Miyazaki, Michiko、Ohsawa, Akio

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of Chiral Tetrahydroisoquinolines Employing Silyl Enol Ethers in the Presence of Chiral Acyl Chlorides
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Michiko Miyazaki、Akio Ohsawa

  DOI：10.1055/s-1999-3160

  日期：1999.7
• Asymmetric addition of nucleophiles to C-1 position of isoquinolines using ( S )-alanine derivatives as chiral auxiliaries
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Michiko Miyazaki、Keiko Kameoka、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00881-x

  日期：2001.10

  were allowed to react with a nucleophile (silyl enol ether or allyltributyltin) in the presence of an acyl chloride derived from (S)-alanine to afford the 1,2-addition products in good chemical yields and high stereoselectivity. The bromo groups were readily removed by a reduction process in which the double bond at C3–C4 was also reduced. Thus the reaction system provided a general method to synthesize

  使5,8-二溴异喹啉衍生物与亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚或烯丙基三丁基锡）在衍生自（S）-丙氨酸的酰氯存在下反应，以良好的化学收率和高立体选择性提供1,2-加成产物。溴基很容易通过还原过程除去，在还原过程中，C3–C4处的双键也被还原了。因此，反应体系提供了一种合成不对称的1-取代的四氢异喹啉的通用方法。为了确定反应产物的绝对构型，以对映体纯形式合成（-）-高麦芽糖苷。从中间的N-酰化的异喹啉鎓盐的构象可以合理地理解立体选择性。