4-phenyl-2-methylchroman-2-ol | 81603-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-phenyl-2-methylchroman-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-4-phenylchroman-2-ol；2-Methyl-4-phenyl-2-chromanol；2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-ol
• CAS: 81603-18-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: GNXNKGVCZVAEDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 4-phenyl-2-methylchroman-2-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-ethoxy-2-methyl-4-phenylchroman
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed conjugate addition type reaction of (2-hydroxyaryl)mercury chlorides with .alpha.,.beta.-unsaturated ketones in a two-phase system. A new synthesis of 2-chromanols and 2-chromenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a036
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 四甲基氟化铵 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-phenyl-2-methylchroman-2-ol
  参考文献：
  名称：

  强碱性烯醇盐的Michael加成反应，以邻-Quinone甲基化物

  摘要：

  据报道，在无水氟化物的作用下，由甲硅烷基化的前体在一个反应​​烧瓶中原位生成酮或酯的烯醇化物和邻-醌甲基化物（o -QMs）。通过一次实验室操作，即可将反应伙伴连接起来，以32-94％的收率得到各种β-（2-羟苯基）-羰基化合物。o -QM的中间性通过使用烯醇盐前体和常规烷基卤化物作为竞争性烷基化剂的控制实验以及由未恢复芳香族体系的共轭物加成分离的1,5-二羰基产物的支持得到支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00972

文献信息

• 578. The preparation of some chroman derivatives
  作者：R. H. Hall、B. K. Howe

  DOI：10.1039/jr9590002886

  日期：——
• Michael Additions of Highly Basic Enolates to <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Robert S. Lewis、Christopher J. Garza、Ann T. Dang、Te Kie A. Pedro、William J. Chain

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00972

  日期：2015.5.1

  which ketone or ester enolates and ortho-quinone methides (o-QMs) are generated in situ in a single reaction flask from silylated precursors under the action of anhydrous fluoride is reported. The reaction partners are joined to give a variety of β-(2-hydroxyphenyl)-carbonyl compounds in 32–94% yield in a single laboratory operation. The intermediacy of o-QMs is supported by control experiments utilizing

  据报道，在无水氟化物的作用下，由甲硅烷基化的前体在一个反应​​烧瓶中原位生成酮或酯的烯醇化物和邻-醌甲基化物（o -QMs）。通过一次实验室操作，即可将反应伙伴连接起来，以32-94％的收率得到各种β-（2-羟苯基）-羰基化合物。o -QM的中间性通过使用烯醇盐前体和常规烷基卤化物作为竞争性烷基化剂的控制实验以及由未恢复芳香族体系的共轭物加成分离的1,5-二羰基产物的支持得到支持。
• Palladium-catalyzed conjugate addition type reaction of (2-hydroxyaryl)mercury chlorides with .alpha.,.beta.-unsaturated ketones in a two-phase system. A new synthesis of 2-chromanols and 2-chromenes
  作者：S. Cacchi、D. Misiti、G. Palmieri

  DOI：10.1021/jo00136a036

  日期：1982.7