2,2,4,4-四甲基-3-硫杂环丁酮 | 58721-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丁烷
• 中文名称: 2,2,4,4-四甲基-3-硫杂环丁酮
• 中文别名: 2,2,4,4-四甲基-6,6,8,8-四苯基环四硅氧烷
• 英文名称: 2,2,4,4-Tetramethyl-thietan-3-on
• 英文别名: 2,2,4,4-Tetramethyl-3-thietanon；2,2,4,4-Tetramethyl-3-thietanone；2,2,4,4-Tetramethylthietan-3-one
• CAS: 58721-01-0
• 化学式: C₇H₁₂OS
• 分子量: 144.238
• InChiKey: RDTYEOXWKJSNTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  13-14℃
• 沸点：
  160℃
• 密度：
  1.003
• 闪点：
  42℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-硫杂环丁酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 反应 104.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-(2-propylidene)-5-phenyl-4-thioxolane
  参考文献：
  名称：

  硫代烯丙基中间体在四环烯丙硫醚和吡唑啉-4-硫酮的分解中的性质

  摘要：

  通过单分子CS键裂解，经由硫氧烯丙基中间体（），热裂解四甲基丙烯烯环硫化物（），得到2,4-二甲基-3-巯基戊基-1,3-二烯（）。3,3,5,5-四甲基吡唑啉-4-硫酮（）也可能通过相同的中间体（）产生，该中间体具有双自由基特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82079-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊酮 在 sodium hydrogensulfide 、 溴 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2,4,4-四甲基-3-硫杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  硫代烯丙基中间体在四环烯丙硫醚和吡唑啉-4-硫酮的分解中的性质

  摘要：

  通过单分子CS键裂解，经由硫氧烯丙基中间体（），热裂解四甲基丙烯烯环硫化物（），得到2,4-二甲基-3-巯基戊基-1,3-二烯（）。3,3,5,5-四甲基吡唑啉-4-硫酮（）也可能通过相同的中间体（）产生，该中间体具有双自由基特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82079-2

文献信息

• Photochemistry of 2,2,4,4-Tetramethyl-3-thietan-1-ylidene:  A Heterocyclic Carbene with an Unusually Short Lifetime and Evidence for a Nonclassical Structure
  作者：John R. Snoonian、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jp0016840

  日期：2001.3.1

  Laser flash (308 nm) and steady-state photolysis (300 nm) of Δ3-1,3,4-oxadiazoline (3) produces a transient that can be trapped with pyridine to give an adduct with λmax = 350 nm, attributed to ylide 10. Laser flash photolysis (LFP) studies of the ylide indicate that the value of kpyrτ (where kpyr is the absolute rate constant of carbene reaction with pyridine and τ is the carbene lifetime) of the

  激光闪光 (308 nm) 和 Δ3-1,3,4-恶二唑啉 (3) 的稳态光解 (300 nm) 产生一个瞬态，该瞬态可以被吡啶捕获，得到 λmax = 350 nm 的加合物，归因于叶立德10. 叶立德的激光闪光光解 (LFP) 研究表明，活性中间体的 kpyrτ 值（其中 kpyr 是卡宾与吡啶反应的绝对速率常数，τ 是卡宾寿命）比推导出的值小 25 倍亚环丁基。含硫瞬态的寿命可能比环丁叉短得多或kpyr 值小得多。这些实验结果以及从头算计算表明，2,2,4,4-tetramethyl-3-thietan-1-ylidene 的结构最好表示为非经典二等分结构 2，而不是经典结构 1。
• Reactions of cyclic disulfides with carbenes; desulfurization and insertion
  作者：Wataru Ando、Yorio Kumamoto、Toshikazu Takata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98899-3

  日期：1985.1

  several cyclic disulfides with carbenes generated by catalytic and photochemical decompositions of diazo compounds have been studied. Carbenes reacted with cyclic disulfides yielding 1,3-dithiane quantitatively as S-S insertion reaction, while the selective desulfurization results in the reaction of disulfides with bulky substituents. The carbene reaction is sensitive to bulkiness of disulfides.

  研究了几种环状二硫化物与重氮化合物催化和光化学分解生成的卡宾的反应。卡宾与环状二硫键反应，可定量生成1,3-二硫杂环己烷，作为SS插入反应，而选择性脱硫则导致二硫键与庞大的取代基反应。卡宾反应对二硫化物的体积敏感。
• Alpha-L-aspartyl-D-phenylglycine esters and amides useful as high
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US04692512A1

  公开（公告）日：1987-09-08

  alpha-L-Aspartyl-D-phenylglycine esters and amides are disclosed to be useful as high intensity sweeteners. These compounds can be used to sweeten a variety of foods, beverages and other oral products.

  alpha-L-Aspartyl-D-phenylglycine酯和酰胺被披露为高强度甜味剂。这些化合物可以用于甜化各种食品、饮料和其他口腔产品。
• Superior catalysts for preparation of
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04851548A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Boric acid or aluminum salts, especially aluminum chloride, aluminum sulfate and aluminum nitrate and hydrates of said salts, are superior catalysts for preparation of 3-amino-2,2,4,4-tetramethylthietane via the Leuckart reaction.

  硼酸或铝盐，尤其是氯化铝，硫酸铝和硝酸铝及其盐的水合物，是通过Leuckart反应制备3-氨基-2,2,4,4-四甲基噻吩的优良催化剂。
• Branched amides of L-aspartyl-D-amino acid dipeptides and compositions thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0034876A2

  公开（公告）日：1981-09-02

  Amides of L-aspartyl-D-amino acid dipeptides of the formula and physiologically acceptable cationic and acid addition salts thereof wherein Ra is methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl and R is a branched aliphatic, alicyclic or heterocyclic member which is branched at the alpha carbon atom (the carbon atom bearing the amide nitrogen atom) and also branched again at one or both of the beta carbon atoms, are potent sweeteners which are free from undesirable flavour qualities and of high stability in conventional food processing. Sweetening compositions and sweetened edible compositions of such amides are also claimed

  式中 L-天冬氨酰-D-氨基酸二肽的酰胺类 及其生理上可接受的阳离子盐和酸加成盐，其中 Ra 为甲基、乙基、正丙基或异丙基，R 为支链脂环族、脂环族或杂环族成员，该成员在 α 碳原子（含酰胺氮原子的碳原子）上有支链，在一个或两个β碳原子上也有支链。这种酰胺的甜味组合物和甜味可食用组合物也已申请专利。