tovophyllin B | 864516-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tovophyllin B
• 英文别名: 10,22-dihydroxy-7,7,18,18-tetramethyl-11-(3-methylbut-2-enyl)-8,13,17-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(22),3,5,9,11,14,16(21),19-octaen-2-one
• CAS: 864516-32-5
• 化学式: C₂₈H₂₈O₆
• 分子量: 460.527
• InChiKey: NKTLGMPGRFCLNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  658.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  prenylphloroglucinol 在 potassium phosphate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 tovophyllin B
  参考文献：
  名称：

  一种大位阻呫吨酮及其衍生物的串联环化合 成方法

  摘要：

  本发明提供一种大位阻呫吨酮及其衍生物的串联环化合成方法，其特征在于：在135～145℃下，按照当量比通式Ⅰ化合物：通式Ⅱ化合物＝1～2：1～3，使通式Ⅰ化合物和通式Ⅱ化合物在铜催化剂和三苯基膦添加剂的作用下，生成通式Ⅲ化合物；所述通式Ⅰ化合物为通式Ⅱ化合物为所述通式Ⅲ化合物为通式中的R1、R2、R3和R4中至少有一个为异戊烯基。本发明分别建立起大位阻呫吨酮天然产物化合物两端的片段，并使其在铜催化下发生酰化串联环化反应，高效地实现了大位阻呫吨酮天然产物及其衍生物的合成。

  公开号：

  CN109776558B

文献信息

• Total synthesis of tovophyllin B
  作者：Valer Jeso、K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.096

  日期：2009.3

  The first total synthesis of tovophyllin B (2), an antimicrobial xanthone derived from mangosteen. has been accomplished through a convergent strategy from building blocks 6 and 7 involving lithium-mediated coupling, dehydrative cyclization, and 6 pi electrocyclization as key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种大位阻呫吨酮及其衍生物的串联环化合 成方法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN109776558B

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明提供一种大位阻呫吨酮及其衍生物的串联环化合成方法，其特征在于：在135～145℃下，按照当量比通式Ⅰ化合物：通式Ⅱ化合物＝1～2：1～3，使通式Ⅰ化合物和通式Ⅱ化合物在铜催化剂和三苯基膦添加剂的作用下，生成通式Ⅲ化合物；所述通式Ⅰ化合物为通式Ⅱ化合物为所述通式Ⅲ化合物为通式中的R1、R2、R3和R4中至少有一个为异戊烯基。本发明分别建立起大位阻呫吨酮天然产物化合物两端的片段，并使其在铜催化下发生酰化串联环化反应，高效地实现了大位阻呫吨酮天然产物及其衍生物的合成。