2-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-1,2-diphenylethanone | 99802-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: α-Naphthyl-(1)-benzoin；2-hydroxy-2-[1]naphthyl-1,2-diphenyl-ethanone；2-Hydroxy-2-[1]naphthyl-1,2-diphenyl-aethanon；2-hydroxy-2-naphthalen-1-yl-1,2-diphenylethanone
• CAS: 99802-63-8
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: XJLYFFOJXLKGKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-1,2-diphenylethanone 在 三乙基硅烷 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以84%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  α-羟基羰基化合物的无金属，直接和选择性脱氧：获得α，α-二芳基羰基化合物

  摘要：

  使用催化量的HClO 4水溶液（70％）和三乙基硅烷作为氢化物源，对多种α-羟基-α，α-二芳基羰基化合物进行选择性脱氧，得到一类重要的α，α-二芳基羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000142
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 生成 2-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Acree, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EWG assisted nucleophilic fluorination using PPHF: a strategy for the synthesis of 1,2,2-triaryl-2-fluoroethanones
  作者：Anil Kumar、Anil K. Pal、Rishi D. Anand、Tej V. Singh、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.083

  日期：2011.10

  The nucleophilic fluorination of 1,2,2-triaryl-2-hydroxyethanones by fluoride ion has been carried out using pyridinium poly(hydrogen fluoride) (PPHF) to give 1,2,2-triaryl-2-fluoroethanones in fairly good yield. The presence of electron withdrawing group (EWG), such as –COAr at the carbon bearing hydroxyl group facilitates such nucleophilic fluorination. The intermediacy of bridged oxiranyl ion and

  已使用聚氟化氢吡啶鎓（PPHF）进行了氟离子对1,2,2-三芳基-2-羟基乙酮的亲核氟化反应，得到了1,2,2-三芳基-2-氟乙酮，收率相当好。含碳羟基上的吸电子基团（EWG）（例如–COAr）的存在促进了这种亲核氟化。已经提出了桥接的氧杂环戊基离子和α-酮碳鎓离子的中间体分别用于形成各种α-氟代酮和苯并呋喃衍生物。
• Friedel-Crafts Arylation of α-Hydroxy Ketones: Synthesis of 1,2,2,2-Tetraarylethanones
  作者：Anil Kumar、Tej V. Singh、Sajesh P. Thomas、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1002/ejoc.201403438

  日期：2015.2

  Friedel-Crafts arylation of a-hydroxy ketones such as 2-hydroxy- 1,2,2-triarylethanones has been achieved with a variety of arenes and heteroarenes in the presence of Lewis or Bronsted acids. Both sterically hindered and unhindered 1,2,2,2-tetrarylethanones are formed in good to excellent yields by using a stoichiometric amount of triflic acid. The intermediacy of an a-keto carbenium ion has been proposed

  在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下，已经用多种芳烃和杂芳烃实现了α-羟基酮例如2-羟基-1,2,2-三芳基乙酮的Friedel-Crafts芳基化。通过使用化学计量量的三氟甲磺酸，空间位阻和无位阻的 1,2,2,2-四芳基乙酮均以良好到极好的产率形成。已经提出了a-酮碳鎓离子的中间体。
• Transition-Metal-Free and Selective Deconstructive Carbonyl Olefination of α-Hydroxy Ketones: A Complementary Approach to Knoevenagel Reaction
  作者：Anil Kumar、Sandeep Sandeep、Vaneet Saini、Chayawan Chayawan、Ganga R. Chaudhary、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1055/a-2114-7802

  日期：2023.10

  While the carbonyl olefination has been extensively studied and well documented, use of α-hydroxy ketones as precursors for the carbonyl olefination is not reported, till date. Herein, a transition-metal-free and selective Knoevenagel-type deconstructive carbonyl olefination of α-hydroxy ketones using arylacetonitriles under mild reaction conditions is presented. The reaction affords valuable scaffolds

  虽然羰基烯化已被广泛研究并有充分记录，但迄今为止，尚未报道使用 α-羟基酮作为羰基烯化的前体。在此，提出了在温和反应条件下使用芳基乙腈进行 α-羟基酮的无过渡金属且选择性 Knoevenagel 型解构羰基烯化。该反应使用 α-羟基酮作为羰基烯化的前体，提供了有价值的丙烯腈支架。
• Indium(III) bromide catalyzed direct azidation of α-hydroxyketones using TMSN3
  作者：Anil Kumar、Ramesh K. Sharma、Tej V. Singh、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.055

  日期：2013.12

  The direct catalytic azidation of 2-hydroxy-1,2,2-triarylethanones occurs at room temperature using 2 mol % of InBr3 as Lewis acid and TMSN3 as soluble azide source. 2-Azido-1,2,2-triarylethanones have been isolated in excellent yields. The role of aryl group and stereoelectronic factors indicate that the mechanism may involve the formation of a stable carbenium ion towards azidation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.