2-[aminomethyl-(1-naphthyl)]-1-naphthol hydrochloride | 1174271-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[aminomethyl-(1-naphthyl)]-1-naphthol hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-(naphth-1-yl)methyl-1-naphthol hydrochloride
• CAS: 1174271-37-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO*ClH
• 分子量: 335.833
• InChiKey: NVTWMGDRHHBMSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-[aminomethyl-(1-naphthyl)]-1-naphthol hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以37%的产率得到4-(1-naphthyl)-2,3-dihydro-1H-naphth[2,1-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  萘基萘恶嗪衍生物的合成与构象分析

  摘要：

  摘要 以1-或2-萘酚和1-或2-萘醛为原料，通过萘并恶嗪修饰曼尼希缩合反应合成了四种新型伯氨基萘酚（4、5、9和10）。这些氨基萘酚与多聚甲醛、4-硝基苯甲醛、光气或 4-氯苯基异硫氰酸酯的简单闭环反应产生了新的杂环衍生物。在这些转化中，在羟基和氨基之间插入了一个 sp 2 或一个 sp 3 碳。取代基和萘基环对构象的影响通过核磁共振测量研究，采用偶极和标量耦合。通过涉及计算的耦合常数、核之间的分子内距离和优选构象异构体的相对能量的 DFT 量子化学计算证实了这些结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2009.04.015
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.52 g的产率得到2-[aminomethyl-(1-naphthyl)]-1-naphthol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  萘基萘恶嗪衍生物的合成与构象分析

  摘要：

  摘要 以1-或2-萘酚和1-或2-萘醛为原料，通过萘并恶嗪修饰曼尼希缩合反应合成了四种新型伯氨基萘酚（4、5、9和10）。这些氨基萘酚与多聚甲醛、4-硝基苯甲醛、光气或 4-氯苯基异硫氰酸酯的简单闭环反应产生了新的杂环衍生物。在这些转化中，在羟基和氨基之间插入了一个 sp 2 或一个 sp 3 碳。取代基和萘基环对构象的影响通过核磁共振测量研究，采用偶极和标量耦合。通过涉及计算的耦合常数、核之间的分子内距离和优选构象异构体的相对能量的 DFT 量子化学计算证实了这些结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2009.04.015

文献信息

• Synthesis and detailed conformational analysis of new naphthoxazino[2,3-a]benz[c]azepine and naphthoxazino[2,3-a]thieno[3,2-c]pyridine derivatives
  作者：István Szatmári、Petra Barta、Antal Csámpai、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.060

  日期：2017.8

  naphthoxazine by-products made the separation/purification of the products challenging, therefore the reactions were repeated and systematically studied, starting from secondary and tertiary aminonaphthol derivatives, when the isolation of an ortho-quinonemethide structure occurred unexpectedly. Scope and limitations of its formation were also investigated. Conformational studies including ring inversion of a

  通过修饰的曼尼希型合成途径，通过4,5-二氢-3 H-苯并[ c ]氮杂或6,7-二氢噻吩并[3， 2- c ]吡啶和不同的取代氨基萘。使用微波辐射优化了反应条件，反应时间相对较短，温度为80°C。不需要的萘并恶嗪副产物的形成使产物的分离/纯化具有挑战性，因此，当分离邻位时，从仲氨基和叔氨基萘酚衍生物开始重复和系统地研究反应，从仲和叔氨基萘酚开始-醌甲基化物结构出乎意料地发生。还研究了其形成的范围和局限性。使用NMR方法和补充DFT建模进行了构象研究，包括对新型多杂环化合物的选择进行环倒置。
• Unexpected isomerization of new naphth[1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolines in solution, studied by dynamic NMR and supported by theoretical DFT computations
  作者：István Szatmári、Matthias Heydenreich、Andreas Koch、Ferenc Fülöp、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.094

  日期：2013.9

  Through the reactions of 1-aminomethyl-2-naphthol and substituted 1-aminobenzyl-2-naphthols with 3,4-dihydroisoquinoline or 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline under microwave conditions, naphth-[1,2-e][1,3]oxazino[2,3-a]-isoquinoline derivatives were prepared in good yields. The latter reaction was extended by using 2-aminoarylmethyl-1-naphthols, leading to isomeric naphth-[2,1-e][1,3]oxazino[2

  在微波条件下，通过1-氨基甲基-2-萘酚和取代的1-氨基苄基-2-萘酚与3,4-二氢异喹啉或6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的反应，萘基[[1,2- e]以高收率制备了[] [1,3]恶嗪[2,3- a ]-异喹啉衍生物。后者的反应通过使用2-氨基芳基甲基-1-萘酚来扩展，得到异构的萘基-[2,1- e ] [1,3]恶嗪基[2,3- a ]异喹啉。除了详细的NMR光谱学和理论研究以外，这些新的构象柔性杂环系统还具有立体化学和动力学行为，在溶液中观察到两个非对映异构体之间的意外动力学过程，并通过可变温度进行了研究11 H NMR光谱学和机理已通过理论DFT计算得到证明。