butyl-magnesium tert-butoxide | 52994-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: butyl-magnesium tert-butoxide
• 英文别名: n-butylmagnesium tert-butoxide
• CAS: 52994-39-5
• 化学式: C₈H₁₈MgO
• 分子量: 154.535
• InChiKey: BQNGJXXZICSPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 butyl-magnesium tert-butoxide 在 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 十三烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-丁基吡啶
  参考文献：
  名称：

  镍催化的修饰烷基和烯基格氏试剂与芳基和杂芳基腈的交叉偶联：CCN键的活化

  摘要：

  烷基和链烯基格氏试剂与芳基腈衍生物的镍催化交叉偶联可通过CCN键的活化获得相应的芳基烷烃或芳基烯烃的良好收率。为了防止亲核试剂直接加成到腈基上，格利雅试剂的反应性通过在交叉偶联之前与LiO t- Bu或PhSLi反应来调节。确定最佳催化剂为NiCl 2（PMe 3）2，这是一种方便的，空气稳定的可商购的配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00075-3
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 sodium t-butanolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 butyl-magnesium tert-butoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of organomagnesium β-diketonates and alkoxides

  摘要：

  Phenyl- and butyl-magnesium beta-diketonates, [R-Mg-(R'-C(O)-C(H)-C(O)-R'')].THF (where R=C6H5 or C4H9; R' and R'' = C6H5 or CH3) have been made by the reaction of phenyl- or butyl-magnesium bromide with sodium beta-diketonates and Cu(II) beta-diketonates. Phenyl- and butyl-magnesium alkoxides [R-Mg-OR'''] (where R''' = CH3, C2H5, iC3H7, iC4H9, tC4H9) have been made by treatment of phenyl- or butyl-magnesium bromide with the appropriate sodium alkoxides.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83163-p
• 作为试剂：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-propionyl-2,2-pentamethyleneoxazolidin-4-one 、 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 butyl-magnesium tert-butoxide 作用下， 以50%的产率得到3-{(2R)-2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-oxoazetidin-4-yl]propionyl}-5,5-dimethyl-2,2-pentamethyleneoxazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-substituted azetidinone derivatives

  摘要：

  揭示了一种制备4-取代氮杂环己酮衍生物的过程，包括在镁化合物的存在下，反应氮杂环己酮衍生物和酰胺化合物，所述镁化合物可由以下公式（II）和（IV）所表示：MgR5R6  （III）其中R5代表C1-12烷基，C2-5烯基，5-至8-成员的脂环基，该脂环基可以被低C1-4烷基取代，苯基，该苯基可以被低C1-4烷基，低C1-4烷氧基或卤素原子取代，苄基，该苄基可以被低C1-4烷基，低C1-4烷氧基或卤素原子取代；R6代表卤素原子，甲磺酰氧基，苯磺酰氧基，对甲苯磺酰氧基，三氟甲磺酰氧基，乙酰氧基，该乙酰氧基可以被卤素原子或氰基或OR7基（R7代表低C1-4烷基，取代或未取代的苯基或取代或未取代的苄基）取代。该过程提供了一种在工业上优秀的制备4-取代氮杂环己酮衍生物的过程，可允许选择性制备用于合成具有所需1-β'构型的碳青霉烯类抗菌剂的中间体。

  公开号：

  US06340751B1

文献信息

• Nickel Catalyzed Cross-Couplingand Amination Reactions of Aryl Nitriles
  作者：Joseph Miller、John Dankwardt、Jonathan Penney

  DOI：10.1055/s-2003-40873

  日期：2003.8

  Aryl nitriles have been found to participate in cross-coupling and amination reactions via nickel-catalyzed activation of the C-CN bond. With the development of these synthetically useful transformations, aryl nitriles can now be considered along with aryl halides and sulfonates as viable substrates for these types of reactions.

  已发现芳腈通过镍催化的 C-CN 键活化参与交叉偶联和胺化反应。随着这些合成有用的转化的发展，现在可以考虑将芳基腈与芳基卤化物和磺酸盐一起作为这些类型反应的可行底物。