1-hydroxy-2-phenylpiperidine | 3146-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-hydroxy-2-phenylpiperidine
• 英文别名: 2-Phenylpiperidin-1-ol
• CAS: 3146-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: PQUCQDKGRWFIMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  312.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-phenylpiperidine 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到2-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  钛 (III) 诱导的羟胺转化为亚胺或仲胺

  摘要：

  在室温下用无水三氯化钛在 THF 中处理后，N,N-二取代和环状羟胺可以有效地转化为相应的亚胺。用无水三氯化钛对 N-烯丙基羟胺进行类似处理得到 1-氮杂二烯，它是氮杂-狄尔斯-阿尔德反应的通用合成中间体。另一方面，在用甲醇中的三氯化钛水溶液处理后，相同的羟胺可以转化为相应的仲胺。值得注意的是，在氮的 α 位具有手性的旋光羟胺可以转化为旋光仲胺而不会失去手性。二氢-2(1H)-喹啉酮可以通过用三氯化钛水溶液处理 1-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮来制备。N,N-二取代和环状羟胺的底物可以通过用亲核试剂处理硝酮而容易地制备。由于硝酮可以通过金属催化制...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2542
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化镁 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以38%的产率得到1-hydroxy-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC HYDROXYLAMINE AS PSYCHOACTIVE COMPOUNDS
  [FR] HYDROXYLAMINE CYCLIQUE EN TANT QUE COMPOSES PSYCHOACTIFS

  摘要：

  化合物的化学式（I）：其中X表示O或CH2；R3和R4分别独立表示氢或C1-6烷基；p表示0或1；R表示选择自公式（II）、（III）和（IV）的五元或六元饱和或不饱和环；或者R表示选择自（V）和（VI）的五元或六元氧代取代不饱和环；其中R1和R2一起表示氧代基团，或R1和R2分别表示氢、甲氧基或乙氧基，或R1和R2与相邻的碳原子一起表示1,3-二氧杂环戊烷或1,3-二氧杂环戊烷环，通过2位置连接并可选择地带有一个或多个甲基或乙基基团；或其盐，适用于治疗焦虑和抑郁症。

  公开号：

  WO2004111021A1

文献信息

• Regiochemistry of mercury(II) oxide oxidation of unsymmetrical N,N-disubstituted hydroxylamines
  作者：Sk.Asrof Ali、S.M. Azhar Hashmi、Mohammad N. Siddiqui、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00904-0

  日期：1996.11

  Mercury(II) oxide oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines with the α and α′ carbon atoms containing one and two hydrogen atoms, respectively, gave aldonitrones in a highly regioselective manner. Removal of the α proton is involved in the rate determining step as shown by primary kinetic isotope effect.

  N，N-二取代的羟胺分别被具有一个和两个氢原子的α和α'碳原子氧化的汞（II）氧化，以高度区域选择性的方式生成醛亚硝酮。如初生动力学同位素效应所示，速率确定步骤涉及α质子的去除。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR SELECTIVE HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR INHIBITEURS SÉLECTIFS D'HISTONE DÉSACÉTYLASES ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2014178606A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to novel urea derivatives and, more particularly, to novel urea derivatives with histone deacetylase (HDAC) inhibitory activity, isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, their use for the preparation of a medicaments comprising the same, a pharmaceutical composition comprising the same, a treatment method using the composition, and a method for preparing novel urea derivatives. The novel urea derivatives as selective histone deacetylase (HDAC) inhibitors are effective for the treatment of histone deacetylase-mediated diseases such as malignant tumors, inflammatory diseases, rheumatoid arthritis, neurodegeneration, etc.

  本发明涉及新型尿素衍生物，更特别地涉及具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型尿素衍生物，其异构体，其药学上可接受的盐，它们用于制备包含相同成分的药物的用途，包含相同成分的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及制备新型尿素衍生物的方法。作为选择性组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的新型尿素衍生物对于治疗组蛋白去乙酰化酶介导的疾病，如恶性肿瘤、炎症性疾病、类风湿性关节炎、神经退行性疾病等非常有效。
• Substituted Heterocyclic Ethers and Their Use in CNS Disorders
  申请人：Degnan Andrew P.

  公开号：US20090018132A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating CNS disorders.

  这项发明涵盖了公式I的化合物，包括药用盐、它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。
• Titanium (III) induced transformations of N,N-disubstituted hydroxylamines to imines and secondary amines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yoichi Kodera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98771-9

  日期：1985.1

  The reaction of N,N-disubstituted hydroxylamines with anhydrous TiCl3 gives the corresponding imines, while that with aqueous TiCl3 gives secondary amines.

  N，N-二取代羟胺与无水TiCl3的反应生成相应的亚胺，而与含水TiCl3的反应则生成仲胺。
• Conformational analysis and inversion process in some perhydrodipyrido[1,2‐b;1′2′‐e]‐1,4,2,5‐ dioxadiazines
  作者：Shaikh A. Ali、Alaaeddin AlSbaiee、Mohamed I. M. Wazeer

  DOI：10.1002/poc.1627

  日期：2010.6

  5‐dioxadiazines) has been carried out by NMR spectroscopy. The NMR spectra of the dimers at lower temperatures indicated the presence of either a single or two invertomer(s). The nitrogen inversion barriers are determined using complete line–shape analysis. The invertomer ratios have been used to estimate the relative energies associated with the cis and trans ring fusion in these tricycles. A mechanistic rationale

  研究了几种六元环硝酮在环二聚反应中的立体选择性。二聚体（即过氢双吡啶并[1,2-b; 1'2'-e] -1,4,2,5-二恶二嗪类）的构型/构象分析已通过NMR光谱法进行。较低温度下二聚体的NMR谱表明存在单个或两个内交体。使用完整的线形分析确定氮转化障碍。在这些三轮车中，使用了Invertomer比率来估计与顺式和反式环融合相关的相对能量。提出了二聚化过程中观察到的立体化学的机械原理。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.