4-(4'-diethylaminophenyl)-2-nitroso-1-naphthol | 1554512-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4'-diethylaminophenyl)-2-nitroso-1-naphthol
• 英文别名: 4-(4-(diethylamino)phenyl)-2-nitrosonaphthalen-1-ol；4-[4-(Diethylamino)phenyl]-2-nitrosonaphthalen-1-ol
• CAS: 1554512-53-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: CLKCHEUGURMMRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-diethylaminophenyl)-2-nitroso-1-naphthol 、 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 64.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺吲哚并萘并恶恶嗪染料的光致变色：烷基和酯取代基对光致变色性质的影响

  摘要：

  已经研究了取代基对一些螺恶嗪的光致变色的影响。制备了一系列光致变色螺螺吲哚并[2,1- b ] [1,4]萘恶嗪染料，它们在二氢吲哚系统的3至6位上具有不同的烷基取代方式。据发现，将甲基功能集成到苯环中制备红移λ最大预期的photomerocyanine的，但相反的降低photocoloration半衰期文献指示。然而，替换为导致更强烈的光致变色3-乙基-3-甲基取代的3,3-二甲基图案：半衰期增加，而不会影响λ最大。相反，与类似染料的文献报道相比，引入环己基环产生3,3-戊亚甲基片段并在萘并恶嗪部分的5'-位置被酯或羟甲基取代可以显着提高褪色速度。系列。在较小的一组光致变色[1,2- b ] [1,4]恶嗪合成集中，也观察到了有关烷基取代的类似作用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.01.005
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-(diethylamino)phenyl)naphthalene-1,2-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62 %的产率得到4-(4'-diethylaminophenyl)-2-nitroso-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  一种新型吲哚并螺萘并恶嗪作为 Au3+ 比色检测的高灵敏度和选择性探针

  摘要：

  成功合成了螺萘并恶嗪类新型比色探针SPNO 。利用单晶和光谱分析来确认其分子结构和光特性。结果表明，1,4-二恶烷-H 2 O 溶液中的SPNO比其他竞争性阳离子对Au 3+的比色检测显示出显着的选择性和灵敏度。基于紫外-可见吸收研究，SPNO和 Au 3+的混合物在 580 nm 处表现出新的吸收带，这是由于SPNO的结构异构化为其部花青形式，作为配体形成SPNO –Au 3+复杂的。使用 Job 图确定了复合物中SPNO与金 (III)阳离子的化学计量比，结果表明复合物以 1:2 的摩尔比形成。1,4-二恶烷-H 2 O中Au 3+的检测限经研究为335 nM。此外，还准备了SPNO涂层测试条，以证明该探针实际上可以用作高灵敏度检测混合 1,4-二恶烷：水溶液中Au 3+的工具。最后，测定了SPNO对饮用水中Au 3+的敏感性，以验证其在实际样品中的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111193

文献信息

• Photochromism in spiroindolinonaphthoxazine dyes: Effects of alkyl and ester substituents on photochromic properties
  作者：Steven M. Partington、Andrew D. Towns

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.01.005

  日期：2014.5

  The impact of substituents on the photochromism of some spirooxazines has been explored. A series of photochromic spiroindolino[2,1-b][1,4]naphthoxazine dyes was prepared with varying alkyl substitution patterns in the 3- to 6-positions of the indoline system. It was found that placing methyl functions onto the phenyl ring produced bathochromic shifts in λmax of the photomerocyanine as expected, but

  已经研究了取代基对一些螺恶嗪的光致变色的影响。制备了一系列光致变色螺螺吲哚并[2,1- b ] [1,4]萘恶嗪染料，它们在二氢吲哚系统的3至6位上具有不同的烷基取代方式。据发现，将甲基功能集成到苯环中制备红移λ最大预期的photomerocyanine的，但相反的降低photocoloration半衰期文献指示。然而，替换为导致更强烈的光致变色3-乙基-3-甲基取代的3,3-二甲基图案：半衰期增加，而不会影响λ最大。相反，与类似染料的文献报道相比，引入环己基环产生3,3-戊亚甲基片段并在萘并恶嗪部分的5'-位置被酯或羟甲基取代可以显着提高褪色速度。系列。在较小的一组光致变色[1,2- b ] [1,4]恶嗪合成集中，也观察到了有关烷基取代的类似作用。
• A novel indolino-spironaphthooxazine as the highly sensitive and selective probe for colorimetric detection of Au3+
  作者：Kananat Naksomboon、Narongpol Kaewchangwat、Weekit Sirisaksoontorn、Khomson Suttisintong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111193

  日期：2023.6

  photo properties. The results showed that SPNO in a 1,4-dioxane-H2O solution displayed remarkable selectivity and sensitivity for colorimetric detection of Au3+ over other competing cations. Based on the UV–vis absorption study, the mixtures of SPNO and Au3+ exhibited a new absorption band at 580 nm due to the structural isomerization of SPNO into its merocyanine form which acts as a ligand to form an SPNO–Au3+

  成功合成了螺萘并恶嗪类新型比色探针SPNO 。利用单晶和光谱分析来确认其分子结构和光特性。结果表明，1,4-二恶烷-H 2 O 溶液中的SPNO比其他竞争性阳离子对Au 3+的比色检测显示出显着的选择性和灵敏度。基于紫外-可见吸收研究，SPNO和 Au 3+的混合物在 580 nm 处表现出新的吸收带，这是由于SPNO的结构异构化为其部花青形式，作为配体形成SPNO –Au 3+复杂的。使用 Job 图确定了复合物中SPNO与金 (III)阳离子的化学计量比，结果表明复合物以 1:2 的摩尔比形成。1,4-二恶烷-H 2 O中Au 3+的检测限经研究为335 nM。此外，还准备了SPNO涂层测试条，以证明该探针实际上可以用作高灵敏度检测混合 1,4-二恶烷：水溶液中Au 3+的工具。最后，测定了SPNO对饮用水中Au 3+的敏感性，以验证其在实际样品中的适用性。