6,7-dimethoxy-1-(3'-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 188553-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(3'-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)isoquinoline；6,7-Dimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 188553-89-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: YXWSSJFORTVBKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  432.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(3'-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 cerium(III) chloride 、 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到6,7-dimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  室温下氯化铈催化的 2-碘氧基苯甲酸介导的多个杂环氧化脱氢

  摘要：

  发现催化氯化铈活化 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)，用于在室温下将四氢异喹啉、四氢-β-咔啉和噻唑烷氧化脱氢为其脱氢和芳族形式，产率中等至极好。该协议的稳健性通过将反应放大到数克数量来证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601419
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-(3-methoxyphenyl)methanimine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(3'-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉类抗惊厥药的合成及构效关系。

  摘要：

  我们先前已经公开了一些6,7-二甲氧基异喹啉衍生物能够在癫痫的不同动物模型中产生抗惊厥作用。在进行了这些研究之后，本文描述了与先前报道的类似物严格相关的少量新的1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成。该新型异喹啉系列是基于已经针对此类抗惊厥药获得的明确定义的结构-活性关系（SAR）信息设计的。评估了新合成化合物的药理作用，以防在稀棕色非Agouti（DBA / 2）小鼠中发生音源性癫痫。初步的药理筛选导致鉴定出新的活性分子2-乙酰基-1-（4'-甲基苯基）-6,7-二甲氧基-1,2,3，4-四氢异喹啉（6d）具有明显的抗惊厥活性。计算研究有助于合理化这些获得的药理结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1602

文献信息

• Strategies and Synthetic Methods Directed Toward the Preparation of Libraries of Substituted Isoquinolines
  作者：Emelia Awuah、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/jo100980p

  日期：2010.8.20

  Strategies for the production of substituted isoquinoline libraries were developed and explored. Routes involving microwave-assisted variants of the Bischler−Napieralski or Pictet−Spengler reaction allowed for cyclization of substituted β-arylethylamine derivatives. The dihydroisoquinolines and tetrahydroisoquinolines thus generated could then be oxidized to their corresponding isoquinoline analogues

  开发和探索了取代异喹啉文库的生产策略。涉及Bischler-Napieralski或Pictet-Spengler反应的微波辅助变体的途径可实现取代的β-芳基乙胺衍生物的环化。然后可以将由此产生的二氢异喹啉和四氢异喹啉氧化为它们相应的异喹啉类似物。然而，另一种涉及制备和激活异喹啉-1（2 H）-ones的策略被证明是一种更实用，快速，有效的通往C1和C4取代异喹啉文库的途径。
• Brzezinska, Elzbieta, Acta poloniae pharmaceutica, 1996, vol. 53, # 5, p. 365 - 371
  作者：Brzezinska, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• Cerium Chloride Catalyzed, 2-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Multiple Heterocycles at Room Temperature
  作者：Santanu Hati、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ejoc.201601419

  日期：2017.3.3

  Catalytic cerium chloride was found to activate 2-iodoxybenzoic acid (IBX) for the oxidative dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines, tetrahydro-β-carbolines, and thiazolidines to their dehydrogenated and aromatic forms at room temperature in moderate to excellent yields. The robustness of the protocol was demonstrated by scaling up the reactions to multigram quantities.

  发现催化氯化铈活化 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)，用于在室温下将四氢异喹啉、四氢-β-咔啉和噻唑烷氧化脱氢为其脱氢和芳族形式，产率中等至极好。该协议的稳健性通过将反应放大到数克数量来证明。
• Synthesis and Structure-Active Relationship of 1-Aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Anticonvulsants
  作者：Rosaria Gitto、Laura De Luca、Stefania Ferro、Stefano Agnello、Emilio Russo、Giovanbattista De Sarro、Alba Chimirri

  DOI：10.1248/cpb.58.1602

  日期：——

  Following these studies this paper describes the synthesis of a small series of new 1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines strictly related to previously reported analogues. This novel series of isoquinolines was designed on the basis of well defined structure-active relationship (SAR) information already acquired for this class of anticonvulsant agents. The pharmacological effects of the

  我们先前已经公开了一些6,7-二甲氧基异喹啉衍生物能够在癫痫的不同动物模型中产生抗惊厥作用。在进行了这些研究之后，本文描述了与先前报道的类似物严格相关的少量新的1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成。该新型异喹啉系列是基于已经针对此类抗惊厥药获得的明确定义的结构-活性关系（SAR）信息设计的。评估了新合成化合物的药理作用，以防在稀棕色非Agouti（DBA / 2）小鼠中发生音源性癫痫。初步的药理筛选导致鉴定出新的活性分子2-乙酰基-1-（4'-甲基苯基）-6,7-二甲氧基-1,2,3，4-四氢异喹啉（6d）具有明显的抗惊厥活性。计算研究有助于合理化这些获得的药理结果。