1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 70045-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；rac-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(3',4'-dimethoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(3',4'-Dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin；1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 70045-30-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: OINUIVDXTPPAHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 ethyl (2-formylphenyl) vinylphosphonate 以 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  O-Vinylphosphonylated Salicylaldehydes as Aldo-Vinyl Bifunctional Building Blocks for anti-3,4-Disubstituted Phosphadihydrocoumarins

  摘要：

  已建立一种高效的合成策略，用于通过四氢异喹啉与O-乙烯基磷酸酯化水杨醛的串联氮Michael-醛醇样环合反应制备反式3,4-二取代磷代香豆素化合物。该转化过程具有“绿色”特性，如步骤和原子经济性，无催化剂条件，高度反式选择性和易获得的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611528
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of dopamine receptors by endogenous amines: binding to striatal receptors and pharmacological effects on locomotor activity

  摘要：

  Endogenous amine 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (1BnTIQ) derivatives are synthesized, and their activity for dopaminergic systems are evaluated in vitro and in vivo by receptor binding assay and pharmacological tests. It is proposed that 1BnTIQ derivatives can act as endogenous dopaminergic antagonists. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00326-7

文献信息

• [EN] NOVEL INDOLE AND PYRROLOPYRIDINE AMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX AMIDES D'INDOLE ET DE PYRROLOPYRIDINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012114252A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to indole and pyrrolopyridine amide derivatives of formula (I) wherein R1, R 2, R 3, U, V, W, X, Y, Z and ring A are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的吲哚和吡咯吡啶酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、U、V、W、X、Y、Z和环A如描述中所述，以及它们的制备方法，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，含有式(I)的一个或多个化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠激素受体拮抗剂的用途。
• Dipole stabilized α-amino carbanions. II. Alkylation of tetrahydroisoquinolines in the 1-position.
  作者：A.I. Meyers、Stuart Hellring、Wolter Ten Hoeve

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92434-7

  日期：1981.1

  N-Formamidine derivatives of tetrahydroisoquinolines are metalated and alkylated to give 1-substituted derivatives. Regeneration of the parent amine is accomplished by several different reagents.

  将四氢异喹啉的N-甲am衍生物金属化并烷基化，得到1-取代的衍生物。母体胺的再生是通过几种不同的试剂完成的。
• S-Tetrahydroprotoberberinoxidase, Verfahren zu deren Herstellung ind ihre Verwendung
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0154035A2

  公开（公告）日：1985-09-11

  Die Erfindung betrifft S-Tetrahydroprotoberberinoxidase. Das genannte Enzym oxidiert selektiv S- Tetrahydroprotoberberine und S-1-Benzyl-1.2.3.4-tetrahydro-isochinoline In Gegenwart von Sauerstoff zu den entsprechenden Protoberberinen bzw. 1-Benzyl-3,4-Dihydro-benzylisochinolinen.

  本发明涉及 S-四氢小檗碱氧化酶，它能在有氧的情况下将 S-四氢小檗碱和 S-1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉选择性地氧化成相应的原小檗碱或 1-苄基-3,4-二氢苄基异喹啉。
• 6,7, dialkoxy-3,4-dihydroisoquinolin-8-ol, process for preparation thereof and process for preparation of 6,7-dialkoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-ol using the compound
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0617022A1

  公开（公告）日：1994-09-28

  This invention relates to novel 6, 7 - dialkoxy - 3, 4 - dihydroisoquinolin - 8 - ols, a process for preparing the 6, 7 - dialkoxy - 3, 4 - dihydroisoquinolin - 8 - ols reioselectively and in a high yield utilizing the Bischler - Napieralski reaction, a process for synthesizing 6, 7 - dialkoxy - 1, 2, 3, 4 - tetrahydroisoquinolin - 8 - ols via the compounds, and use of the 6, 7 - dialkoxy - 3, 4 - dihydroisoquinolin - 8 - ols for preparation of the 6, 7 - dialkoxy - 1, 2, 3, 4 - tetrahydroisoquinolin - 8 - ols.. It is possible, according to this invention, to obtain the 6, 7 - dialkoxy - 1, 2, 3, 4 - tetrahydroisoquinolin - 8 - ols, which have hitherto been difficult to synthesize, via the 6, 7 - dialkoxy - 3, 4 - dihydroisoquinolin - 8 - ols in a high yield.

  本发明涉及新型 6, 7 - 二烷氧基 - 3, 4 - 二氢异喹啉 - 8 - 邻苯二甲酸酯，一种利用 Bischler - Napieralski 反应再选择性和高产率制备 6, 7 - 二烷氧基 - 3, 4 - 二氢异喹啉 - 8 - 邻苯二甲酸酯的工艺、通过这些化合物合成 6，7-二烷氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉-8-烯丙基醚的工艺，以及利用 6，7-二烷氧基-3，4-二氢异喹啉-8-烯丙基醚制备 6，7-二烷氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉-8-烯丙基醚。. 根据本发明，可以通过 6, 7 - dialkoxy - 3, 4 - dihydroisoquinolin - 8 - ols 以高收率获得迄今为止难以合成的 6, 7 - dialkoxy - 1, 2, 3, 4 - tetrahydroisoquinolin - 8 - ols。
• PREPARATION OF CHIRAL 1-BENZYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINES BY OPTICAL RESOLUTION
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the Secretary UNITED STATES DEPARTMENT OF COMMERCE

  公开号：EP0079383A1

  公开（公告）日：1983-05-25