m-1,8-naphthalenediaminatoborane-trifluoromethylbenzene | 1159803-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: m-1,8-naphthalenediaminatoborane-trifluoromethylbenzene
• 英文别名: 3-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene；3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1159803-62-9
• 化学式: C₁₇H₁₂BF₃N₂
• 分子量: 312.102
• InChiKey: LJMHQGZXVISCFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 、 H-B(dan) 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 、 m-1,8-naphthalenediaminatoborane-trifluoromethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of masked haloareneboronic acids via iridium-catalyzed aromatic C–H borylation with 1,8-naphthalenediaminatoborane (danBH)

  摘要：

  通过铱 (Ir)-催化的 C-H 键硼化反应，已成功制备了“屏蔽”的芳香族硼酸。含有 DPPE 配体的 [Ir(OMe)(cod)](2) 复合物在 80°C 下对苯的 C-H 键硼化反应表现出最高的催化活性。该反应体系可应用于取代芳香族物质，包括卤素取代的芳香族化合物。1,3-二卤苯在区域选择性条件下于其 5 位发生 C-H 键硼化反应，生成 3,5-二卤芳香族硼酸衍生物，这些衍生物可作为有用的偶联模块，用于收敛型树状大分子的合成。© 2008 Elsevier B.V. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.11.068