2-Trimethylsilyl-3-methyl-inden | 55313-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-Trimethylsilyl-3-methyl-inden
• 英文别名: 3-methyl-2-trimethylsilyl-1H-indene；trimethyl-(3-methyl-1H-inden-2-yl)silane
• CAS: 55313-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: MUOIZTXORVEQBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-trimethylsilyl)-3-methylindene 生成 2-Trimethylsilyl-3-methyl-inden
  参考文献：
  名称：

  有机金属重排的研究：III。不对称取代的茚基阴离子的反应。初始反应产物的异构化

  摘要：

  非对称的1-取代的茚基阴离子，1-RC 9 H - 6 [I，R = CH 3 ; II，Si（CH 3）3 ]与各种亲电试剂反应，得到在C（1）和C（3）处均被取代的产物。阴离子I在C（3）处主要或唯一地结合了进入基团，得到1-取代的3-甲基茚，而阴离子II在C（1）和C（3）处反应生成异构体的混合物。在一些情况下，初始动力学产物经历异构化为热力学更稳定的产物，并报道了这些反应的动力学参数。根据空间效应和电子效应讨论了阴离子猝灭反应的结果。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80478-7

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Reaction of 2-(Chloromethyl)phenylboronic Acids and Alkynes Leading to Indenes
  作者：Masaki Miyamoto、Yasuyuki Harada、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol8006887

  日期：2008.7.17

  The reaction of 2-(chloromethyl)phenylboronic acid (1) with alkynes in the presence of a Rh(I) complex gave indene derivatives in high yields. The regioselectivity depends on the steric nature of the substituent on the alkynes. A bulky group favors the alpha-position of indenes.