N-Benzyladalinein | 84002-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Benzyladalinein
• 英文别名: N-benzyladaline；9-benzyl-1-pentyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 84002-73-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO
• 分子量: 299.456
• InChiKey: SNDDDFQSRQEBKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyladalinein 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (+/-) adaline
  参考文献：
  名称：

  Husson, Henri-Philippe, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 12, p. 985 - 996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-吡啶-2-基-2-丙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.84h， 生成 N-Benzyladalinein
  参考文献：
  名称：

  2-cyano Δ3 piperideines X1: biomimetic synthesis of the ladybug alkaloids of the adaline series

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81854-7

文献信息

• Assymetric syntheses of the ladybug alkaloid adaline and 1-methyl-9-azabicyclo [3.3.1]nonan-3-one
  作者：Richard K. Hill、Louis A. Renbaum

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80045-8

  日期：1982.1

  The double Michael addition of benzylamine to 3-alkyl-2,7-cyclooctadienones, followed by hydrogenolysis, affords bridgehead substituted 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ones. Use of (+)-α-methylbenzylamine in the addition leads to mixtures of diastereomeric adducts in unequal amounts. Although the degree of asymmetric induction is low (10–20% ee), the diastereonomers can be easily separated, affording pure

  将苄胺双迈克尔加成至3-烷基-2,7-环辛二烯酮，然后进行氢解，得到桥头取代的9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3-酮。在加成物中使用（+）-α-甲基苄基胺会导致不等量的非对映异构体加合物的混合物。尽管不对称诱导的程度很低（10–20％ee），但非对映异构体可以轻松分离，从而提供了瓢虫生物碱阿达林1和大戟生物碱3的纯对映体形式。
• Husson, Henri-Philippe, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 12, p. 985 - 996
  作者：Husson, Henri-Philippe

  DOI：——

  日期：——
• Symmetry-enhanced remote dicarbanion annulations for latent cycloalkenones: Applications to alkaloids and terpenes
  作者：Peter T Lansbury、Ciro J Spagnuolo、Ben Zhi、Erich L Grimm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94473-3

  日期：1990.1
• LANSBURY, PETER T.;SPAGNUOLO, CIRO J.;ZHI, BEN;GRIMM, ERICH L., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 3965-3968
  作者：LANSBURY, PETER T.、SPAGNUOLO, CIRO J.、ZHI, BEN、GRIMM, ERICH L.

  DOI：——

  日期：——
• 2-cyano Δ3 piperideines X1: biomimetic synthesis of the ladybug alkaloids of the adaline series
  作者：D.H. Gnecco Medina、D.S. Grierson、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81854-7

  日期：1983.1