2-(1,4-Dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)benzonitrile | 120807-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1,4-Dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)benzonitrile
• 英文别名: N-(2-Cyanophenyl)-4-piperidone ethylene ketal；2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)benzonitrile
• CAS: 120807-27-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD19374297
• 分子量: 244.293
• InChiKey: ZHSSJYXITJXYMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-Dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)benzonitrile 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-(1-(2-cyanophenyl)piperidin-4-ylamino)ethyl)-2-(3,4-difluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Alpha 1a adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及某些新颖化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为α1a肾上腺素能受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是治疗良性前列腺增生。这些化合物在其能够放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织方面具有选择性，同时不会引起低血压。这样的组织之一是围绕尿道内膜的组织。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生的男性提供急性缓解，从而减少尿液流动的阻碍。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，从而实现对良性前列腺增生影响的急性和慢性缓解。

  公开号：

  US06376503B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 、 4-哌啶酮缩乙二醇 在 乙醚 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以to afford the title compound (4)的产率得到2-(1,4-Dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Alpha 1a adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及某些新型化合物及其衍生物，它们的合成和作为α1a肾上腺素能受体拮抗剂的用途。这些化合物的应用之一是治疗良性前列腺增生症。这些化合物在其选择性上能够松弛充满α1a受体亚型的平滑肌组织，而同时不引起低血压。这样的组织包括尿道内膜周围的组织。因此，这些化合物的一个用途是为男性良性前列腺增生症患者提供急性缓解，使尿液流动更加顺畅。这些化合物的另一个用途是与人类5α还原酶抑制剂化合物结合使用，从而实现对良性前列腺增生症的急性和慢性缓解。

  公开号：

  US06376503B1

文献信息

• 2-Arylbenzo(b)(1,6)naphthyridines as inhibitors of interleukin 1
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04808612A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  There is disclosed a method for the treatment of inflammatory conditions and of collegenase-induced tissue destruction which comprises the administration of a therapeutically effective amount of a compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is phenyl or naphthyl, or phenyl or naphthyl substituted with halo, lower alkyl, lower alkyl carbonyl, benzoyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, OR.sup.2, N(R.sup.2).sub.2, CON(R.sup.2).sub.2, SO.sub.3 R.sup.2, SO.sub.2 N(R.sup.2).sub.2, phenylsulfonyl, lower alkylsulfonyl, cyano nitro or trifluoromethyl; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or phenyl; R.sup.3 is halo, morpholino, 4-methylpiperazino R.sup.4 NNHR.sup.5, NR.sup.4 R.sup.5, OR.sup.5, SR.sup.5, ##STR2## R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl, lower cycloalkyl or phenyl; and R.sup.6 and R.sup.7 are each independently, hydrogen, halo, nitro, lower alkoxy, lower alkyl, cyano, trifluoromethyl, phenyl, carboxy or lower alkoxycarbonyl; which compounds, by virtue of their ability to inhibit interleukin 1, are useful as antiinflammatory agents and in treatment of disease states involving enzymatic tissue destruction, and are also intermediates in the preparation of other compounds which possess identical activities.

  本发明公开了一种用于治疗炎症病症和胶原酶诱导的组织破坏的方法，包括向患者施用化合物的治疗有效量，该化合物的结构如下：其中R.sup.1是苯基或萘基，或带有卤素、较低烷基、较低烷基羰基、苯甲酰基、羧基、较低烷氧羰基、OR.sup.2、N(R.sup.2).sub.2、CON(R.sup.2).sub.2、SO.sub.3R.sup.2、SO.sub.2N(R.sup.2).sub.2、苯基磺酰基、较低烷基磺酰基、氰基、硝基或三氟甲基取代的苯基或萘基；R.sup.2是氢、较低烷基或苯基；R.sup.3是卤素、吗啡啉、4-甲基哌嗪R.sup.4 NNHR.sup.5、NR.sup.4R.sup.5、OR.sup.5、SR.sup.5、以及R.sup.4是氢或较低烷基；R.sup.5是氢、较低烷基、较低烷酰基、较低环烷基或苯基；R.sup.6和R.sup.7各自独立地是氢、卤素、硝基、较低烷氧基、较低烷基、氰基、三氟甲基、苯基、羧基或较低烷氧羰基。这些化合物由于其抑制白细胞介素1的能力，可用作抗炎药物，并用于治疗涉及酶性组织破坏的疾病状态，同时也是制备具有相同活性的其他化合物的中间体。
• 2-amino-3-cyano-bicyclic pyridines/pyrazines as inhibitors of
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04902685A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein X is CH or N Y is CHR.sup.1, NR.sup.2, O or S; R.sup.1 is lower alkenyl, lower alkynyl, or unsubstituted or substituted phenyl, naphthyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, quinolyl, quinazolinyl or quinoxalinyl, wherein the substituents are selected from halo, lower alkyl, lower alkoxy, carboxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkyl sulfonyl, nitro, cyano, trifluoromethyl, hydroxy, mercapto and lower alkylthio; and R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, or unsubstituted or substituted phenyl, naphthyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, quinolyl, quinazolinyl or quinoxalinyl, wherein the substituents are selected from halo, lower alkyl, lower alkoxy, carboxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkylsulfonyl, nitro, cyano, trifluoromethyl, hydroxy, mercapto and lower alkylthio, with the proviso that when R.sup.2 is substituted phenyl, the substituent is other than carboxy or lower alkoxycarbonyl, which, by virtue of their ability to inhibit interleukin 1, are of use as antiinflammatory agents and in treatment of disease states involving enzymatic tissue destruction, and there is also disclosed a method of using such compounds in the treatment of immunoinflammatory, inflammatory/proliferative and enzymatic tissue destruction conditions.

  公开了一些化合物的式子，其中X为CH或N，Y为CHR1，NR2，O或S; R1为低烯烃基，低炔烃基，或未取代或取代的苯基，萘基，吡啶基，吡咯烷基，嘧啶基，喹啉基，喹唑啉基或喹喔啉基，其中取代基被选择为卤素，低烷基，低烷氧基，羧基，低烷氧羰基，低烷基磺酰基，硝基，氰基，三氟甲基，羟基，巯基和低烷硫基; R2为氢，低烷基，低烯烃基，低炔烃基，或未取代或取代的苯基，萘基，吡啶基，吡咯烷基，嘧啶基，喹啉基，喹唑啉基或喹喔啉基，其中取代基被选择为卤素，低烷基，低烷氧基，羧基，低烷氧羰基，低烷基磺酰基，硝基，氰基，三氟甲基，羟基，巯基和低烷硫基，但是当R2为取代的苯基时，取代基不是羧基或低烷氧羰基。这些化合物由于其抑制白细胞介素1的能力而用作抗炎药物，并用于治疗涉及酶性组织破坏的疾病状态，还公开了使用这些化合物治疗免疫炎症，炎症/增生和酶性组织破坏的方法。
• 1-Substituted-4-pyrrolidinopiperidines as inhibitors of interleukin 1
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04902800A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  There are disclosed compounds of the formula: ##STR1## wherein R is phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, quinoxalinyl quinazolinyl or any of the foregoing substituted with halo, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, carboxy, lower alkoxycarbonyl, hydroxy, amino, mono- or diloweralkylamino, mercapto, lower alkylthio, lower alkylsulfonyl, cyano, nitro or trifluoromethyl; which, by virtue of their ability to inhibit interleukin 1, are of use as antiinflammatory agents and in treatment of disease states involving enzymatic tissue destruction.

  公开了以下式子的化合物：##STR1## 其中R是苯基，萘基，吡啶基，喹啉基，吡嗪基，嘧啶基，喹喔啉基，喹唑啉基或者前述任意一种取代了卤素，低碳基，低烯基，低烷氧基，羧基，低烷氧羰基，羟基，氨基，单或双低烷基氨基，巯基，低烷基硫基，低烷基磺酰基，氰基，硝基或三氟甲基；由于它们具有抑制白细胞介素1的能力，因此可用作抗炎药物，并用于治疗涉及酶性组织破坏的疾病状态。
• Substituted 1,2-dihydro-4h-3,1-benzoxazin-4-one derivatives inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04894374A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  There are disclosed compounds of the formula: ##STR1## wherein X is CHR, NR.sup.1, S or O; R is hydrogen, lower alkenyl, pyridyl, quinolinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, quinoxalinyl or quinazolinyl, or substituted phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, quinoxalinyl or quinazolinyl, wherein the substituents are selected from halo, carboxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkylsulfonyl, cyano, nitro and trifluoromethyl; R.sup.1 is lower alkenyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, quinoxalinyl or quinazolinyl, or substituted phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, quinoxalinyl or quinazolinyl, wherein the substituents are selected from halo, carboxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkylsulfonyl, cyano, nitro and trifluoromethyl; and R.sup.2 and R.sup.3 are each, independently, hydrogen, halo, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, hydroxy, amino, mono- or diloweralkylamino, carboxy, lower alkoxycarbonyl, nitro or cyano; which, by virtue of their ability to inhibit interleukin 1, are of use as antiinflammatory agents and in treatment of disease states involving enzymatic tissue destruction, and there is also disclosed a method using such compounds in the treatment of immunoinflammatory, inflammatory/proliferative and enzymatic tissue destruction conditions.

  公式为：##STR1## 的化合物被披露，其中X是CHR，NR.sup.1，S或O; R是氢，较低的烯基，吡啶基，喹啉基，吡嗪基，嘧啶基，喹喔啉基或喹唑啉基，或取代的苯基，萘基，吡啶基，喹啉基，吡嗪基，嘧啶基，喹喔啉基或喹唑啉基，其中取代基被选择为卤素，羧基，较低的烷氧羰基，较低的烷基磺酰基，氰基，硝基和三氟甲基; R.sup.1是较低的烯基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹喔啉基或喹唑啉基，或取代的苯基，萘基，吡啶基，喹啉基，吡嗪基，嘧啶基，喹喔啉基或喹唑啉基，其中取代基被选择为卤素，羧基，较低的烷氧羰基，较低的烷基磺酰基，氰基，硝基和三氟甲基; R.sup.2和R.sup.3各自独立地是氢，卤素，较低的烷基，较低的烯基，较低的烷氧基，羟基，氨基，单或双较低烷基氨基，羧基，较低的烷氧羰基，硝基或氰基; 由于它们抑制白细胞介素1的能力，因此可用作抗炎药物，并用于治疗涉及酶组织破坏的疾病状态，还披露了一种使用这些化合物治疗免疫炎症，炎症/增殖和酶组织破坏条件的方法。
• US4808612A
  申请人：——

  公开号：US4808612A

  公开（公告）日：1989-02-28