methyl 1-phenylmethyl-1H-indazole-3-carboxylate | 173600-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: methyl 1-phenylmethyl-1H-indazole-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl-1H-indazole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-benzyl-1H-indazole-3-carboxylate；methyl 1-benzyl indazole-3-carboxylate；methyl 1-benzylindazole-3-carboxylate
• CAS: 173600-03-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: MDYQTFQMUAVGRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-phenylmethyl-1H-indazole-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-苄基-3-羟基甲基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Efficient two-step sequence for the synthesis of 2,5-disubstituted furan derivatives from functionalized nitroalkanes: successive Amberlyst A21- and Amberlyst 15-catalyzed processes

  摘要：

  在 Amberlyst A21 的促进下，酮官能化的硝基烷烃与 α-氧代醛发生硝基醛反应，然后对得到的硝基烷醇进行酸处理（Amberlyst 15），从而以良好的收率生成 2,5-二取代呋喃。该过程被成功应用于 1-苄基-3-（5′-羟甲基-2′-呋喃基）-吲唑（YC-1）的全合成，这是一种重要的药物目标物。

  DOI：

  10.1039/c0cc01097a
• 作为产物：
  描述：

  吲唑-3-羧酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 1-phenylmethyl-1H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H-吲唑支架的区域选择性N-烷基化；环取代基和N-烷基化试剂对区域异构分布的影响

  摘要：

  吲唑支架代表了一种有前途的药效团，通常掺入多种治疗药物中。尽管含吲唑的药物经常以相应的N-烷基 1 H-或 2 H-吲唑衍生物的形式销售，但所需N -1 或N -2 烷基吲​​唑区域异构体的有效合成和分离通常具有挑战性，并对产品产率产生不利影响。因此，作为关注生物活性吲唑衍生物合成的更广泛研究的一部分，我们旨在开发用于合成N -1 烷基吲唑的区域选择性方案。各种条件的初步筛选表明，氢化钠（NaH）与四氢呋喃（THF）（在烷基溴存在下）的组合代表了一种有前途的N -1 选择性吲唑烷基化系统。例如，在检查的 14 种 C-3 取代吲唑中，我们观察到 3-羧甲基、3-叔丁基、3-COMe 和 3-甲酰胺吲唑的N -1 区域选择性 > 99%。这种优化的（THF 中的 NaH）方案进一步扩展到各种 C-3、-4、-5、-6 和 -7 取代的吲唑，突出了空间和电子效应对N -1/ N -2 区域异构体分布的影响。例如，使用C-7

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.127

文献信息

• Development of Potent Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists. II. Structure-Activity Relationships of N-(1-Benzyl-4-methylhexahydro-lH-1,4-diazepin-6-yl)carboxamides.
  作者：Hiroshi HARADA、Toshiya MORIE、Yoshimi HIROKAWA、Hideo TERAUCHI、Iwao FUJIWARA、Naoyuki YOSHIDA、Shiro KATO

  DOI：10.1248/cpb.43.1912

  日期：——

  reflex in rats are described. Heteroaromatic rings such as pyrrole, thiophene, furan, pyridine, pyridazine, 1,2-benzisoxazole, indole, quinoline, and isoquinoline rings showed weak 5-HT3 receptor antagonistic activity. Within this series, use of the 1H-indazole ring as an aromatic moiety led to a substantial increase of the activity; the 1H-indazolylcarboxamides 54, 57, 97, and 102 showed potent 5-HT3

  我们对4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酰胺的研究导致发现N-（1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）苯甲酰胺9和1-苄基-4 -甲基六氢-1H-1,4-二氮杂analogue类似物10是有效的血清素3（5-HT3）受体拮抗剂。描述了结构和活性关系（SAR）研究9和10的芳香核对大鼠von Bezold-Jarisch反射的抑制作用。杂芳族环，如吡咯，噻吩，呋喃，吡啶，哒嗪，1,2-苯并恶唑环，吲哚，喹啉和异喹啉环显示弱的5-HT3受体拮抗活性。在这个系列中，使用1H-吲唑环作为芳族部分会导致活性的大幅提高。1H-吲唑基羧酰胺54、57、97和102显示出有效的5-HT3受体拮抗活性。
• Blockade of voltage dependent sodium channels
  申请人：——

  公开号：US20030171403A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Compounds of formula (1), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are capable of blockading voltage-dependent sodium channels and are useful in particular, in treating glaucoma and multiple sclerosis.

  式（1）的化合物及其药学上可接受的盐能够阻断电压依赖性钠通道，并且在治疗青光眼和多发性硬化症方面具有用处。
• 取代3-吲唑类Mcl-1蛋白抑制剂及制备方法 和应用
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN111423379B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种取代3‑吲唑类Mcl‑1蛋白抑制剂及其制备方法和应用，化合物具有如通式(I)的结构：本发明的化合物对于Mcl‑1蛋白有较强的抑制活性，可预防或治疗因Mcl‑1蛋白表达异常导致的相关哺乳动物疾病，本发明还涉及具有通式(I)化合物的组合物的制药用途。
• New Antithrombotics with an Indazole Structure
  作者：Ali Kemal Yildiz、Klaus Rehse、Johannes-Peter Stasch、Erwin Bischoff

  DOI：10.1002/ardp.200300832

  日期：2004.6

  Fifteen new indazole derivatives have been synthesized. In the Born test, compounds 4f and 4g were most active. They inhibited the blood platelet aggregation induced by collagen with an IC50 = 85 or 90 μM, respectively. After oral administration to rats (60 mg/kg) three of the compounds significantly inhibited the formation of thrombi in arterioles and venules. The strongest effect was observed with

  已经合成了十五种新的吲唑衍生物。在 Born 试验中，化合物 4f 和 4g 的活性最强。它们分别以 IC50 = 85 或 90 μM 抑制胶原诱导的血小板聚集。对大鼠口服给药后 (60 mg/kg) 三种化合物显着抑制了小动脉和小静脉血栓的形成。使用 4j 观察到最强的效果，其显示对小动脉的抑制为 15%，对小静脉的抑制为 7%。进一步的实验表明，化合物 4j 不会通过激活可溶性鸟苷酸环化酶来介导这些作用，而是可能通过抑制磷酸二酯酶同种型 PDE 5 来介导这些作用。
• [EN] BLOCKADE OF VOLTAGE DEPENDENT SODIUM CHANNELS<br/>[FR] BLOCAGE DE CANAUX SODIQUES DEPENDANT DE LA TENSION
  申请人：UNIV LONDON

  公开号：WO2001057024A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are capable of blockading voltage-dependent sodium channels and are useful in particular, in treating glaucoma and multiple sclerosis.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，能够阻断电压依赖性钠通道，特别适用于治疗青光眼和多发性硬化症。