methyl 3-formyl-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylate | 1178907-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 3-formyl-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-formyl-2,2-dimethylchromene-6-carboxylate
• CAS: 1178907-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: UKGZSBAGANSPAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-formyl-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.83h， 以90%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted palladium mediated decarbonylation reaction: synthesis of eulatachromene

  摘要：

  通过使用钯催化剂，对微波辅助脱羰反应进行了研究。与传统加热方式相比，许多醛类可以在较低的催化剂用量和较短的反应时间内高效地进行脱羰反应。成功的脱羰反应使得从易得原料出发，通过三个步骤合成了天然产物eulatachromene。

  DOI：

  10.1039/c2gc35622h
• 作为产物：
  描述：

  3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到methyl 3-formyl-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted palladium mediated decarbonylation reaction: synthesis of eulatachromene

  摘要：

  通过使用钯催化剂，对微波辅助脱羰反应进行了研究。与传统加热方式相比，许多醛类可以在较低的催化剂用量和较短的反应时间内高效地进行脱羰反应。成功的脱羰反应使得从易得原料出发，通过三个步骤合成了天然产物eulatachromene。

  DOI：

  10.1039/c2gc35622h

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Microwave-Assisted Rhodium-Catalyzed Decarbonylation of Functionalized 3-Formyl-2<i>H</i>-chromenes: A Sequence for Functionalized Chromenes like Deoxycordiachromene
  作者：Stefan Bräse、Manuel Bröhmer、Nicole Volz

  DOI：10.1055/s-0029-1217179

  日期：——

  3-Formyl-2H-chromenes which are readily accessible through an oxa-Michael reaction of salicylaldehydes and α,β-unsaturated aldehydes undergo a smooth decarbonylation reaction upon treatment with rhodium catalysts. With our method, a great variety of functionalized chromenes is accessible in a two-step sequence from salicylaldehydes.

  3-甲酰基-2H-色烯可通过水合物迈克尔反应，由水杨醛和α，β-不饱和醛轻易制得。这些化合物在铑催化剂作用下会顺利进行脱羰反应。运用我们的方法，可通过水杨醛的两步反应，大量制备功能化色烯。
• Microwave-assisted palladium mediated decarbonylation reaction: synthesis of eulatachromene
  作者：Akanksha、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c2gc35622h

  日期：——

  Microwave-assisted decarbonylation reactions were investigated using a palladium catalyst. A large number of aldehydes can be decarbonylated efficiently with lower catalyst loadings and under shorter reaction times compared to conventional heating. A successful decarbonylation led to the synthesis of natural product eulatachromene in three steps starting from easily available materials.

  通过使用钯催化剂，对微波辅助脱羰反应进行了研究。与传统加热方式相比，许多醛类可以在较低的催化剂用量和较短的反应时间内高效地进行脱羰反应。成功的脱羰反应使得从易得原料出发，通过三个步骤合成了天然产物eulatachromene。