Benzoyl-o-methoxyphenyl-phenylcarbinol | 52056-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Benzoyl-o-methoxyphenyl-phenylcarbinol
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 52056-25-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: JSEDQBFHZAWNQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoyl-o-methoxyphenyl-phenylcarbinol 在 高氯酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 以87%的产率得到2-azido-2-(2-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  叠氮基三甲基硅烷对α-羟基酯和α-羟基酮的无金属叠氮化

  摘要：

  我们在此报告了一种可商购的高氯酸催化剂，它能够在室温下在二氯甲烷中使用叠氮三甲基硅烷催化α-羟基酯，α-羟基酮和他达醇的叠氮化。在该反应中，各种取代的叔醇具有良好的耐受性。Ç α -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物通过一锅顺序叠氮化和氢化方法制备。这种新开发的方法的优势包括操作简便，催化剂容易获得，规模放大能力以及良好的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701345

文献信息

• Metal Free, Direct and Selective Deoxygenation of α-Hydroxy Carbonyl Compounds: Access to α,α-Diaryl Carbonyl Compounds
  作者：Sandeep、Paloth Venugopalan、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000142

  日期：2020.5.10

  A variety of α‐hydroxy‐α,α‐diaryl carbonyl compounds are selectively deoxygenated to give an important class of α,α‐diaryl carbonyl compounds using catalytic amount of aqueous HClO4 (70 %) and triethylsilane as hydride source.

  使用催化量的HClO 4水溶液（70％）和三乙基硅烷作为氢化物源，对多种α-羟基-α，α-二芳基羰基化合物进行选择性脱氧，得到一类重要的α，α-二芳基羰基化合物。
• Friedel-Crafts Arylation of α-Hydroxy Ketones: Synthesis of 1,2,2,2-Tetraarylethanones
  作者：Anil Kumar、Tej V. Singh、Sajesh P. Thomas、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1002/ejoc.201403438

  日期：2015.2

  Friedel-Crafts arylation of a-hydroxy ketones such as 2-hydroxy- 1,2,2-triarylethanones has been achieved with a variety of arenes and heteroarenes in the presence of Lewis or Bronsted acids. Both sterically hindered and unhindered 1,2,2,2-tetrarylethanones are formed in good to excellent yields by using a stoichiometric amount of triflic acid. The intermediacy of an a-keto carbenium ion has been proposed

  在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下，已经用多种芳烃和杂芳烃实现了α-羟基酮例如2-羟基-1,2,2-三芳基乙酮的Friedel-Crafts芳基化。通过使用化学计量量的三氟甲磺酸，空间位阻和无位阻的 1,2,2,2-四芳基乙酮均以良好到极好的产率形成。已经提出了a-酮碳鎓离子的中间体。
• Transition-Metal-Free and Selective Deconstructive Carbonyl Olefination of α-Hydroxy Ketones: A Complementary Approach to Knoevenagel Reaction
  作者：Anil Kumar、Sandeep Sandeep、Vaneet Saini、Chayawan Chayawan、Ganga R. Chaudhary、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1055/a-2114-7802

  日期：2023.10

  While the carbonyl olefination has been extensively studied and well documented, use of α-hydroxy ketones as precursors for the carbonyl olefination is not reported, till date. Herein, a transition-metal-free and selective Knoevenagel-type deconstructive carbonyl olefination of α-hydroxy ketones using arylacetonitriles under mild reaction conditions is presented. The reaction affords valuable scaffolds

  虽然羰基烯化已被广泛研究并有充分记录，但迄今为止，尚未报道使用 α-羟基酮作为羰基烯化的前体。在此，提出了在温和反应条件下使用芳基乙腈进行 α-羟基酮的无过渡金属且选择性 Knoevenagel 型解构羰基烯化。该反应使用 α-羟基酮作为羰基烯化的前体，提供了有价值的丙烯腈支架。
• Indium(III) bromide catalyzed direct azidation of α-hydroxyketones using TMSN3
  作者：Anil Kumar、Ramesh K. Sharma、Tej V. Singh、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.055

  日期：2013.12

  The direct catalytic azidation of 2-hydroxy-1,2,2-triarylethanones occurs at room temperature using 2 mol % of InBr3 as Lewis acid and TMSN3 as soluble azide source. 2-Azido-1,2,2-triarylethanones have been isolated in excellent yields. The role of aryl group and stereoelectronic factors indicate that the mechanism may involve the formation of a stable carbenium ion towards azidation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 4,5-SUBSTITUTED IMIDAZOLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0772601A1

  公开（公告）日：1997-05-14