(-)-cedrelin A | 138195-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (-)-cedrelin A
• 英文别名: (6R)-4-methoxy-10,10-dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-5,6-dihydronaphtho[2,1-g]chromene-3,7-diol
• CAS: 138195-69-4
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: OTZDQKLKJSGFPB-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (-)-cedrelin A 生成 (R)-6-Isopropenyl-3,4-dimethoxy-10,10-dimethyl-5,10-dihydro-6H-11-oxa-benzo[a]anthracen-7-ol 、 6H-菲并[3,2-b]吡喃-3-醇,5,10-二氢-4,7-二甲氧基-10,10-二甲基-6-(1-甲基乙烯基)-,(6R)- 、 (R)-6-Isopropenyl-3,4,7-trimethoxy-10,10-dimethyl-5,10-dihydro-6H-11-oxa-benzo[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  New dihydrophenanthrapyrans from cedrelinga catenaeformis

  摘要：

  Two new dihydrophenanthrapyrans 1 and 2 have been isolated from Cedrelinga catenaeformis Duke (Leguminoseae), and their structures and absolute configurations have been determined by NMR and CD spectroscopy; chemical correlation of them with paralycolin A, which had been obtained from Clusia paralycola, has led to revision of the structure of the latter compound.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85088-m
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 6,8-dihydroxy-1-methoxy-9-(prop-1-en-2-yl)-9,10-dihydrophenanthren-2-yl-4-methylbenzenesulfonate 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称分子内Friedel-Crafts苯酚烯丙基烷基化反应制备对乙酰肾上腺素A和甲基化的副伞蛋白B的对映体选择性合成

  摘要：

  我们报道了雪松林A和甲基化的伞菌B的第一个对映选择性总合成物，其中Pd催化酚的不对称分子内Friedel-Crafts烯丙基烷基化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.007

文献信息

• Enantioselective total syntheses of cedrelin A and methylated paralycolin B using Pd-catalyzed asymmetric intramolecular Friedel–Crafts allylic alkylation of phenols
  作者：Yuta Suzuki、Nobuaki Matsuo、Tetsuhiro Nemoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.007

  日期：2013.7

  We report the first enantioselective total syntheses of cedrelin A and methylated paralycolin B, wherein Pd-catalyzed asymmetric intramolecular Friedel–Crafts allylic alkylation of phenols was the key step.

  我们报道了雪松林A和甲基化的伞菌B的第一个对映选择性总合成物，其中Pd催化酚的不对称分子内Friedel-Crafts烯丙基烷基化是关键步骤。
• New dihydrophenanthrapyrans from cedrelinga catenaeformis
  作者：Katushi Ezaki、Motoyoshi Satake、Takenori Kusumi、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85088-m

  日期：1991.6

  Two new dihydrophenanthrapyrans 1 and 2 have been isolated from Cedrelinga catenaeformis Duke (Leguminoseae), and their structures and absolute configurations have been determined by NMR and CD spectroscopy; chemical correlation of them with paralycolin A, which had been obtained from Clusia paralycola, has led to revision of the structure of the latter compound.