3-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-1,4-naphthoquinone | 1381969-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-bromo-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1381969-22-7
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₄
• 分子量: 416.271
• InChiKey: MJTFOWFQOBQVBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-158 °C
• 沸点：
  517.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-1,4-naphthoquinone 、 2-溴苯基硼酸 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以87 mg的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzo[b]carbazolediones

  摘要：

  A palladium-catalyzed one-pot reaction for the synthesis of benzo[b]carbazolediones is described which proceeds by amination of 2,3-dibromonaphthoquinone, Suzuki cross-coupling with (2-bromophenyl)boronic acid, and subsequent intramolecular C-N Buchwald-Hartwig cyclization with amines.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560212
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到3-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of 5,6,8,13-tetrahydro-7H-naphtho[2,3-a][3]-benzazepine-8,13-diones

  摘要：

  合成了一系列融合了苯并氮杂卓的萘醌类化合物--5,6,8,13-四氢-7H-萘并[2,3-a][3]-苯并氮杂卓-8,13-二酮，并评估了它们对四种细胞系（人乳腺癌细胞系、人宫颈癌细胞系、人肝癌细胞系和人角质形成细胞系）的抗癌活性。结果表明，5,6,8,13-四氢-2,3,4,9-四甲氧基-7H-萘并[2,3-a][3]苯并氮杂卓-8,13-二酮 4g 和 5,6,8,13-四氢-2,3,9-三甲氧基-7H-萘并[2,3-a][3]苯并氮杂卓-8,13-二酮 4h 对肝癌细胞株具有显著的细胞毒性，IC50 = 3.5 μg/mL 和 3.0 μg/mL。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0502-3