2-isopropenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-one | 158151-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-isopropenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-one
• 英文别名: 2-prop-1-en-2-yl-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 158151-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: BTHXDGHBXADLPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-one 、 甲酸乙酯 在 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到5-hydroxymethylene-2-isopropenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-one enol form
  参考文献：
  名称：

  A concise new synthesis of angular furanocoumarins: Angelicin, oroselone & oroselol

  摘要：

  An efficient synthesis of angular furanocoumarins has been carried out starting from dihydrobenzofuran derivatives.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00070-o
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-isopropenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过RuII催化的重氮二羰基化合物的[3+2]环加成反应区域选择性合成高度官能化的呋喃

  摘要：

  描述了一种从容易获得的环状和非环状重氮二羰基化合物和末端炔烃中 RuII 催化区域选择性合成高度官能化呋喃的新方法。设计的协议为通过强大的级联过程构建各种不同的呋喃衍生物提供了一种直接的方法，包括钌卡宾的形成、环丙烯化、开环复分解和环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402067

文献信息

• Rhodium(II)‐Catalyzed Reaction of Iodonium Ylides with Electron‐Deficient and Conjugated Alkynes: Efficient Synthesis of Substituted Furans
  作者：Yong Rok Lee、Sang Heum Yoon

  DOI：10.1080/00397910600631957

  日期：2006.6

  The rhodium(II)-catalyzed reactions of iodonium ylides with electron-deficient and conjugated alkynes have been examined. These reactions provide a rapid route to the preparation of furan derivatives with a variety of substituents on the furan ring.
• Dipolar cycloaddition of cyclic rhodium carbenoids to digonal carbon. Synthesis of isoeuparin
  作者：Michael C. Pirrung、Jiancun Zhang、Andrew T. Morehead

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73398-3

  日期：1994.8

  Diazocyclohexanediones undergo dipolar cycloadditions with substituted acetylenes to provide 2-substituted tetrahydrobenzofuran-4-ones and with allenes to provide 2(H)-3-methylenedihydrofuranones.
• A concise new synthesis of angular furanocoumarins: Angelicin, oroselone & oroselol
  作者：Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00070-o

  日期：1995.3

  An efficient synthesis of angular furanocoumarins has been carried out starting from dihydrobenzofuran derivatives.
• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Furans Through the Ru^II-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Diazodicarbonyl Compounds
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201402067

  日期：2014.6

  A novel method for the RuII-catalyzed regioselective synthesis of highly functionalized furans from readily available cyclic and acyclic diazodicarbonyl compounds and terminal alkynes is described. The devised protocol offers a straightforward means to the construction of a variety of diverse furan derivatives through powerful cascade processes, including the formation of ruthenium carbenoid, cyclopropenation

  描述了一种从容易获得的环状和非环状重氮二羰基化合物和末端炔烃中 RuII 催化区域选择性合成高度官能化呋喃的新方法。设计的协议为通过强大的级联过程构建各种不同的呋喃衍生物提供了一种直接的方法，包括钌卡宾的形成、环丙烯化、开环复分解和环化。