melannein | 10386-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: melannein
• 英文别名: 6-hydroxy-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 10386-55-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: XZOXEPMJIGHPMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C
• 沸点：
  571.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 melannein 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 O,O-diethylmelannein
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V. K.; Kapur, Kanchan; Manchanda, Saroj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 186 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 potassium iodide 盐酸 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 melannein
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V. K.; Kapur, Kanchan; Manchanda, Saroj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 186 - 188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-Arylcoumarins via Cu-Catalyzed Hydroarylation with Arylboronic Acids
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Naohiro Kirai

  DOI：10.1021/ol802239n

  日期：2008.12.18

  In the presence of 2-4 mol % of CuOAc, methyl phenylpropiolates having a MOM-protected hydroxy group at the ortho position underwent hydroarylation with various arylboronic acids in MeOH at ambient temperature, resulting in the formation of 4-arylcoumarins in high yields after the acidic workup. This method was effectively used for the synthesis of biologically active natural and artificial compounds.