1-(2-piperidino-phenyl)-butylamine | 99469-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-piperidino-phenyl)-butylamine
• 英文别名: 1-(2-(1-piperidinyl)phenyl)butylamine；1-(2-piperidino-phenyl)-1-butylamine；1-(2-piperidinophenyl)-1-butylamine；1-(2-piperidin-1-ylphenyl)butan-1-amine
• CAS: 99469-97-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂
• 分子量: 232.369
• InChiKey: ISDXXLAJBAYROO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-piperidino-phenyl)-butylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-methyl-1-(2-piperidino-phenyl)-butylamine
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Piperidin-1-ylphenyl)butan-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-piperidino-phenyl)-butylamine
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349

文献信息

• Substituted compounds derived from N-(benzyl)phenylacetamide, preparation and uses
  申请人：Masson Christophe

  公开号：US20060079696A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  This invention relates to poly-substituted derivatives of the N-(benzyl)phenylacetamide type, pharmaceutical compositions comprising same, therapeutic uses thereof, more particularly in the fields of human and animal health. This invention also relates to a process for the preparation of such derivatives.

  本发明涉及N-(苄基)苯乙酰胺型多取代衍生物，包括含有该衍生物的药物组合物，以及其在人类和动物健康领域的治疗用途。本发明还涉及制备这些衍生物的方法。
• Phenylacetic acid benzylamides
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05312924A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  The present application relates to the uses of phenylacetic acid benzylamides and new (S)(+)-2-ethoxy-4-[N-[1-2-piperidino-phenyl)-3-methyl-1-butyl]-aminocarbon ylmethyl]benzoic acid and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, namely an effect on the intermediate metabolism, but particularly the effect of lowering blood sugar.

  本申请涉及苯乙酸苄胺和新的(S)(+)-2-乙氧基-4-[N-[1-2-哌啶基苯)-3-甲基-1-丁基]-氨基甲酰基]苯甲酸及其盐的用途，具有有价值的药理特性，即对中间代谢有影响，尤其是降低血糖的作用。
• Carboxylic acid amides and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04735959A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  There are described novel carboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## and derivatives of the formula ##STR2## and the addition salts thereof, which exhibit an effect on the intermediary metabolism. Furthermore, the compounds of Formula Ia as well as the compounds of Formula I possess blood-sugar lowering properties.

  描述了新颖的羧酸衍生物的化学式为##STR1##以及化学式为##STR2##的衍生物及其加合盐，这些化合物对中间代谢产生作用。此外，化合物Ia的化合物以及化合物I的具有降血糖作用。
• Neue Phenylessigsäure-Derivate, ihre Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0099017A2

  公开（公告）日：1984-01-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Phenylessigsäure-Derivate der allgemeinen Formel in der R1 bis R3, A und W wie im Anspruch 1 definiert sind, deren optisch aktive Antipoden und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine blutzuckersenkende Wirkung. Die Verbindungen der Formel I können nach für analoge Verbindungen üblichen Verfahren hergestellt werden.

  本发明涉及通式如下的新型苯乙酸衍生物 其中 R1至R3、A和W如权利要求1中所定义，它们的光学活性对映体和它们的盐，特别是它们的生理相容的酸加成盐，具有宝贵的药理特性，特别是降血糖作用。 式 I 的化合物可以用类似化合物的惯用方法制备。
• Nouveaux dérivés de 2-naphthamides et leurs applications thérapeutiques comme agonistes des récepteurs D3
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0779284A1

  公开（公告）日：1997-06-18

  L'invention concerne des dérivés de 2-naphtamides, sous forme de bases ou de sels, répondant à la formule générale (I) suivante :    dans laquelle : l'entité Z-Y représente un groupement N-CH2, C=CH ou CH-CH2 ; R1 représente un atome d'hydrogène, de fluor, de brome ou d'iode, ou un groupement hydroxy, méthoxy, nitrile ou nitro ; R2 représente un atome d'hydrogène ou de brome, ou un groupement hydroxy, méthoxy, nitrile ou nitro ;    les substituants R1 et R2 étant situés tous les deux sur le même noyau du motif naphtamide ou chacun sur un des noyaux ; R3 et R4 peuvent être identiques ou différents et représentent chacun indépendemment un atome d'hydrogène ou de chlore, ou un groupement méthoxy ou méthyle ou un groupement électroattracteur. L'invention concerne également leurs applications thérapeutiques comme des agonistes partiels du récepteur D3 de la dopamine. L'invention s'applique plus particulièrement au traitement d'affections neuropsychiatriques faisant intervenir le récepteur D3 de la dopamine, notamment des états psychotiques et dépressifs, au traitement d'états de pharmacodépendance, ou au traitement de troubles de la sphère sexuelle.

  本发明涉及以下通式(I)对应的碱或盐形式的 2-萘甲酰胺衍生物： 其中 ： Z-Y分子代表N-CH2、C＝CH或CH-CH2基团； R1 代表氢原子、氟原子、溴原子或碘原子，或羟基、甲氧基、腈基或硝基； R2 代表氢原子或氟原子，或羟基、甲氧基、腈基或硝基； R2 代表氢原子或溴原子，或羟基、甲氧基、腈基或硝基； 取代基 R1 和 R2 位于萘甲酰胺单元的同一环上，或各自位于其中一个环上； R3 和 R4 可以相同或不同，各自独立地代表氢原子或氯原子，或甲氧基或甲基，或抽电子基团。 本发明还涉及它们作为多巴胺 D3 受体部分激动剂的治疗应用。 本发明尤其适用于涉及多巴胺 D3 受体的神经精神疾病的治疗，特别是精神病和抑郁状态的治疗，药物依赖状态的治疗，或性领域疾病的治疗。