(2,3-dimethylphenyl)-naphthalen-1-yl-amine | 840541-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2,3-dimethylphenyl)-naphthalen-1-yl-amine
• 英文别名: N-(2,3-dimethylphenyl)-1-naphthalenamine；(2,3-dimethylphenyl)(1-naphthyl)amine；(2,3-dimethyl-phenyl)-[1]naphthyl-amine；(2,3-Dimethyl-phenyl)-[1]naphthyl-amin；(2,3-dimethylphenyl)naphthalen-1-ylamine；N-(2,3-dimethylphenyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 840541-78-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: BIXUVFQDLJQWLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  242-245 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dimethylphenyl)-naphthalen-1-yl-amine 在 lead(II) oxide 作用下， 生成 8-甲基苯并(c)吖啶
  参考文献：
  名称：

  144.致癌氮化合物的化学作用。第二部分 1：2-苯甲：啶和3：4-苯甲cr啶的其他衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000670
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 2,3-二甲基苯胺 在 2'-dicyclohexylphosphanyl-6-hydroxy-biphenyl-3-sulfonic acid 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(2,3-dimethylphenyl)-naphthalen-1-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  联苯磺酸配体，用于芳基卤化物与苯胺和仲胺的CN交叉催化交联

  摘要：

  据报道，使用两种联苯磺酸配体将芳基卤化物与苯胺，3-氨基吡啶和仲胺进行CN交叉催化交联。与现有技术方法相比，我们的结果代表了重大改进，尤其是在去除钯方面。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.028

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Tosylates
  作者：Cai-Yan Gao、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1021/jo7022558

  日期：2008.2.1

  The cross-coupling of aryl tosylates with amines and anilines was accomplished by using a Ni-based catalyst system from the combination of Ni(II)−(σ-aryl) complexes/N-heterocyclic carbenes (NHCs). The feature, scope, and limitation of this reaction are disclosed.

  芳基甲苯磺酸盐与胺和苯胺的交叉偶联是通过使用Ni（II）-（σ-芳基）络合物/ N-杂环卡宾（NHC）的组合的基于Ni的催化剂体系完成的。公开了该反应的特征，范围和限制。
• Facile Synthesis and Characterization of Naphthidines as a New Class of Highly Nonplanar Electron Donors Giving Robust Radical Cations
  作者：Christophe Desmarets、Benoît Champagne、Alain Walcarius、Christine Bellouard、Rafik Omar-Amrani、Abdelaziz Ahajji、Yves Fort、Raphaël Schneider

  DOI：10.1021/jo0517444

  日期：2006.2.1

  4‘-diamine 2g shows significant differences in the torsion angle between the naphthalene moieties depending on its oxidation state. Twisted structures are preferred for neutral compounds, whereas more planar are favored for the oxidized forms 2g•+ and 2g2.2+ to realize spin and/or charge delocalizations over the whole π-system. Such conformation changes concerted with the electron transfers contribute to explain

  萘啶2的制备方法是：镍催化1-氯萘的胺化，然后使用四氯化钛（IV）氧化1-萘胺1的均相。通过循环伏安法和其他电化学技术，EPR和UV可见光谱以及磁化率研究了材料2的电子和磁性。结果表明，化合物2可以通过两电子转移反应容易地和可逆地氧化成其双（自由基阳离子）2 2.2+，在室温下显示出相当大的稳定性（2 2.2+的半衰期）。由EPR在25°C下估算的时间为10天）。N，N'-双（4-甲氧基苯基）-（1,1'-联萘基）-4,4'-二胺2g的B3LYP / 6-31G *优化结构显示，取决于它的氧化态。中性化合物首选扭曲结构，而氧化形式2g •更倾向于平面+和2g 2.2+在整个π系统上实现自旋和/或电荷离域。这种与电子转移一致的构象变化有助于解释在2g电化学行为中观察到的不寻常的双电子过程，而不是在两次连续氧化的情况下预期的两次单电子转移。最终表明，高氯酸锡（ThClO 4）在CH 2 Cl 2中氧化2g会生成2g
• Method for Producing Aryl Amines, Aryl Ethers and Aryl Thioethers
  申请人：Meudt Andreas

  公开号：US20080306260A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention relates to a method for producing aryl or heteroaryl amines, ethers or thioethers (III) by cross-coupling primary or secondary amities, alcohols or thioalcohols with substituted aryl or heteroaryl compounds (I) in the presence of a Brønsted base and a catalyst or a pre-catalyst containing a) a transition metal, a complex, a salt, or a compound of a transition metal from the group V, Mn, Fe, Co, Ni, Rh, Pd, Ir, Pt, and b) at least one sulfonated phosphane ligand in a solvent or a solvent mixture corresponding to Scheme 1 wherein Hal represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, alkoxy, trifluoromethane sulfonate, nonafluorotrimethyl-methane sulfonate, methane sulfonate, 4-nitrobenzene sulfonate, benzene sulfonate, 2-naphthalene sulfonate, 3-nitrobenzene sulfonate, 4-nitrobenzene sulfonate, 4-chlorobenzene sulfonate, 2,4,6-triisopropylbenzene sulfonate or any other sulfonate, and X represents O, S or NR″. The invention also relates to novel phosphane ligands.

  该发明涉及一种通过在Brønsted碱和催化剂或含有a）过渡金属、配合物、盐或来自V、Mn、Fe、Co、Ni、Rh、Pd、Ir、Pt组的过渡金属化合物和b）至少一种磺酸磷配体在溶剂或与方案1相对应的溶剂混合物中存在的情况下，通过交叉偶联初级或次级胺、醇或硫醇与取代芳基或杂环芳基化合物（I）来制备芳基或杂环芳基胺、醚或硫醚（III）的方法。其中Hal代表氟、氯、溴、碘、烷氧基、三氟甲磺酸酯、非氟化三甲基甲磺酸酯、甲磺酸酯、4-硝基苯磺酸酯、苯磺酸酯、2-萘磺酸酯、3-硝基苯磺酸酯、4-硝基苯磺酸酯、4-氯苯磺酸酯、2,4,6-三异丙基苯磺酸酯或任何其他磺酸酯，X代表O、S或NR″。该发明还涉及新型磷配体。
• 236. The chemistry of carcinogenic nitrogen compounds. Part IV. New substituted angular benzacridines and dibenzacridines
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoï

  DOI：10.1039/jr9500001146

  日期：——
• Iron(III)-Promoted Oxidative Coupling of Naphthylamines: Synthetic and Mechanistic Investigations
  作者：Xin-Le Li、Jin-Hua Huang、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1021/ol202058r

  日期：2011.9.16

  A facile route to the synthesis of 1,1'-binaphthyl-4,4'-diamines (naphthidines) and 1,1'-binaphthyl-2,2'-diamines (BINAMs) was developed by the oxidative homocoupling of 1- and 2-naphthylamines, respectively, using FeCl(3) as oxidant and K(2)CO(3) as base in 1,2-dichloroethane under ambient conditions. A preliminary mechanistic investigation was performed by the ESR spectroscopy and intermediate-trapping technique.