(E)-(1-(4-acetylphenyl)-1,2-diphenyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(1-(4-acetylphenyl)-1,2-diphenyl)ethene
• 英文别名: 1-[4-[(E)-1,2-diphenylethenyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: VLNZXMQCKQAWMD-CJLVFECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-dimethyl(2-pyridyl)silyl-styrene 在 MS₄A 亚磷酸三苯酯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(1-(4-acetylphenyl)-1,2-diphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化交叉偶联反应的顺序整合以多样性为导向合成多取代烯烃。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷作为烯烃合成的多功能平台

  摘要：

  描述了一种多取代烯烃的面向多样性合成的新策略，其中 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷用作烯烃合成的通用平台。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机碘化物的 Heck 型偶联发生在 Pd2(dba)3/三-2-呋喃基膦催化剂存在下，以优异的产率得到β-取代的乙烯基硅烷。即使使用 α 和 β 取代的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷，也会发生 Heck 型偶联。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与两种不同的芳基碘发生一锅双 Heck 偶联，以良好的产率提供 β, β-二芳基化乙烯基硅烷。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机卤化物的 Hiyama 型偶联发生在四丁基氟化铵的存在下，以高产率得到二和三取代的烯烃。Heck 型（或双 Heck）偶联和 Hiyama 型偶联的顺序整合以区域选择性、立体选择性和面向多样性的方式产生了多取代烯烃。特别是，一锅顺序 Heck/Hiyama 偶联反应

  DOI：

  10.1021/ja016790+

文献信息

• Geometry-Constrained Iminopyridyl Palladium-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes to Prepare Tri-substituted Alkenes Using Alcohol as Reductant
  作者：Ke Wu、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.201800423

  日期：2018.8.17

  straightforward method to prepare tri‐substituted alkenes through palladium‐catalyzed hydroarylation of alkynes with aryl bromides. Diarylacetylenes and alkyl(aryl)acetylenes could be well hydroarylated with various aryl bromides in moderate to excellent yields. Mechanistic studies suggested that alcohol was the reductant to provide hydride through β‐H elimination. Gram scale reaction further demonstrated

  我们开发了一种有效且直接的方法，通过钯与芳基溴化物催化炔烃的加氢芳基化反应来制备三取代烯烃。二芳基乙炔和烷基（芳基）乙炔可以用各种芳基溴化物以中等至极好的收率很好地进行氢芳基化。机理研究表明，酒精是通过消除β-H来提供氢化物的还原剂。革兰氏反应进一步证明了新开发策略的实用性和有效性。
• An efficient Pd–NHC catalyst system in situ generated from Na₂PdCl₄ and PEG-functionalized imidazolium salts for Mizoroki–Heck reactions in water
  作者：Nan Sun、Meng Chen、Liqun Jin、Wei Zhao、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.3762/bjoc.13.168

  日期：——

  PEG-functionalized imidazolium salts L1-L3 were designed and prepared from commercially available materials via a simple method. Their corresponding water soluble Pd-NHC catalysts, in situ generated from the imidazolium salts L1-L3 and Na2PdCl4 in water, showed impressive catalytic activity for aqueous Mizoroki-Heck reactions. The kinetic study revealed that the Pd catalyst derived from the imidazolium salt L1

  设计了三种PEG官能化的咪唑鎓盐L1-L3，并通过一种简单的方法由市售材料制备。由水中的咪唑盐L1-L3和Na2PdCl4原位生成的其相应的水溶性Pd-NHC催化剂显示出对Mizoroki-Heck水溶液的催化活性。动力学研究表明，在咪唑环的N3原子上带有吡啶-2-甲基取代基的咪唑鎓盐L1衍生的Pd催化剂表现出最佳的催化活性。在最佳条件下，使用催化剂TON高达10,000的各种芳基溴化物和烯烃，可以以良好或优异的收率获得各种各样的取代烯烃。
• Palladium-catalyzed double arylations of terminal olefins in acetic acid
  作者：Daichao Xu、Chunxin Lu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.017

  日期：2012.2

  A palladium-catalyzed Heck diarylation of terminal olefins under ligand-free conditions in acetic acid is described. This procedure allows double arylation of terminal olefins affording trisubstituted olefins in good to excellent yields. The methodology is applicable to the coupling of both electron-deficient and electron-rich aryl iodides leading to symmetrical and unsymmetrical β,β-diarylated alkenes

  描述了在无配体条件下在乙酸中钯催化的末端烯烃的Heck二芳基化。该方法允许末端烯烃进行双芳基化，从而以良好至优异的产率提供三取代的烯烃。该方法适用于缺电子和富电子的芳基碘化物的偶合，从而导致对称和不对称的β，β-二芳基化烯烃。
• A Simple, Multidimensional Approach to High-Throughput Discovery of Catalytic Reactions
  作者：Daniel W. Robbins、John F. Hartwig

  DOI：10.1126/science.1207922

  日期：2011.9.9

  A screening technique based on simple mass spectrometry measurements uncovers catalysts for organic coupling reactions.

  一种基于简单质谱测量的筛选技术揭示了有机偶联反应的催化剂。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Silanols, Silanediols, and Silanetriols Promoted by Silver(I) Oxide
  作者：Kazunori Hirabayashi、Atsunori Mori、Jun Kawashima、Masahiro Suguro、Yasushi Nishihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo000679p

  日期：2000.8.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl- or alkenylsilanols, silanediols, and silanetriols with a variety of iodoarenes by the catalysis of palladium(0) and in the presence of silver(I) oxide furnished the coupling products in good to excellent yields. The reactions of silanediols or silanetriols under similar conditions proceeded much faster than those of silanols to afford the corresponding coupling

  通过钯（0）的催化并在氧化银（I）的存在下，钯催化的芳基或链烯基硅烷醇，硅烷二醇和硅烷三醇与各种碘代芳烃的交叉偶联为偶联产物提供了良好或优异的收率。硅烷二醇或硅烷三醇在相似条件下的反应比硅烷醇的反应进行得快得多，从而可以在较短的反应时间内（5-12小时）以优异的产率提供相应的偶联产物。反应后银残余物的X射线衍射（XRD）图谱的测量表明，氧化银（I）被转化为碘化银（I）。