(E)-1-(1'-amino-2'-methoxy)ethylidene-2,5-dihydroxyphenylacetic γ-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-1-(1'-amino-2'-methoxy)ethylidene-2,5-dihydroxyphenylacetic γ-lactone
• 英文别名: (3E)-3-(1-amino-2-methoxyethylidene)-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: SYAPOWGFLOSFIK-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯基乙酸GAMMA内酯 、 甲氧基乙腈 在 heptahydridobis(triphenylphosphine)rhenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-(1'-amino-2'-methoxy)ethylidene-2,5-dihydroxyphenylacetic γ-lactone 、 (Z)-1-(1'-amino-2'-methoxy)ethylidene-2,5-dihydroxyphenylacetic γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  铼催化羰基化合物与腈类碳氮三键的加成反应：羰基化合物的α-C-H活化

  摘要：

  ReH(7)(PPh(3))(2)-催化将羰基化合物添加到腈的碳-氮键上，高效且有选择性地得到相应的 (Z)-烯胺，它们是重要的合成中间体。该反应的关键步骤是在腈存在下由 α-杂原子效应诱导的羰基化合物的化学选择性 α-CH 活化。

  DOI：

  10.1021/ja9036669

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Addition of Carbonyl Compounds to the Carbon−Nitrogen Triple Bonds of Nitriles: α-C−H Activation of Carbonyl Compounds
  作者：Hikaru Takaya、Masatsugu Ito、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1021/ja9036669

  日期：2009.8.12

  The ReH(7)(PPh(3))(2)-catalyzed addition of carbonyl compounds to the carbon-nitrogen bond of nitriles proceeds efficiently and selectively to give the corresponding (Z)-enamines, which are important synthetic intermediates. The key step of the reaction is the chemoselective alpha-C-H activation of carbonyl compounds induced by the alpha-heteroatom effect in the presence of nitriles.

  ReH(7)(PPh(3))(2)-催化将羰基化合物添加到腈的碳-氮键上，高效且有选择性地得到相应的 (Z)-烯胺，它们是重要的合成中间体。该反应的关键步骤是在腈存在下由 α-杂原子效应诱导的羰基化合物的化学选择性 α-CH 活化。