7-methoxy-3-methyl-1,2-dihydronaphthalene | 40463-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxy-3-methyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 40463-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: WKXVCVIDFDIYAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-methyl-1,2-dihydronaphthalene 在 水 、 溴 、 magnesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Mandal, Asok N.; Bhattacharya, Sudin; Raychaudhuri, Swadesh R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 11, p. 2856 - 2876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以34%的产率得到7-methoxy-3-methyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  滑动环己烷重排

  摘要：

  可以通过四氯化锆的作用将6-甲氧基四氢化萘转化为8-甲氧基四氢化萘。尽管周转缓慢，但产量总体上还是不错的。超声辐射，相转移催化剂，冠醚和氯化锂都可加速反应，该反应通过C-1至C-8a键的断裂和分子内Friedel-Crafts烷基化环化而进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10014-x

文献信息

• Intramolecular Substitution Reaction of Lithium Alkylidene Carbenoids. Regioselective Synthesis of Indenes
  作者：Hideyuki Yanagisawa、Kasei Miura、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka、Kaori Ando

  DOI：10.1246/bcsj.76.2009

  日期：2003.10

  intramolecular substitution reaction with alkoxide moiety occurs at the lithium alkylidene carbenoid center to give dihydrofurans. The reaction mechanism of this intramolecular substitution reaction is studied by B3LYP density functional calculations with the 6-31+G(d) basis set, and the substitution is found to proceed in a concerted manner. This substitution reaction is applied to the regioselective preparation

  当 4,4-dibromo-3-alkenols 用丁基锂处理时，在锂亚烷基卡宾中心发生与醇盐部分的分子内取代反应，得到二氢呋喃。用6-31+G(d)基组通过B3LYP密度泛函计算研究了这种分子内取代反应的反应机理，发现取代以协同方式进行。该取代反应适用于茚衍生物的区域选择性制备。也就是说，用丁基锂处理 3-(o-溴苯基)-1,1-二溴丙烯衍生物 23 会导致形成分子内取代中间体，3-茚基锂 D，其被亲电试剂捕获以区域选择性地提供取代的茚。
• Synthesis of phenethylamine moiety by photoamination of styrene derivatives with ammonia
  作者：Toshiaki Yamashita、Masabide Yasuda、Toshihiro Isami、Shozo Nakano、Kimiko Tanabe、Kensuke Shima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60695-0

  日期：1993.8

  The photoaminations of trans-1-arylpropenes and 7-methoxy-1,2-dihydronaphthalenes with ammonia in the presence of dicyanobenzene gave 1-aryl-2-propylamines and 2-amino-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes, respectively. The yields of the aminated compounds were improved by the addition of 1,3,5-triphenylbenzene or m-terphenyl.

  在二氰基苯存在下，反式-1-芳基丙烯和7-甲氧基-1,2-二氢萘与氨光胺化，得到1-芳基-2-丙胺和2-氨基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘分别。通过添加1,3,5-三苯苯或间三联苯可提高胺化化合物的收率。
• Photoinduced nucleophilic addition of ammonia and alkylamines to methoxy-substituted styrene derivatives
  作者：Toshiaki Yamashita、Masahide Yasuda、Toshihiro Isami、Kimiko Tanabe、Kensuke Shima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85505-8

  日期：——

  The photoaminations of trans-1-arylpropenes (aryl = 2-methoxyphenyl (1), 3-methoxyphenyl (2), 3,4-dimethoxyphenyl (3), and 4-methoxyphenyl (4)) with NH3, i-PrNH2, and t-BuNH(2) (RNH(2)) in the presence of p-dicyanobenzene (p-DCB) gave 2-alkylamino-1-arylpropanes (9) and/or 2-alkylamino-1-aryl-1-(4-cyanophenyl)propanes (10). The photoaminations of 1,2-dihydro-7-methoxynaphthalenes (6-8) with RNH(2) in the presence of p-DCB gave mainly 2-alkylamino-1-(4-cyanophenyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes (13). The photoamination of trans-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propene (5) with i-PrNH2 occurred at aromatic ring to give trans-1-(2-isopropylamino-3,5-dimethoxyphenyl)propene (11). The photoaminations of 1-4 and 6-8 with NH3 in the presence of m-dicyanobenzene gave the aminated products without incorporation of cyanophenyl group. Furthermore, the addition of 1,3,5-triphenylbenzene and m-terphenyl for these reactions improved the yields of the photoaminated products.
• Julia,M.; Labia,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4151 - 4157
  作者：Julia,M.、Labia,R.

  DOI：——

  日期：——
• The sliding cyclohexane rearrangement
  作者：David C Harrowven、Richard F Dainty

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10014-x

  日期：1997.11

  transformed into 8-methoxytetralins through the action of zirconium tetrachloride. Yields are generally good though turnover is slow. Ultrasonic irradiation, phase transfer catalysts, crown ethers and lithium chloride all accelerate the reaction which proceeds via scission of the C-1 to C-8a bond and cyclisation by intramolecular Friedel-Crafts alkylation.

  可以通过四氯化锆的作用将6-甲氧基四氢化萘转化为8-甲氧基四氢化萘。尽管周转缓慢，但产量总体上还是不错的。超声辐射，相转移催化剂，冠醚和氯化锂都可加速反应，该反应通过C-1至C-8a键的断裂和分子内Friedel-Crafts烷基化环化而进行。