4-(4-fluorophenyl)-2H-chromen-2-one | 120346-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)coumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 4-(4-fluorophenyl)-；4-(4-fluorophenyl)chromen-2-one
• CAS: 120346-46-5
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: NFKYIOIDHSJIDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  385.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-2H-chromen-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化不对称分子内异构化/酯化反应：直接合成手性二氢香豆素

  摘要：

  通过钌催化，成功完成了烯丙醇的不对称异构化/分子内偶联反应合成手性二氢香豆素。该方法表现出广泛的底物适用性、对各种官能团的优异耐受性以及良好的对映选择性（高达 90% ee）。它提供了一种高效生产各种结构不同的手性二氢香豆素的便捷途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400084
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-(4-fluorophenyl)propiolate 在 H-USY zeolite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以73%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  沸石促进的香豆素和硫代香豆素的合成

  摘要：

  酸性沸石，尤其是八面沸石，有效地促进了芳基丙酸酯和丙炔硫代酸酯的分子内环化，通常可高产率地产生香豆素和硫代香豆素。与均相的路易斯酸或布朗斯台德酸以及与异质相关的筛子材料进行比较，发现此类环化反应中普遍存在具有大笼型孔（H-USY）的沸石。事实证明，各种取代基均与环化过程兼容，从而导致了各种取代的香豆素和硫代香豆素（20个实例，占30％至99％）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901384

文献信息

• Palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade: An environmentally benign and efficient synthesis of 4-arylcoumarins in water
  作者：Junmin Chen、Wei Liu、Liandi Zhou、Yongli Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.032

  日期：2018.6

  An environmentally benign and efficient approach for the synthesis of 4-arylcoumarins from ortho-hydroxy cinnamate ester derivatives with aryl iodides was developed in water under aerobic conditions. This transformation proceeds through a palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade reaction. The present protocol features a wide substrate scope and readily available starting materials to

  在水中好氧条件下，开发了一种环境友好，有效的方法，由邻羟基肉桂酸酯衍生物与芳基碘化物合成4-芳基香豆素。该转化通过钯催化的Heck-芳基化/环化级联反应进行。本方案具有广泛的底物范围和容易获得的起始材料，以高至优异的产率提供所需的产物。
• Palladium-catalyzed domino protodecarboxylation/oxidative Heck reaction: regioselective arylation of coumarin-3-carboxylic acids
  作者：Mehdi Khoobi、Fatemeh Molaverdi、Masoumeh Alipour、Farnaz Jafarpour、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.089

  日期：2013.12

  coumarin-3-carboxylic acids is developed. This approach enables controlled protodecarboxylation/regioselective C–H arylation of coumain-3-carboxylic acids in one-pot using a monometallic catalytic system. A wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents on both coumarins and arylboronic acid are tolerated under the reaction conditions and 4-aryl coumarins are constructed in high yields.

  已开发了一种从香豆素-3-羧酸直接，分步经济地合成新黄酮的方案。这种方法可以使用单金属催化系统，在一锅中控制香豆素-3-羧酸的原羧酸脱羧/区域选择性C–H芳基化。在反应条件下，香豆素和芳基硼酸上都具有多种供电子和吸电子取代基，并且以高收率构建了4-芳基香豆素。
• Vinyl Nosylates: An Ideal Partner for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Nicolas P. Cheval、Anna Dikova、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1002/chem.201300127

  日期：2013.7.1

  In a hurry to leave! Nosylates act as an excellent leaving group in various palladium‐catalyzed cross‐couplings, such as Suzuki, Stille, Heck, and Sonogashira reactions (see scheme). Crystalline, stable, and cheap vinyl and aryl nosylates proved better than classical halides and triflates, consistently giving higher yields of coupling products. Their usefulness in CC bond formation was also demonstrated

  赶紧离开！在各种钯催化的交叉偶联反应中，如Suzuki，Stille，Heck和Sonogashira反应（参见方案），Nosylates都是极好的离去基团。结晶，稳定且便宜的乙烯基和芳基壬酸酯被证明比传统的卤化物和三氟甲磺酸酯更好，始终提供更高的偶联产物收率。它们的有用性用C  C键的形成也是由生物碱dubamine的快速合成证明。
• 4-Stannylcoumarins as Useful Reagents in a New Approach to Neoflavonoids
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1080/00397919508011837

  日期：1995.9

  Abstract 4-Trimethylstannylcoumarins 2, conveniently obtained from the corresponding 4-triflyloxycoumarins 1, undergo Pd(0)/CuI-cocatalyzed cross-coupling reactions with a variety of aryl iodides to afford 4-arylcoumarins 4 in moderate to good yields. Aryl triflates are less effective as coupling partners.

  摘要 4-三甲基甲锡基香豆素 2 可方便地从相应的 4-三氟甲氧基香豆素 1 中获得，与各种芳基碘化物进行 Pd(0)/CuI 共催化的交叉偶联反应，以中等至良好的产率得到 4-芳基香豆素 4。芳基三氟甲磺酸酯作为偶联伙伴的效果较差。
• Cyclization of aryl 3-aryl propynoates into 4-arylcoumarins catalyzed by cyclometalated Platinum(II) complexes
  作者：Olesia Zaitceva、Valérie Bénéteau、Dmitry S. Ryabukhin、Ivan I. Eliseev、Mikhal A. Kinzhalov、Benoit Louis、Aleksander V. Vasilyev、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131029

  日期：2020.4

  Cyclometalated (ppy)PtII complexes (ppy = 2-phenylpyridinato-C2,N) catalyze the intramolecular cyclization of aryl propynoates to form coumarins and benzocoumarins. The complex [(ppy)PtCl(MeCN)] (5 mol %) was the most active and efficient catalyst for such reaction, especially in the presence of AgSbF6 (15 mol %) in 1,2-dichloroethane. With this catalytic system, a wide range of substituents and functional

  环金属化（ppy）Pt II配合物（ppy = 2-苯基吡啶基-C 2，N）催化丙酸芳基酯的分子内环化反应，形成香豆素和苯并香豆素。配合物[（ppy）PtCl（MeCN）]（5 mol％）是用于该反应的最活性和最有效的催化剂，尤其是在存在1,2-二氯乙烷的AgSbF 6（15 mol％）的情况下。通过这种催化体系，证明了广泛的取代基和官能团与环化过程兼容，从而导致了多种取代的香豆素和苯并香豆素（22个实例，占77–99％）