5-amino-4-cyano-2,3-dihydro-1H-benzindene | 65249-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-amino-4-cyano-2,3-dihydro-1H-benzindene
• 英文别名: 5-Amino-4-cyano-2,3-dihydro-1H-benzoindan；5-amino-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-4-carbonitrile
• CAS: 65249-52-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: DFGUIVFFBBCTCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.5-138 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-cyano-2,3-dihydro-1H-benzindene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-二氢-1H-苯并[e]茚
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Benzo- and Naphtho-fused Cycloalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24542
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-cyclopentyliden-malonodinitril 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到5-amino-4-cyano-2,3-dihydro-1H-benzindene
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3,4-二烷基萘-2-甲腈及其类似物的合成及体外抗真菌活性。

  摘要：

  制备了二十四个3-和/或4-烷基取代的1-氨基萘-2-甲腈及其类似物，并评估了其对四种植物病原真菌：镰刀镰刀菌，芸苔念珠菌，灰葡萄孢和灰霉菌的生长抑制活性。将获得的结果与商业杀菌剂的活性进行比较。在萘系统的3或4位上具有氢原子或只有一个短烷基（CH3，C2H5）的氨基腈显示出最高的抑菌活性。计算出的EC50和EC95指数的最小值分别为1.1和5.1 mg升-1。这些值大大低于参考杀菌剂的值。

  DOI：

  10.1002/ps.338

文献信息

• Application of (2-cyanoaryl)arylacetonitriles in cyclization and annulation reactions. Preparation of 3-arylindans, 4-aryl-3,4-dihydronaphthalenes, 4-arylisoquinolines, 1-aminonaphthalenes, and heterocyclic analogues
  作者：Michael Bech Sommer、Mikael Begtrup、Klaus Peter Boegesoe

  DOI：10.1021/jo00303a012

  日期：1990.8
• SOMMER, MISNAEL BECH;BEGTRUP, MIKAEL;VZHUSTOGESPUSTO, KLAUS PETER, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4822-4827
  作者：SOMMER, MISNAEL BECH、BEGTRUP, MIKAEL、VZHUSTOGESPUSTO, KLAUS PETER

  DOI：——

  日期：——
• SEPIOL J.; KAWALEK B.; MIREK J., SYNTHESIS, 1977, NO 10, 701-704
  作者：SEPIOL J.、 KAWALEK B.、 MIREK J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis andin vitro antifungal activity of 1-amino-3,4-dialkylnaphthalene-2-carbonitriles and their analogues
  作者：Jaros?aw Wilamowski、Ewa Kulig、Janusz J Sepio?、Zbigniew J Burgie?

  DOI：10.1002/ps.338

  日期：2001.7

  4-alkyl-substituted 1-aminonaphthalene-2-carbonitriles and their analogues were prepared and evaluated for growth-inhibiting activity against four phytopathogenic fungi: Fusarium culmorum, Alternaria brassicicola, Botrytis cinerea and Penicillium expansum. The results obtained were compared with the activity of a commercial fungicide. The highest fungistatic activity was revealed by amino nitriles having hydrogen atoms

  制备了二十四个3-和/或4-烷基取代的1-氨基萘-2-甲腈及其类似物，并评估了其对四种植物病原真菌：镰刀镰刀菌，芸苔念珠菌，灰葡萄孢和灰霉菌的生长抑制活性。将获得的结果与商业杀菌剂的活性进行比较。在萘系统的3或4位上具有氢原子或只有一个短烷基（CH3，C2H5）的氨基腈显示出最高的抑菌活性。计算出的EC50和EC95指数的最小值分别为1.1和5.1 mg升-1。这些值大大低于参考杀菌剂的值。
• A New Synthesis of Benzo- and Naphtho-fused Cycloalkenes
  作者：Janusz SEPIOL、Bożena KAWALEK、Julian MIREK

  DOI：10.1055/s-1977-24542

  日期：——