N-(tert-butyl)but-3-en-1-amine | 29369-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(tert-butyl)but-3-en-1-amine
• 英文别名: N-tert-Butylbut-3-en-1-amine；N-but-3-enyl-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 29369-73-1
• 化学式: C₈H₁₇N
• 分子量: 127.23
• InChiKey: MRKYYGCZSMCFRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 85 Torr)
• 密度：
  0.773±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)but-3-en-1-amine 在 selenium(IV) oxide 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(E)-N-tert-butylbut-2-en-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硒通过过氧化氢催化仲胺氧化。由仲胺简单合成硝酮

  摘要：

  在室温下，在二氧化硒催化剂存在下，用过氧化氢将仲胺氧化可得到高效的硝酮，硝酮是一种通用的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96130-6
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-Butyl-4-chloro-piperidine; hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(tert-butyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  D'Arcy,R. et al., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 185 - 203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Secondary interactions – Cement in trinuclear calcium complexes
  作者：Sorin-Claudiu Roşca、Vincent Dorcet、Jean-François Carpentier、Yann Sarazin

  DOI：10.1016/j.ica.2017.08.038

  日期：2018.4

  agostic and C–F⋯Ca interactions which are amongst the shortest known to date. Bond valence sum analysis showed that far from being negligible, these secondary interactions amount to about 20% of the overall bonding pattern about the calcium atoms in 2. These results provide further evidence of the importance of non-covalent interactions in the coordination chemistry of alkaline earths, as a useful

  摘要通过[Ca [N（ SiMe 2 H）2] 2·（THF）]和氨基氟醇CH 2 CH-（CH 2）2 N（tBu）CH 2 C（CF 3）2 OH，RO 1} H。该异常的钙簇通过X射线衍射晶体学表征。它包含桥连的醇盐和酰胺，并通过明显的分子内β-Si-H⋯Ca团簇和C-F⋯Ca相互作用来稳定，这是迄今为止已知的最短的相互作用。键合价和分析表明，这些次要相互作用远不能忽略，它们约占2中钙原子总体键合模式的20％。这些结果进一步证明了非共价相互作用在碱性配位化学中的重要性。地球，
• Asymmetric Synthesis of Six-Membered Cyclic Sulfamides via Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：John Wolfe、Zachary Garlets

  DOI：10.1055/s-0036-1591574

  日期：2018.11

  Abstract The asymmetric synthesis of six-membered cyclic sulfamides via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions of N-homo­allylsulfamides with aryl halides is described. High levels of enantio­selectivity were obtained with a catalyst composed of Pd2dba3 and (S)-Siphos-PE. The asymmetric synthesis of six-membered cyclic sulfamides via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions of N-homo­allylsulfamides

  发布时间为致力于斯科特E.丹麦在他65之际特殊部分的部分次生日 抽象的 描述了通过N-均烯丙基磺酰胺与芳基卤化物的钯催化的烯烃碳氨基化反应，不对称合成六元环硫酰胺的方法。用由Pd 2 dba 3和（S）-Siphos-PE组成的催化剂可获得高水平的对映选择性。 描述了通过N-均烯丙基磺酰胺与芳基卤化物的钯催化的烯烃碳氨基化反应，不对称合成六元环硫酰胺的方法。用由Pd 2 dba 3和（S）-Siphos-PE组成的催化剂可获得高水平的对映选择性。
• Atom transfer radical cyclisations of activated and unactivated N-allylhaloacetamides and N-homoallylhaloacetamides using chiral and non-chiral copper complexes
  作者：Andrew J. Clark、Floryan De Campo、Robert J. Deeth、Robert P. Filik、Sylvain Gatard、Nicola A. Hunt、Dominique Lastécouères、Gerard H. Thomas、Jean-Baptiste Verlhac、Hathaichanuk Wongtap

  DOI：10.1039/a909666c

  日期：——

  Activated N-tosyl-2,2,2-trichloroacetamide 6a, N-benzyl-2,2,2-trichloroacetamide 6d, 2,2-dichloroacetamides 6b–c and 6e–f and 2-monohaloacetamides 11a–g undergo efficient 5-exo atom transfer radical cyclisations at room temperature mediated by CuCl or CuBr in the presence of tris(N,N-dimethylaminoethylene)amine 3 (trien-Me6). The efficiency and stereoselectivity of these cyclisations was found to be greater than existing published atom transfer procedures based upon CuCl(bipyridine), RuCl2(PPh3)3 and CuCl(TMEDA)2. The product distribution for the cyclisation onto alkyne 11g was found to be solvent dependent. Attempts to make larger ring sizes by endo cyclisation of N-tosylacetamides 19a–c led to a competing 5-exoipso aromatic substitution into the N-tosyl group followed by re-aromatisation and loss of SO2 to furnish an amidyl radical. Cyclisation of N-homoallylacetamides 25a–d proceeded smoothly to give δ-lactams with a range of catalysts based upon ligands 2 and 26. The stereoselectivity of cyclisation to give γ lactams could be somewhat influenced by using chiral enantiopure copper complexes 28–30 suggesting that the reactions may involve metal-complexed radicals.

  活化的N-托烯基-2,2,2-三氯乙酰酰胺6a、N-苄基-2,2,2-三氯乙酰酰胺6d、2,2-二氯乙酰酰胺6b–c和6e–f以及2-单卤乙酰酰胺11a–g在室温下通过CuCl或CuBr以及三（N,N-二甲氨基乙烯）胺3（trien-Me6）的介导，经历了高效的5-exo原子转移自由基环化反应。这些环化反应的效率和立体选择性比现有的基于CuCl（联吡啶）、RuCl2（PPh3）3和CuCl（TMEDA）2的原子转移程序更高。环化反应在炔烃11g上的产物分布发现依赖于溶剂。尝试通过N-托烯基乙酰酰胺19a–c的内环化生成更大环的过程，导致N-托烯基基团发生竞争性的5-exo环置换，随后发生再芳香化并失去SO2，生成酰基自由基。N-同烯丙基乙酰酰胺25a–d的环化顺利进行，得到了一系列基于配体2和26的催化剂的δ-内酯。通过使用手性恩路全纯铜复合物28–30，γ-内酯的环化立体选择性受到一定影响，表明反应可能涉及金属配位自由基。
• Stereoselectivity of 6-<i>Exo</i> Cyclization of α-Carbamoyl Radicals
  作者：Liyan Song、Xinqiang Fang、Zijia Wang、Kun Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00008

  日期：2016.3.18

  stereoselectivity in the 6-exo cyclization of α-carbamoyl radicals was investigated experimentally and theoretically. The BEt3/O2-initiated iodine-atom-transfer radical cyclization reactions of substituted N-(but-3-en-1-yl)-N-(tert-butyl)-2-iodoalkanamides were carried out, which led to the predominant formations of 3,4-cis, 4,5-trans, or 4,6-trans substituted δ-lactams. Density functional calculations at the

  实验和理论上研究了α-氨基甲酰基自由基在6 - exo环化中的立体选择性。进行了由BEt 3 / O 2引发的取代的N-（but-3-en-1-yl）-N-（叔丁基）-2-碘代烷酰胺的碘原子转移自由基环化反应，导致3,4-顺式，4,5-反式或4,6-反式取代的δ-内酰胺的主要形成。在B3LYP / 6-31G *级别的密度泛函计算表明，6- exo自由基环化通过船构构过渡态进行。此外，提供了对立体选择性的机械见解，计算结果与实验观察结果非常吻合。
• Photoredox catalysis in the synthesis of γ- and δ-lactams from <i>N</i>-alkenyl trichloro- and dichloroacetamides
  作者：Gisela Trenchs、Faïza Diaba

  DOI：10.1039/d2ob00276k

  日期：——

  The first blue light-mediated synthesis of γ- and δ-lactams from trichloroacetamides is reported in the presence of fac-Ir(ppy)₃ under an air atmosphere.

  在空气氛围下，使用fac-Ir（ppy）₃作为催化剂，报道了从三氯乙酰胺合成γ-和δ-内酰胺的首个蓝光介导的合成方法。