ethyl 2-(naphthalen-2-ylmethyl)buta-2,3-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(naphthalen-2-ylmethyl)buta-2,3-dienoate
• 英文别名: Ethyl-2-(2-naphthyl methyl)-2,3-butadienoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: LXKGGYDKTUOQTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(naphthalen-2-ylmethyl)buta-2,3-dienoate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 对二甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-yl)-2-(2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro[2,3-c]pyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸酯加合物的乙烯基消除/ CH功能化/烯丙基级联反应：环式二氢吡啶并酮的合成

  摘要：

  通过乙烯基消除/ CH功能化/分子内烯丙基化反应序列开发了钯催化的β'-烯丙酸酯加合物与芳基/杂芳基羧酰胺的级联反应，具有很高的Z立体选择性。得到了各种带有α，β-不饱和酯取代基的稠环二氢吡啶并酮。这是将脲基酸酯加合物作为难于获得的功能化电子缺陷型1,3,3-丁二烯的实际前体，应用于C–H功能化环空的第一个例子。使用空气作为终端氧化剂在环保方面也显示出巨大的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02956
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 2-(naphthalen-2-ylmethyl)buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Carbon–nitrogen bond cleavage of pyridine with two molecular substituted allenoates: access to 2-arylpyrimidin-4(3H)-one

  摘要：

  DABCO催化的吡啶-2-胺和取代烯酸酯的缩合反应使得吡啶环系统发生环开合反应，形成两个新环，包括嘧啶酮环和苯环。

  DOI：

  10.1039/c8cc08946a

文献信息

• Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation and Annulation Reaction of Pyridine and α-Substituted Allenoate toward Functionalized Indolizine
  作者：Tao Jin、Zhongzhong Tang、Jie Hu、Hongdong Yuan、Yaoyao Chen、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03696

  日期：2018.1.19

  An iron-catalyzed reaction of pyridine and α-substituted allenoate has been disclosed. The present strategy incorporates the aerobic oxidation into annulation involving substituted allenoate, thus providing a new access to functionalized indolizine.

  已经公开了吡啶和α-取代的脲基甲酸酯的铁催化反应。本策略将好氧氧化结合到涉及取代的烯丙酸酯的环化中，从而为功能化的吲哚利嗪提供了新的途径。
• Synthesis of Substituted Coumarins via Brønsted Acid Mediated Condensation of Allenes with Substituted Phenols or Anisoles
  作者：Sundae Kim、Dongjin Kang、Chang-Hee Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo301086k

  日期：2012.8.3

  Coumarins were obtained from the condensation of electron-rich arenes with allenes in the presence of TfOH in good yield. Depending on the substituent pattern of allenes employed, the general synthetic method of 4-substituted and 3,4-disubstituted 3-arylcoumarins has been developed. Readily available allenes were employed as the three-carbon atom sources constituting the coumarin skeleton.

  在TfOH存在下，富电子芳烃与丙二烯的缩合可得到香豆素。根据所用的烯的取代基样式，已经开发了4-取代和3，4-二取代的3-芳基香豆素的一般合成方法。使用现成的丙二烯作为构成香豆素骨架的三碳原子源。
• Synthesis of Spirobidihydropyrazole through Double 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrilimines with Allenoates
  作者：Honglei Liu、Hao Jia、Bo Wang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01961

  日期：2017.9.15

  The double 1,3-dipolar cycloaddition of allenoates with nitrilimines has been achieved under mild reaction conditions, affording a variety of spirobidihydropyrazoles in moderate to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The reaction diastereoselectively constructs double dihydropyrazole moieties and two chiral centers including a spiro carbon center.

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。
• A multicomponent bicyclization reaction of isocyanide, allenoate, imine and water to synthesize pyrrolidine-fused rings
  作者：Hui Jiang、Yaming Tian、Lumin Tian、Jian Li

  DOI：10.1039/c7ra05701f

  日期：——

  A multicomponent bicyclization of isocyanide, allenoate, imine, and water has been disclosed. This protocol involves the formation of five chemical bonds (two C–C, two C–N, and one C–O), thus providing a new pathway to structurally unusual fused rings.

  已经公开了异氰酸酯，脲基酸酯，亚胺和水的多组分双环化。该方案涉及五个化学键的形成（两个C–C，两个C–N和一个C–O），从而为结构异常的稠环提供了一条新途径。
• Vinylogous Elimination/Heck Coupling/Allylation Domino Reactions: Access to 2-Substituted 2,3-Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Jianguo Yang、Hanjie Mo、Xiuxiu Jin、Dongdong Cao、Haijian Wu、Di Chen、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02986

  日期：2018.3.2

  aryl allyl ethers derived from the phosphine-catalyzed addition of electron-deficient allenes with phenol are found to be efficient substrates for the synthesis of 2-substituted 2,3-dihydrobenzofurans and indolines. It is the first example of aryl allyl ether used as an ideal and practical precursor of hard to get functionalized 1,3-butadiene for the heterocyclic compound synthesis.

  已经开发出高度区域和立体选择性的钯催化的官能化芳基烯丙基醚的多米诺反应。发现衍生自膦-催化的电子缺陷的烯与酚的加成反应的各种芳基烯丙基醚是合成2-取代的2,3-二氢苯并呋喃和二氢吲哚的有效底物。这是芳基烯丙基醚的第一个实例，它是难以获得用于杂环化合物合成的功能化1,3-丁二烯的理想且实用的前体。