2-[3',6'-bis(methoxycarbonyl)pyridazine-4'-yl]-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[3',6'-bis(methoxycarbonyl)pyridazine-4'-yl]-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 4-(1-ethoxycarbonylpiperidin-2-yl)pyridazine-3,6-dicarboxylate；dimethyl 4-(1-ethoxycarbonylpiperidin-2-yl)pyridazine-3,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₆
• 分子量: 351.359
• InChiKey: HCHICWMIYDIVPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3',6'-bis(methoxycarbonyl)pyridazine-4'-yl]-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到9-oxo-6,7,8,8a-tetrahydro-1,2,8a-triazafluoren-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映纯的4-（哌啶-2'-基）-哒嗪：具有潜在烟碱型乙酰胆碱受体激动剂活性的新的鸟苷类似物的合成—一种通过Diels–Alder反应和反电子需求的新方法

  摘要：

  描述了在生物碱的哌啶环的2位上带有生物等位吡啶嗪部分而不是吡啶核的鸟嘌呤类似物的新颖的多步合成。起始原料是外消旋的2-羟甲基-哌啶，外消旋的胡椒酸或（S）-（-）-哌啶-1,2-二羧酸-1-叔丁酯。这种合成方法的关键步骤是具有逆电子需求的Diels-Alder环加成工艺，利用不同的1,2,4,5-四嗪作为缺电子二烯，使用新的外消旋或对映纯的2-（2'-甲氧基乙烯基）-哌啶富电子的亲二烯体。在该[4 + 2]-环加成中，1,2,4,5-四嗪用作合成子，用于在哌啶部分的2-位引入哒嗪环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01236-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 、 Z-2-(2'-methoxyethenyl)-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到2-[3',6'-bis(methoxycarbonyl)pyridazine-4'-yl]-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映纯的4-（哌啶-2'-基）-哒嗪：具有潜在烟碱型乙酰胆碱受体激动剂活性的新的鸟苷类似物的合成—一种通过Diels–Alder反应和反电子需求的新方法

  摘要：

  描述了在生物碱的哌啶环的2位上带有生物等位吡啶嗪部分而不是吡啶核的鸟嘌呤类似物的新颖的多步合成。起始原料是外消旋的2-羟甲基-哌啶，外消旋的胡椒酸或（S）-（-）-哌啶-1,2-二羧酸-1-叔丁酯。这种合成方法的关键步骤是具有逆电子需求的Diels-Alder环加成工艺，利用不同的1,2,4,5-四嗪作为缺电子二烯，使用新的外消旋或对映纯的2-（2'-甲氧基乙烯基）-哌啶富电子的亲二烯体。在该[4 + 2]-环加成中，1,2,4,5-四嗪用作合成子，用于在哌啶部分的2-位引入哒嗪环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01236-4

文献信息

• Racemic and enantiopure 4-(piperidine-2′-yl)-pyridazines: novel synthesis of anabasine-analogues with potential nicotinic acetylcholine receptor agonist activity—a new approach via Diels–Alder reaction with inverse electron demand
  作者：Astrid Stehl、Gunther Seitz、Karen Schulz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01236-4

  日期：2002.2

  A novel multistep synthesis of anabasine analogues bearing a bioisosteric pyridazine moiety instead of a pyridine nucleus in 2-position of the piperidine ring of the alkaloid is described. Starting materials are racemic 2-hydroxymethyl-piperidine, racemic pipecolic acid or (S)-(−)-piperidine-1,2-dicarboxylic-acid-1-tert-butyl ester. Key step of this synthetic approach is a Diels–Alder cycloaddition

  描述了在生物碱的哌啶环的2位上带有生物等位吡啶嗪部分而不是吡啶核的鸟嘌呤类似物的新颖的多步合成。起始原料是外消旋的2-羟甲基-哌啶，外消旋的胡椒酸或（S）-（-）-哌啶-1,2-二羧酸-1-叔丁酯。这种合成方法的关键步骤是具有逆电子需求的Diels-Alder环加成工艺，利用不同的1,2,4,5-四嗪作为缺电子二烯，使用新的外消旋或对映纯的2-（2'-甲氧基乙烯基）-哌啶富电子的亲二烯体。在该[4 + 2]-环加成中，1,2,4,5-四嗪用作合成子，用于在哌啶部分的2-位引入哒嗪环。